La differenza fondamentale tra la reazione di Wittig e il riarrangiamento di Wittig è che la reazione di Wittig forma un alchene come prodotto finale mentre il riarrangiamento di Wittig forma un alcol o il chetone corrispondente come prodotto finale.
La reazione di Wittig e il riarrangiamento di Wittig sono molto importanti nella chimica organica per i processi sintetici. Dopo una reazione si verifica un riarrangiamento per formare il prodotto finale più stabile.
Cos'è Wittig Reaction?
Nella chimica organica, la reazione di Wittig è un tipo di reazione di accoppiamento in cui aldeidi o chetoni reagiscono con le ilidi di fosfonio, formando un alchene. Possiamo chiamare questa reazione come reazione di olefinazione di Wittig perché forma un'olefina come prodotto finale. Inoltre, questa reazione prende il nome dallo scienziato Georg Wittig. Il principale reagente in questa reazione è l'ilide di fosfonio: possiamo chiamarlo reagente di Wittig perché questo reagente è specifico per la reazione di Wittig. Oltre all'alchene, questa reazione dà un altro prodotto, l'ossido di trifenilfosfina.
Figura 01: Reazione Wittig in un'equazione generale
La reazione Wittig è utile nella produzione di alcheni nei processi di sintesi organica. Possiamo classificare questa reazione come reazione di accoppiamento perché include l'accoppiamento di aldeidi e chetoni alle ilidi di trifenilfosfonio. La natura dell'alchene prodotto dipende dalla stabilità dell'ilide.cioè le ilidi non stabilizzate danno Z-alcheni e le ilidi stabilizzate danno E-alchene. Tuttavia, la formazione di E-alchene è altamente selettiva in questa reazione.
Cos'è il Wittig riarrangiamento?
Il riarrangiamento Wittig è un tipo di trasformazione di una forma in un' altra a seconda della stabilità. Esistono due tipi principali di riarrangiamento Wittig: 1, riarrangiamento 2-Wittig e 2, riarrangiamento 3-Wittig.
1, Il riarrangiamento 2-Wittig è una reazione in chimica organica in cui un etere subisce un riarrangiamento con un composto di alchilitio. La formula chimica generale per questa reazione è la seguente:
Figura 02: Formula chimica generale per il riarrangiamento di 1, 2 Wittig
Questa reazione include la formazione di un sale alcossilico di litio come intermedio e il prodotto finale della reazione è un alcol. Tuttavia, se l'etere contiene buoni gruppi lievitanti come il gruppo cianuro, (come mostrato nell'immagine sopra) che è in grado di ritirare elettroni. Questo gruppo viene eliminato durante il riarrangiamento, formando il chetone corrispondente.
Durante il riarrangiamento 2, 3-Wittig, si verifica una trasformazione, convertendo un etere allilico in un alcol omoalllico. Questa trasformazione avviene attraverso un processo concertato e periciclico. Pertanto, questa reazione mostra un alto grado di stereocontrollo, quindi possiamo usarlo nei primi percorsi sintetici in stereochimica. In generale, questa reazione di riarrangiamento di Wittig richiede un ambiente fortemente basilare. Inoltre, è un processo competitivo per il riarrangiamento 1, 2-Wittig.
Qual è la differenza tra la reazione dello spirito e il riarrangiamento dello spirito?
La reazione di Wittig e il riarrangiamento di Wittig sono importanti nella chimica organica. Il differenza fondamentale tra la reazione di Wittig e il riarrangiamento di Wittig è quello la reazione di Wittig forma un alchene come prodotto finale mentre il riarrangiamento di Wittig forma un alcol o il chetone corrispondente come prodotto finale.
Di seguito l'infografica elenca le differenze tra la reazione di Wittig e il riarrangiamento di Wittig.
Riepilogo – Wittig Reaction vs Wittig Riarrangiamento
La reazione di Wittig e il riarrangiamento di Wittig sono importanti nella chimica organica. La differenza fondamentale tra la reazione di Wittig e il riarrangiamento di Wittig è che la reazione di Wittig forma un alchene come prodotto finale mentre il riarrangiamento di Wittig forma un alcol o il chetone corrispondente come prodotto finale.
