Carbonyl vs Carboxyl
Carbonile e carbossile sono gruppi funzionali comuni che si trovano nella chimica organica. Entrambi hanno un atomo di ossigeno, che è legato a doppio con un atomo di carbonio.
Carbonile
Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale con ossigeno a doppio legame con un carbonio. Aldeidi e chetoni sono conosciuti come molecole organiche con un gruppo carbonile. Il gruppo carbonile in un'aldeide ottiene sempre il numero uno nella nomenclatura poiché si trova a un'estremità della catena del carbonio. Il gruppo carbonile di un chetone si trova sempre nel mezzo. A seconda del tipo di composto carbonilico, la nomenclatura differisce."al" è il suffisso usato per nominare le aldeidi mentre "uno" è il suffisso usato per nominare i chetoni. Il carbonio o i carboni accanto al carbonio carbonilico sono gli α carbonio/i, che hanno un'importante reattività a causa del carbonile adiacente. L'atomo di carbonio carbonilico è sp2 ibridato. Quindi aldeidi e chetoni hanno una disposizione planare trigonale attorno all'atomo di carbonio carbonile. Il gruppo carbonile è un gruppo polare (l'elettronegatività dell'ossigeno è maggiore del carbonio, quindi il gruppo carbonile ha un grande momento di dipolo); quindi, aldeidi e chetoni hanno punti di ebollizione più elevati rispetto agli idrocarburi aventi lo stesso peso. Ad ogni modo, questi non possono creare legami idrogeno più forti come gli alcoli, risultando punti di ebollizione inferiori rispetto agli alcoli corrispondenti. A causa della capacità di formazione del legame idrogeno, le aldeidi e i chetoni a basso peso molecolare sono solubili in acqua. Tuttavia, quando il peso molecolare aumenta, diventano idrofobi. L'atomo di carbonio carbonile ha una carica parzialmente positiva, quindi può agire come un elettrofilo. Pertanto, queste molecole sono facilmente soggette a reazioni di sostituzione nucleofila. L'idrogeno attaccato al carbonio vicino al gruppo carbonile ha natura acida, che spiega varie reazioni di aldeidi e chetoni. I composti contenenti gruppi carbonilici sono ampiamente presenti in natura. La cinnamaldeide (nella corteccia di cannella), la vanillina (nel baccello di vaniglia), la canfora (albero della canfora) e il cortisone (ormone surrenale) sono alcuni dei composti naturali con un gruppo carbonile.
Carbossile
Il gruppo carbossilico è un gruppo funzionale in chimica organica. Questo si trova negli acidi carbossilici, da cui ha preso il nome. In questo, un atomo di carbonio è doppio legato a un atomo di ossigeno e collegato a un gruppo ossidrile con un singolo legame. Viene visualizzato come –COOH. L'atomo di carbonio può formare un altro legame con un atomo oltre a questi gruppi. Pertanto, il gruppo carbossilico può essere una parte di una grande molecola. Il carbossile è un gruppo acido. Agisce come un acido debole e ad alti valori di pH si dissocia. A causa del gruppo –OH, possono formare forti legami idrogeno tra loro e con l'acqua. Di conseguenza, le molecole con il gruppo carbossilico hanno punti di ebollizione elevati. Quando il gruppo carbossilico si trova in una molecola come gruppo funzionale, gli viene assegnato il numero uno nella nomenclatura e il nome termina con "acido oico". Anche il gruppo funzionale carbossilico è comune nei sistemi biologici. Gli amminoacidi hanno un gruppo carbossilico o talvolta più di un gruppo carbossilico.
Qual è la differenza tra carbonile e carbossile?
• Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale con ossigeno a doppio legame con un carbonio. Nel carbossile c'è un gruppo carbonile e un gruppo ossidrile.
• Il gruppo carbossilico è acido mentre il gruppo carbonile non lo è.
• Il gruppo carbossilico può formare legami idrogeno con un altro gruppo carbossilico, ma il carbonile è solo un accettore di legami idrogeno, perché non ha idrogeno, che è in grado di legare idrogeno.
