Differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction

Sommario:

Differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction
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Video: Differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction

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Anonim

Il differenza fondamentale tra la reazione Heck Stile e Suzuki è che la reazione Heck comporta l'accoppiamento di un alogenuro insaturo con un alchene mentre, la reazione Stile comporta l'accoppiamento di un composto organostanico con un composto alogenuro. Nel frattempo, la reazione di Suzuki prevede l'accoppiamento dell'acido boronico con un composto organoalogenuro.

La reazione Heck, la reazione Stile e la reazione Suzuki sono tre tipi di reazioni organiche che sono classificate come reazioni di accoppiamento.

Cos'è Heck Reaction?

La reazione di Heck è un tipo di reazione di accoppiamento organico che comporta l'accoppiamento di un alogenuro insaturo con un alchene. Questa reazione prende il nome da Richard F. Heck. È stato anche insignito del premio Nobel nel 2010 insieme ad altri due scienziati per questo sviluppo. Si verifica in presenza di una base e di un catalizzatore di palladio. Questa reazione forma un alchene sostituito come prodotto finale. Pertanto, possiamo considerarlo come un modo per sostituire due composti alchenici.

Differenza chiave - Heck vs Stile vs Suzuki Reaction
Differenza chiave - Heck vs Stile vs Suzuki Reaction

Figura 01: Diamine di reazione

La reazione di Heck può essere catalizzata usando sali e complessi di palladio. Alcuni esempi di questi catalizzatori includono tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0), cloruro di palladio e acetato di palladio(II).

Quando si considera il meccanismo di reazione della reazione di Heck, si tratta di intermedi organopalladio. Le fasi principali della reazione di Heck includono l'aggiunta ossidativa, l'inserimento dell'alchene nel legame palladio-carbonio in un'aggiunta syn, la reazione di eliminazione dell'idruro beta e la rigenerazione del catalizzatore.

Cos'è Stile Reaction?

La reazione di stile è un tipo di reazione di accoppiamento organico che comporta l'accoppiamento del composto organostagno con un composto alogenuro. Questa reazione coinvolge elettrofili organici che forniscono l' altro partner di accoppiamento.

Differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction
Differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction

Figura 02: Meccanismo di reazione allo stile

Se si considera il meccanismo della reazione Stile, c'è un ciclo catalitico che prevede l'aggiunta ossidativa di un alogenuro a un catalizzatore di palladio, seguita dall'eliminazione riduttiva, ottenendo il prodotto accoppiato e infine rigenerando il catalizzatore.

Inoltre, ci sono diverse applicazioni della reazione Stile, inclusa la sintesi di una varietà di polimeri. Viene utilizzato anche nelle sintesi organiche, in particolare nella sintesi di prodotti naturali.

Cos'è Suzuki Reaction?

La reazione di Suzuki è un tipo di reazione organica in cui si verifica l'accoppiamento dell'acido boronico con un composto organoalogenuro. Il catalizzatore per questa reazione di accoppiamento è il complesso di palladio (0). Questa reazione prende il nome da Akira Suzuki nel 1979. Questa reazione è anche chiamata accoppiamento Suzuki. La reazione ha varie applicazioni, inclusa la sintesi di poliolefine, stireni e bifenili sostituiti.

Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction
Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction

Figura 03: Meccanismo della reazione di Suzuki

Il meccanismo di reazione della reazione di Suzuki prevede diversi passaggi, inclusa l'aggiunta ossidativa di palladio all'alogenuro che forma la specie organopalladio, seguita dalla formazione di un intermedio tramite transmetallazione insieme al complesso boronato; infine, avviene l'eliminazione riduttiva, producendo il prodotto desiderato e ripristinando il catalizzatore di palladio originale. Questa fase finale completa il ciclo catalitico. Le applicazioni della reazione Suzuki includono la sintesi di intermedi per prodotti farmaceutici o prodotti della chimica fine.

Qual è la differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction?

Le reazioni Heck, Stile e Suzuki sono tre tipi di reazioni organiche di accoppiamento. Il differenza fondamentale tra la reazione Heck Stile e Suzuki è quello la reazione Heck comporta l'accoppiamento di un alogenuro insaturo con un alchene e la reazione Stile comporta l'accoppiamento di un composto organostanico con un composto alogenuro, mentre la reazione Suzuki comporta l'accoppiamento di boro acido con un composto organoalogenuro.

Di seguito è riportata una tabella delle differenze tra Heck Stile e la reazione di Suzuki per il confronto fianco a fianco.

Differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction in forma tabulare
Differenza tra Heck Stile e Suzuki Reaction in forma tabulare

Riepilogo – Heck Stile vs Suzuki Reaction

La reazione Heck, la reazione Stile e la reazione Suzuki sono reazioni chimiche organiche che possiamo classificare come reazioni di accoppiamento. Il differenza fondamentale tra la reazione di Heck Stile e Suzuki è quello la reazione di Heck comporta l'accoppiamento di un alogenuro insaturo con un alchene e la reazione di Stile comporta l'accoppiamento di un composto organostanico con un composto di alogenuro, mentre la reazione di Suzuki comporta l'accoppiamento di acido boronico con un composto di alogenuri organici.

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