La differenza fondamentale tra la reazione di Wittig e quella di Wittig Horner è che la reazione di Wittig utilizza ilidi di fosfonio, mentre la reazione di Wittig Horner utilizza carbanioni stabilizzati con fosfonato.
La reazione di Wittig e le reazioni di Wittig Horner sono importanti reazioni di sintesi nella chimica organica, che producono alcheni da aldeidi o chetoni. Queste reazioni differiscono l'una dall' altra a seconda dei reagenti inclusi nella reazione, insieme all'aldeide o al chetone.
Cos'è Wittig Reaction?
La reazione Wittig è un tipo di reazione di accoppiamento in cui aldeidi o chetoni reagiscono con ilidi di fosfonio per dare un alchene. Inoltre, questa reazione è anche chiamata reazione di olefinazione di Wittig perché forma un'olefina come prodotto finale. Inoltre, questa reazione prende il nome dallo scienziato Georg Wittig. L'ilide di fosfonio è chiamato reagente di Wittig perché questo reagente è specifico per la reazione di Wittig. Insieme all'alchene, questa reazione dà un altro prodotto, l'ossido di trifenilfosfina. La reazione generale è la seguente:
Figura 01: Reazione Wittig
La reazione Wittig è importante nella produzione di alcheni in sintesi organica. È un tipo di reazione di accoppiamento perché è coinvolta nell'accoppiamento di aldeidi e chetoni alle ilidi di trifenilfosfonio. La natura dell'alchene prodotto dipende dalla stabilità dell'ilide. cioè le ilidi non stabilizzate danno Z-alcheni e le ilidi stabilizzate danno E-alchene. Tuttavia, la formazione di E-alchene è altamente selettiva in questa reazione.
Cos'è la reazione di Wittig Horner?
La reazione Wittig Horner è un tipo di reazione di accoppiamento in cui aldeidi o chetoni si accoppiano con carbanioni stabilizzati con fosfonato per dare E-alcheni. Questa reazione prende il nome da tre scienziati: Leopold Horner, William S. Wadsworth e William D. Emmons. Ed è una variazione della reazione di Wittig. Ma, contrariamente alla reazione di Wittig, questa reazione di Wittig Horner utilizza carbanioni stabilizzati con fosfonato invece di ilidi di fosfonio. Questi carbanioni sono più nucleofili e meno basici. Inoltre, questa reazione favorisce la produzione di E-alchene. La reazione generale è la seguente:
Figura 02: Wittig Horner Reaction
Possiamo osservare un'elevata selettività per l'E-alchene in condizioni come l'aumento della massa sterica dell'aldeide, l'elevata temperatura di reazione, l'uso di solventi come il DME, ecc. Pertanto, questo è chiamato stereoselettività dell'aldeide Wittig Horner reazione.
Qual è la differenza tra Wittig e Wittig Horner Reaction?
La reazione di Wittig e la reazione di Wittig Horner sono importanti reazioni di sintesi che producono alcheni da aldeidi o chetoni. Il differenza fondamentale tra la reazione di Wittig e Wittig Horner è quello la reazione di Wittig utilizza ilidi di fosfonio, mentre la reazione di Wittig Horner utilizza carbanioni stabilizzati con fosfonato. Pertanto, i reagenti della reazione di Wittig sono aldeidi o chetoni e ilidi di fosfonio, mentre i reagenti della reazione di Wittig Horner sono aldeidi o chetoni con carbanioni stabilizzati con fosfonato.
La reazione Wittig prende il nome dallo scienziato Georg Wittig mentre la reazione Wittig Horner prende il nome da tre scienziati: Leopold Horner, William S. Wadsworth e William D. Emmons. Inoltre, la reazione di Wittig fornisce E-alchene o Z-alchene a seconda della natura dell'ilide, cioè le ilidi non stabilizzate danno Z-alchene e le ilidi stabilizzate danno E-alcheni. Tuttavia, la reazione di Wittig Horner fornisce solo E-alchene. Quindi, questa è un' altra differenza tra la reazione di Wittig e Wittig Horner.
Riepilogo – Wittig vs Wittig Horner Reaction
La reazione di Wittig e la reazione di Wittig Horner sono importanti reazioni di sintesi nella chimica organica e producono alcheni da aldeidi o chetoni. Il differenza fondamentale tra la reazione di Wittig e quella di Wittig Horner è che la reazione di Wittig utilizza ilidi di fosfonio, mentre la reazione di Wittig Horner utilizza carbanioni stabilizzati con fosfonato.
