La differenza fondamentale tra la reazione di Gattermann e quella di Gattermann Koch è che la reazione di Gattermann utilizza una miscela di acido cianidrico e acido cloridrico, mentre la reazione di Gattermann Koch utilizza monossido di carbonio invece di acido cianidrico.
La reazione di Gattermann Koch è una variazione della reazione di Gattermann. Il meccanismo della reazione di Gattermann è stato scoperto dallo scienziato tedesco Ludwig Gattermann mentre il meccanismo della reazione di Gattermann Koch è stato sviluppato da Ludwig Gattermann e Julius Koch.
Cos'è la reazione di Gattermann?
La reazione di Gattermann è una reazione di sostituzione organica in cui possiamo formilare composti aromatici. Prende il nome dal chimico tedesco Ludwig Gattermann. Inoltre, questa reazione può avvenire in presenza di catalizzatori dell'acido di Lewis. Inoltre, la formilazione avviene utilizzando una miscela di HCN (acido cianidrico) e HCl (acido cloridrico). Il catalizzatore acido di Lewis che utilizziamo principalmente è AlCl3
Inoltre, per semplificazione, possiamo sostituire la miscela HCN/HCl con cianuro di zinco. Quindi, anche questo metodo diventa più sicuro perché il cianuro di zinco non è tossico come l'HCN. Inoltre, è importante notare che la reazione di Gattermann è importante nell'introduzione di gruppi aldeidici nell'anello benzenico.
Figura 01: Sintesi dell'aldeide di Gattermann
Poiché l'applicazione principale di questa reazione è formilare composti aromatici, possiamo chiamarla formilazione di Gattermann; a volte lo chiamiamo sintesi di salicilaldeide di Gattermann. Inoltre, questa reazione è molto simile alle reazioni di Friedel-Craft.
Cos'è la reazione di Gattermann Koch?
La reazione di Gattermann Koch è una variazione della reazione di Gattermann e questa reazione prevede l'uso di monossido di carbonio invece di acido cianidrico (HCN). Pertanto, a differenza della reazione di Gattermann, non possiamo applicare la reazione di Gattermann Koch a substrati di fenolo e etere fenolico.
Figura 02: Reazione di Gattermann Koch
Inoltre, questa reazione utilizza solitamente cloruro di zinco come catalizzatore e richiede la presenza di una traccia di cloruro di rame(I) come co-catalizzatore.
Qual è la differenza tra la reazione di Gattermann e Gattermann Koch?
La reazione di Gattermann Koch è una variazione della reazione di Gattermann. La reazione di Gattermann è una reazione di sostituzione organica in cui possiamo formilare composti aromatici. La reazione di Gattermann Koch è una variazione della reazione di Gattermann e prevede l'uso di monossido di carbonio invece di acido cianidrico (HCN). Pertanto, la differenza chiave tra la reazione di Gattermann e quella di Gattermann Koch è quella la reazione di Gattermann utilizza una miscela di acido cianidrico e acido cloridrico, mentre la reazione di Gattermann Koch utilizza monossido di carbonio invece di acido cianidrico.
Inoltre, la reazione di Gattermann Koch usa solitamente cloruro di zinco come catalizzatore e richiede la presenza di una traccia di cloruro di rame(I) come co-catalizzatore. Tuttavia, nella reazione di Gattermann, il catalizzatore è solitamente cloruro di alluminio. A parte questo, a differenza della reazione di Gattermann, non possiamo applicare la reazione di Gattermann Koch a substrati di fenolo e etere fenolico.
Qui sotto l'infografica riassume la differenza tra la reazione di Gattermann e quella di Gattermann Koch.
Riepilogo – Gattermann vs Gattermann Koch Reaction
La reazione di Gattermann Koch è una variazione della reazione di Gattermann. Il differenza fondamentale tra la reazione di Gattermann e Gattermann Koch è quello la reazione di Gattermann utilizza una miscela di acido cianidrico e acido cloridrico, mentre la reazione di Gattermann Koch utilizza monossido di carbonio invece di acido cianidrico. La reazione di Gattermann prende il nome dallo scienziato tedesco Ludwig Gattermann mentre la reazione di Gattermann Koch prende il nome da due scienziati, Julius Koch e Ludwig Gattermann.
