La differenza fondamentale tra carbonile e chetone è che tutti i gruppi carbonilici hanno un atomo di carbonio con un atomo di ossigeno a doppio legame mentre i chetoni hanno un gruppo carbonile attaccato a due gruppi alchilici.
Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale comune in chimica organica con un'ampia gamma di reattività. I due tipi di carbonili che conosciamo sono chetoni e aldeidi.
Cos'è il carbonile?
Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale con ossigeno a doppio legame con un carbonio. Aldeidi e chetoni sono molecole organiche con questo gruppo. Il gruppo carbonile in un'aldeide ottiene sempre il numero uno nella nomenclatura, perché si trova alla fine della catena del carbonio. Tuttavia, il gruppo carbonilico di un chetone si trova sempre nel mezzo.
Natura
Secondo il tipo di composto carbonilico, la nomenclatura differisce. "al" è il suffisso che usiamo per nominare le aldeidi mentre "uno" è il suffisso per i chetoni. Inoltre, l'atomo di carbonio vicino al carbonio carbonilico è il carbonio α, che ha un'importante reattività dovuta al carbonile adiacente.
Inoltre, l'atomo di carbonio nel gruppo carbonile è sp2 ibridato. Pertanto, aldeidi e chetoni hanno una disposizione planare trigonale attorno all'atomo di carbonio carbonile. È un gruppo polare (l'elettronegatività dell'ossigeno è maggiore del carbonio, quindi il gruppo carbonile ha un grande momento di dipolo); quindi, aldeidi e chetoni hanno punti di ebollizione più elevati rispetto agli idrocarburi aventi lo stesso peso.
Tuttavia, questi non possono creare legami idrogeno più forti come gli alcoli che provocano punti di ebollizione inferiori rispetto agli alcoli corrispondenti. Inoltre, a causa della capacità di formare legami idrogeno, le aldeidi ei chetoni a basso peso molecolare sono solubili in acqua. Tuttavia, quando il peso molecolare aumenta, diventano idrofobi. A parte questo, l'atomo di carbonio carbonile ha una carica positiva parziale; quindi, può agire come un elettrofilo. Pertanto, queste molecole subiscono facilmente reazioni di sostituzione nucleofila.
Figura 01: Struttura del gruppo carbonile
Gli idrogeni attaccati al carbonio; accanto al gruppo carbonile ha una natura acida, che spiega varie reazioni di aldeidi e chetoni. I composti contenenti gruppi carbonilici sono ampiamente presenti in natura. La cinnamaldeide (nella corteccia di cannella), la vanillina (nel baccello di vaniglia), la canfora (albero della canfora) e il cortisone (ormone surrenale) sono alcuni dei composti naturali con un gruppo carbonile.
Cos'è il chetone?
Nei chetoni, il gruppo carbonile è situato tra due atomi di carbonio. La formula generale di un chetone è la seguente;
Figura 02: Struttura del chetone
"Uno" è il suffisso utilizzato nella nomenclatura chetonica. Invece di –e del corrispondente alcano usiamo “uno”. Inoltre, possiamo numerare la catena alifatica in modo da dare al carbonio carbonilico il numero più basso possibile. Ad esempio, chiamiamo il composto CH3COCH2CH2CH3come 2-pentanone.
Inoltre, possiamo sintetizzare chetoni dall'ossidazione degli alcoli secondari, dall'ozonolisi degli alcheni, ecc. I chetoni hanno la capacità di subire un tautomerismo cheto-enolico. E questo processo si verifica quando una base forte assorbe l'α-idrogeno (idrogeno attaccato al carbonio, che è vicino al gruppo carbonile). La capacità di rilasciare l'α-idrogeno rende i chetoni più acidi dei corrispondenti alcani.
Qual è la differenza tra carbonile e chetone?
Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale in composti organici in cui un atomo di carbonio ha un atomo di ossigeno a doppio legame, ma un chetone è un composto organico in cui il gruppo carbonile è attaccato a due gruppi alchilici. Pertanto, la differenza chiave tra carbonile e chetone è quella tutti i gruppi carbonilici hanno un atomo di carbonio con un atomo di ossigeno a doppio legame mentre i chetoni hanno un gruppo carbonilico attaccato a due gruppi alchilici. Possiamo denotare un gruppo carbonile come-(C=O)- mentre un chetone come R'-C(=O)-R”.
Inoltre, il gruppo carbonilico in un chetone è sempre situato nel mezzo di una catena mentre il gruppo carbonile in un'aldeide può trovarsi alle estremità di una molecola. Pertanto, un' altra differenza significativa tra carbonile e chetone è che il gruppo carbonile può trovarsi al centro della molecola o all'estremità della molecola mentre il gruppo carbonile di un chetone si trova sempre al centro della molecola.
L'infografica qui sotto sulla differenza tra carbonile e chetone fornisce maggiori informazioni su queste differenze.
Riepilogo – Carbonile vs chetone
I chetoni sono un esempio di molecole organiche con un gruppo funzionale carbonilico. Il differenza fondamentale tra carbonile e chetone è quello tutti i gruppi carbonilici hanno un atomo di carbonio con un atomo di ossigeno a doppio legame mentre i chetoni hanno un gruppo carbonilico attaccato a due gruppi alchilici.
