La differenza fondamentale tra la reazione NaBH4 e LiAlH4 è che NaBH4 è un agente riducente debole, mentre LiAlH4 è un agente riducente forte.
Sia NaBH4 che LiAlH4 sono agenti riducenti. Queste sono le fonti più comuni di nucleofili di idruro che utilizziamo nelle reazioni di sintesi organica. Il nome di NaBH4 è boroidruro di sodio mentre il nome di LiAlH4 è idruro di litio e alluminio.
Cos'è la reazione NaBH4?
La reazione NaBH4 è un tipo di reazione redox in cui NaBH4 è l'agente riducente. La formula chimica NaBH4 sta per sodio boroidruro. È una delle fonti più comuni di nucleofili di idruro. Questo composto ha un legame polare metallo-idrogeno. Pertanto, durante la reazione redox, non possiamo trovare l'anione idruro; quindi, questo reagente funge da fonte di idruro a causa della presenza di questo legame metallo-idrogeno. Tuttavia, quando confrontiamo NaBH4 con LiAlH4, il legame metallo-idrogeno di LiAlH4 è più polare; quindi, è un agente riducente più forte di NaBH4. Ciò è dovuto principalmente al fatto che l'alluminio in LiAlH4 è più elettronegativo del boro in NaBH4.
Il boroidruro di sodio può ridurre molti composti carbonilici organici. Tipicamente, questa sostanza viene utilizzata in laboratorio per convertire un chetone o un'aldeide in un alcol. Inoltre, le reazioni di NaBH4 possono ridurre efficacemente cloruri acilici, anidridi, tioesteri e immine a temperatura ambiente. Inoltre, NaBH4 reagisce con acqua e alcoli, formando idrogeno gassoso e un sale borato.
Figura 01: Struttura chimica di NaBH4
Inoltre, nelle reazioni NaBH4, un alcol (come metanolo o etanolo) viene utilizzato come solvente per la riduzione di chetoni o aldeidi. Tuttavia, la reattività di NaBH4 può essere potenziata o aumentata da diversi composti come il metanolo.
Cos'è la reazione LiAlH4?
LiAlH4 è un tipo di reazione redox in cui LiALH4 è l'agente riducente. La formula chimica LiAlH4 sta per idruro di litio e alluminio. Ha quattro legami metallo-idrogeno che sono altamente polari a causa della differenza di elettronegatività tra gli atomi di litio e di idrogeno. Questo rende il composto un forte agente riducente. Inoltre, questo composto esiste come solido a temperatura ambiente dove è estremamente reattivo nei confronti dell'acqua e rilascia gas idrogeno sulla reazione con l'acqua. Questa reazione è molto pericolosa a causa dell'elevata reattività della miscela di reazione.
Figura 02: Struttura chimica di LiAlH4
LiAlH4 può convertire esteri, acidi carbossilici, cloruri acilici, aldeidi e chetoni nel loro alcol corrispondente. Inoltre, può convertire ammidi, composti nitrilici, azidi e composti nitro nelle corrispondenti ammine.
Qual è la differenza tra la reazione NaBH4 e LiAlH4?
NaBH4 e LiAlH4 sono gli agenti riducenti più comuni in chimica organica. Il differenza fondamentale tra NaBH4 e LiAlH4 è quello NaBH4 è un agente riducente debole, mentre LiAlH4 è un agente riducente forte. Quando si confronta NaBH4 con LiAlH4, il legame metallo-idrogeno di LiAlH4 è più polare; quindi, è un agente riducente più forte di NaBH4. Ciò è dovuto principalmente al fatto che l'alluminio in LiAlH4 è più elettronegativo del boro in NaBH4.
Qui sotto l'infografica fornisce un confronto dettagliato relativo alla differenza tra NaBH4 e LiAlH4.
Riepilogo – Reazione NaBH4 vs LiAlH4
Un agente riducente è una sostanza chimica che può ridurre un' altra sostanza ossidandosi. NaBH4 e LiAlH4 sono gli agenti riducenti più comuni in chimica organica. Il differenza fondamentale tra NaBH4 e LiAlH4 è quello NaBH4 è un agente riducente debole, mentre LiAlH4 è un agente riducente forte.
