Il differenza fondamentale tra synthon ed equivalente sintetico è quello synthon è una parte di un composto chimico che può essere formato da un processo sintetico noto, mentre l'equivalente sintetico è un reagente che svolge la funzione di un synthon.
I termini synthon ed equivalent sintetico rientrano nel ramo dell'analisi retrosintetica. È una tecnica utile per risolvere i problemi che si presentano durante la progettazione di un processo di sintesi organica. In questa tecnica di analisi, dobbiamo trasformare una molecola bersaglio in una struttura semplice senza l'effetto dell'interazione di un reagente. A volte, usiamo i termini synthon ed equivalente sintetico in modo intercambiabile, ma sono due componenti differenti.
Cos'è Synthon?
Synthon è una parte di un composto chimico che può essere formato da un noto processo sintetico. È un'unità ipotetica all'interno di un composto chimico bersaglio (composto organico). Un sintone rappresenta il potenziale reagente di partenza per la sintesi retroattiva di quella molecola bersaglio. Il concetto di synthon è stato sviluppato da E. J. Corey nel 1967. A quel tempo, usava il termine synthon per denominare una struttura di frammentazione retrosintetica, ma ora lo usiamo principalmente per nominare blocchi di costruzione sintetici.
Figura 01: Synthon ed equivalenti sintetici
I synthon sono parti chimiche cariche. Ma, nel processo di sintesi, utilizziamo principalmente forme neutre perché le specie cariche possono essere sintoni potenzialmente volatili. Se consideriamo un esempio, per la sintesi dell'acido fenilacetico, possiamo trovare due sintoni quando pianifichiamo questo processo di sintesi. I due sintoni presenti nella molecola dell'acido fenilacetico sono il gruppo carbossilico o –COOH e il gruppo benzilico elettrofilo o –PhCH2+ gruppo.
Durante questa pianificazione, dobbiamo identificare anche equivalenti sintetici adeguati. Per questo esempio di sintesi dell'acido fenilacetico, l'equivalente sintetico adatto per il gruppo carbossilico è l'anione cianuro. Per il gruppo –PhCH2+, il bromuro di benzile è il synthon appropriato. Quindi le fasi di reazione per i due sintoni sono le seguenti:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Possiamo classificare i sintoni come carbanionici e carbocationici. Nella tecnica della retrosintesi, di solito scomponiamo i legami in modo eterolitico (non omolitico), che forma carbanioni e carbocationi. Queste due forme sono quindi disponibili per il chimico per costruire strutture organiche complicate.
Che cos'è l'equivalente sintetico?
L'equivalente sintetico è un reagente che svolge la funzione di synthon. I sintoni vengono fatti reagire con il corrispondente equivalente sintetico per ottenere la molecola bersaglio desiderata. Ad esempio, l'equivalente sintetico del gruppo acido carbossilico nella sintesi dell'acido fenilacetico è l'anione cianuro.
Qual è la differenza tra Synthon e equivalente sintetico?
I termini synthon ed equivalent sintetico rientrano nel ramo dell'analisi retrosintetica. Il differenza fondamentale tra synthon ed equivalente sintetico è quello synthon è una parte di un composto chimico che può essere formato da un processo sintetico noto, mentre l'equivalente sintetico è un reagente che svolge la funzione di un synthon. Questo significa; synthon è una parte di una molecola di substrato di cui cambieremo la struttura per ottenere la struttura desiderata, mentre l'equivalente sintetico è la molecola di cui abbiamo bisogno per reagire con il synthon per ottenere il composto desiderato.
Di seguito è riportato un riepilogo della differenza tra synthon ed equivalente sintetico.
Riepilogo – Synthon vs equivalente sintetico
I termini synthon ed equivalent sintetico rientrano nel ramo dell'analisi retrosintetica. Il differenza fondamentale tra synthon ed equivalente sintetico è quello synthon è una parte di un composto chimico che può essere formato da un processo sintetico noto, mentre l'equivalente sintetico è un reagente che svolge la funzione di un synthon.
