Differenza tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann

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Differenza tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann
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Video: Differenza tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann

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Anonim

La differenza chiave tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann è che la reazione di Sandmeyer si riferisce alla sintesi di alogenuri arilici da sali di arildiazonio in presenza di sali di rame come catalizzatore mentre la reazione di Gattermann si riferisce alla formilazione di composti aromatici nel presenza di un catalizzatore acido di Lewis.

Sia la reazione di Sandmeyer che la reazione di Gattermann sono tipi specifici di reazioni di sostituzione, dal nome degli scienziati che hanno scoperto la reazione. Di conseguenza, il nome "Sandmeyer" ha origine da Traugott Sandmeyer, mentre il nome "Gattermann" ha origine da Ludwig Gattermann.

Cos'è la reazione di Sandmeyer?

La reazione di Sandmeyer è un tipo di reazione di sostituzione organica in cui possiamo sintetizzare alogenuri arilici dai sali di arildiazonio. Il catalizzatore che utilizziamo in questa reazione sono i sali di rame (I). Inoltre, questa reazione rientra nella categoria della sostituzione aromatica radicale-nucleofila. Inoltre, è molto utile nell'alogenazione, cianazione, trifluorometilazione e idrossilazione del benzene.

Differenza tra reazione di Sandmeyer e reazione di Gattermann
Differenza tra reazione di Sandmeyer e reazione di Gattermann

Inoltre, questo meccanismo di reazione inizia con un singolo trasferimento di elettroni che avviene dal rame al diazonio. Forma un diazo radicale neutro e un alogenuro di rame (II). Quindi il radicale diazo rilascia una molecola gassosa di azoto, formando un radicale arilico. Il radicale arilico reagisce quindi con l'alogenuro di rame(II) per rigenerare l'alogenuro di rame(I). Pertanto, possiamo ottenere il prodotto finale: un alogenuro arilico.

Cos'è la reazione di Gattermann?

La reazione di Gattermann è una reazione di sostituzione organica in cui possiamo formilare composti aromatici. Possiamo farlo in presenza di catalizzatori pubblicitari di Lewis. Inoltre, la formilazione avviene utilizzando una miscela di HCN (acido cianidrico) e HCl (acido cloridrico). Il catalizzatore acido di Lewis che utilizziamo principalmente è AlCl3 Inoltre, per semplificazione, possiamo sostituire la miscela HCN/HCl con cianuro di zinco. Pertanto, anche questo metodo diventa più sicuro perché il cianuro di zinco non è tossico come l'HCN.

Fase 1:

Reazione di Gattermann_Figura 1
Reazione di Gattermann_Figura 1

Fase 2:

Differenza chiave: reazione di Sandmeyer e reazione di Gattermann
Differenza chiave: reazione di Sandmeyer e reazione di Gattermann

Inoltre, è importante notare che la reazione di Gattermann è importante nell'introduzione di gruppi aldeidici nell'anello benzenico.

Qual è la differenza tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann?

La reazione di Sandmeyer è un tipo di reazione di sostituzione organica in cui possiamo sintetizzare alogenuri arilici dai sali di arildiazonio mentre la reazione di Gattermann è una reazione di sostituzione organica in cui possiamo formilare composti aromatici. Quindi, la differenza chiave tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann è quella la reazione di Sandmeyer si riferisce alla sintesi di alogenuri arilici da sali di aril diazonio in presenza di sali di rame come catalizzatore, mentre la reazione di Gattermann si riferisce alla formilazione di composti aromatici in presenza di un catalizzatore acido di Lewis.

Inoltre, c'è una differenza tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann in base all'utilizzo. La reazione di Sandmeyer è utile nell'alogenazione, cianazione, trifluorometilazione e idrossilazione del benzene, mentre la reazione di Gattermann è importante nell'introduzione di gruppi aldeidici nell'anello benzenico.

Differenza tra reazione di Sandmeyer e reazione di Gattermann in forma tabulare
Differenza tra reazione di Sandmeyer e reazione di Gattermann in forma tabulare

Riepilogo – Sandmeyer Reaction vs Gattermann Reaction

La reazione di Sandmeyer è un tipo di reazione di sostituzione organica in cui possiamo sintetizzare alogenuri arilici dai sali di arildiazonio mentre la reazione di Gattermann è una reazione di sostituzione organica in cui possiamo formilare composti aromatici. Quindi, la differenza chiave tra la reazione di Sandmeyer e la reazione di Gattermann è quella La reazione di Sandmeyer si riferisce alla sintesi di alogenuri arilici da sali di aril diazonio in presenza di sali di rame come catalizzatore, mentre la reazione di Gattermann si riferisce alla formilazione di composti aromatici in presenza di un catalizzatore acido di Lewis.

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