La differenza fondamentale tra dieni coniugati e cumulati è che i dieni coniugati hanno due doppi legami separati da un unico legame, mentre i dieni cumulati hanno due doppi legami collegati a un atomo simile.
I dieni sono composti organici molto importanti nella chimica organica. Questi sono anche conosciuti come diolefine o alcadieni. Questi sono composti covalenti costituiti da due doppi legami tra atomi di carbonio. Pertanto, questi composti sono costituiti da due unità alcheniche insieme al prefisso standard "di" della nomenclatura sistematica.
Cosa sono i dieni coniugati?
I dieni coniugati sono composti organici con doppi legami separati da legami singoli. In altre parole, un diene coniugato ha uno schema alternato di doppi legami e legami singoli. Questo crea un sistema coniugato di una nuvola di elettroni in tutto il sistema coniugato. Tuttavia, se i doppi legami sono separati da più di un singolo legame, allora lo chiamiamo diene isolato. Questi dieni coniugati sono usati principalmente come monomeri nell'industria dei polimeri.
Figura 01: Un semplice diene coniugato
La preparazione dei dieni coniugati è simile al modo in cui utilizziamo la reazione di eliminazione degli alogenuri alchilici per produrre gli alcheni. Possiamo usare dialogenuri per convertirli in dieni coniugati attraverso due successive reazioni di eliminazione. In questo processo, è importante utilizzare una base forte e stericamente ostacolata. Questo è utile per prevenire le reazioni di sostituzione concorrenti. Ci sono possibili sottoprodotti di questo processo, inclusi gli alchini dopo l'uso di basi forti come l'ammide di sodio. Un altro metodo per preparare i dieni coniugati è la reazione di eliminazione degli alogenuri allilici.
Inoltre, possiamo determinare la stabilità dei dieni coniugati per dimostrare il calore di idrogenazione. Ad esempio, quando si confrontano 1, 3-butadiene e 1-butene, 1, 3-butadiene ha un doppio legame extra che necessita di una mole aggiuntiva di idrogeno per ridurlo in butano. Pertanto, l'idrogenazione dell'1,3-butadiene genera più calore di quella dell'1-butene. Tuttavia, i valori sperimentali per il calore dell'idrogeno sono inferiori al previsto a causa della stabilità di questo composto. Il sistema coniugato fornisce ulteriore stabilità alla molecola.
Cosa sono i dieni cumulati?
I dieni cumulati sono composti organici aventi doppi legami che condividono un atomo comune. In altre parole, due doppi legami sono legati allo stesso atomo. Tipicamente, questi composti sono meno stabili dei dieni coniugati perché i dieni coniugati formano il sistema coniugato, il che rende la molecola più stabile. Questi composti sono anche conosciuti come alcadieni cumulati.
Figura 02: Un semplice diene cumulato
La molecola di diene accumulato più semplice che possiamo trovare è 1,2-propadiene. È anche conosciuto come un allene. C'è un atomo di carbonio centrale in queste molecole che ha l'ibridazione sp. La geometria attorno a questo atomo di carbonio è lineare.
Generalmente, i dieni cumulati sono instabili rispetto ai dieni coniugati. Questo perché questi composti sono uno stato probabile in cui il triplo legame di un alchino si sposta lungo la catena di carbonio verso la posizione più stabile.
Qual è la differenza tra dieni coniugati e cumulati?
Ci sono tre diversi modi in cui i doppi legami nei dieni possono essere organizzati nella molecola: coniugati, isolati o cumulati. Il differenza fondamentale tra dieni coniugati e cumulativi è quello i dieni coniugati hanno due doppi legami separati da un singolo legame, mentre i dieni cumulati hanno due doppi legami collegati a un atomo simile.
La tabella seguente riassume la differenza tra dieni coniugati e cumulati.
Riepilogo – Dieni coniugati vs cumulati
Un diene è un composto organico costituito da due doppi legami. Nei dieni coniugati, i due doppi legami sono separati da un unico legame, mentre nei dieni cumulati, due doppi legami sono collegati a un atomo simile. Questa è la differenza chiave tra dieni coniugati e cumulati.
