La differenza fondamentale tra diastereomeri ed enantiomeri è che i diastereomeri di una molecola non sono immagini speculari l'uno dell' altro mentre gli enantiomeri sono immagini speculari l'uno dell' altro.
Ci possono essere diverse formule strutturali per una singola formula molecolare. Questi sono conosciuti come isomeri. Possiamo definire gli isomeri come "composti diversi che hanno la stessa formula molecolare". Esistono principalmente due tipi di isomeri: isomeri costituzionali e stereoisomeri. I diastereomeri e gli enantiomeri sono i due tipi di stereoisomeri.
Cosa sono i diastereoisomeri?
I diastereomeri sono stereoisomeri le cui molecole non sono immagini speculari l'una dell' altra. Ad esempio, gli isomeri cis e trans sono diastereomeri. Qui, la connettività degli atomi è la stessa.
Figura 01: Diastereomeri
Nell'esempio sopra, entrambi i composti hanno un doppio legame carbonio-carbonio. Per ogni carbonio sono collegati un gruppo metilico e un atomo di idrogeno. Le molecole Cis e trans differiscono solo dal modo in cui gli atomi sono disposti nello spazio. Cioè, nell'isomero cis, entrambi gli idrogeni sono sullo stesso lato del doppio legame di carbonio. Tuttavia, nell'isomero trans, gli atomi di idrogeno si trovano su entrambi i lati del doppio legame di carbonio. Inoltre, le due strutture non sono immagini speculari l'una dell' altra. Pertanto, sono diastereomeri. Tuttavia, le molecole cis e trans non sono l'unico tipo di diastereoisomero che possiamo trovare.
Cosa sono gli enantiomeri?
Gli enantiomeri sono stereoisomeri le cui molecole sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell' altra. Gli enantiomeri sono possibili solo con molecole chirali. Una molecola chirale non è identica alla sua immagine speculare. Affinché una molecola sia chirale, dovrebbe avere un atomo di carbonio tetraedrico con quattro diversi gruppi attaccati ad esso. Questo atomo di carbonio è noto come stereocentro. Le molecole chirali creano immagini speculari che non sono sovrapponibili. Pertanto, la molecola e l'immagine speculare sono enantiomeri l'una dell' altra. Di seguito è riportato un esempio di un composto che forma enantiomeri.
Figura 02: Enantiomeri
Di solito denominiamo gli enantiomeri usando il sistema R e S. Gli enantiomeri non hanno diversi punti di ebollizione, punti di fusione, solubilità, diversi spettri infrarossi, ecc. Tutte queste proprietà chimiche e fisiche degli enantiomeri sono simili perché le forze intermolecolari sono simili in entrambi gli isomeri. Vengono separati solo dai loro diversi comportamenti nei confronti della luce polarizzata in piano. Cioè, gli enantiomeri ruotano il piano della luce polarizzata piano in direzioni opposte. Tuttavia, ruotano la luce in quantità uguali. A causa del loro effetto sulla luce polarizzata, gli enantiomeri sono otticamente attivi. La miscela equimolare di due enantiomeri è una miscela racemica. Una miscela racemica non mostra alcuna rotazione della luce polarizzata; pertanto è otticamente inattivo.
Qual è la differenza tra diastereomeri ed enantiomeri?
La differenza fondamentale tra diastereomeri ed enantiomeri è che i diastereomeri di una molecola non sono immagini speculari l'uno dell' altro mentre gli enantiomeri sono immagini speculari. Molecole con più di uno stereocentro possono essere diastereomeri se non sono immagini speculari l'una dell' altra. Tuttavia, se esiste un solo stereocentro, allora quella molecola ha enantiomeri. I diastereomeri hanno proprietà fisiche e chimiche diverse. Ma gli enantiomeri hanno proprietà fisiche e chimiche simili tranne che per le loro diverse proprietà ottiche nei confronti della luce polarizzata in piano.
Riepilogo – Diastereomeri vs Enantiomeri
Diastereomeri ed enantiomeri sono i due tipi di stereoisomeri. La differenza fondamentale tra diastereomeri ed enantiomeri è che i diastereomeri di una molecola non sono immagini speculari l'uno dell' altro, ma gli enantiomeri sono immagini speculari.
