La differenza fondamentale tra base e nucleofilo è che le basi sono accettori di idrogeno che possono eseguire reazioni neutralizzanti mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche.
Acidi e basi sono due concetti importanti in chimica. Entrambi hanno proprietà contraddittorie. Un nucleofilo è un termine che usiamo in modo più evidente nella chimica organica per descrivere i meccanismi e le velocità di reazione. Strutturalmente, non c'è una distinzione distinta tra base e nucleofilo, ma funzionalmente svolgono compiti diversi.
Cos'è Base?
Possiamo definire le basi in diversi modi secondo le definizioni dei vari scienziati. Arrhenius definisce una base come una sostanza che dona ioni OH– alla soluzione. Secondo Lewis, qualsiasi donatore di elettroni è una base. Bronsted-Lowry definisce una base come una sostanza che può accettare un protone. Secondo la definizione di Arrhenius, un composto dovrebbe avere un anione idrossido e la capacità di donarlo come ione idrossido per essere una base.
Tuttavia, sulla base delle teorie di Lewis e Bronsted-Lowry, ci sono alcune molecole che non possiedono idrossidi ma possono fungere da base. Ad esempio, NH3 è una base di Lewis, perché può donare la coppia di elettroni sull'azoto. Allo stesso modo, Na2CO3 è una base di Bronsted-Lowry senza gruppi idrossidi ma ha la capacità di accettare idrogeni.
Figura 01: Elementi chimici nella tavola periodica che possono formare composti di base duri, morbidi e intermedi
Proprietà delle basi
Le basi hanno una sensazione scivolosa come un sapone e un sapore amaro. Reagiscono facilmente con gli acidi producendo acqua e molecole di sale. Soda caustica, ammoniaca e bicarbonato di sodio sono alcune delle basi comuni che incontriamo molto spesso. Possiamo classificare le basi in due categorie, a seconda della loro capacità di dissociarsi e produrre ioni idrossido. Basi forti come NaOH, KOH possono subire una ionizzazione completa in una soluzione per dare ioni. Basi deboli come NH3 sono parzialmente dissociate e producono meno quantità di ioni idrossido.
Kb è la costante di dissociazione di base. Dà un'indicazione della capacità di perdere ioni idrossido di una base debole. Gli acidi con un valore pKa più alto (più di 13) sono acidi deboli, ma le loro basi coniugate sono considerate basi forti. Per verificare se una sostanza è una base o meno, possiamo utilizzare diversi indicatori come la cartina tornasole o la carta del pH. Le basi mostrano un valore di pH superiore a 7 e vira dal rosso tornasole al blu.
Cos'è un nucleofilo?
Possiamo nominare qualsiasi ione negativo o qualsiasi molecola neutra che abbia almeno una coppia di elettroni non condivisi come nucleofilo. Il nucleofilo è una sostanza molto elettropositiva, quindi ama interagire con i centri positivi. Può avviare reazioni usando la coppia di elettroni solitari. Ad esempio, quando un nucleofilo reagisce con un alogenuro alchilico, la coppia solitaria del nucleofilo attacca l'atomo di carbonio che porta l'alogeno. Questo atomo di carbonio ha una carica positiva parziale dovuta alla differenza di elettronegatività tra l'atomo di carbonio e l'atomo di alogeno.
Figura 02: Reazioni del dicarbamoil cloruro con i nucleofili
Dopo che il nucleofilo si attacca al carbonio, l'alogeno esce. Chiamiamo questo tipo di reazioni come reazioni di sostituzione nucleofila. C'è un altro tipo di reazioni che inizia con i nucleofili; sono reazioni di eliminazione nucleofila. La nucleofilia racconta i meccanismi di reazione. Pertanto, è un'indicazione delle velocità di reazione. Ad esempio, se la nucleofilia è elevata, una certa reazione può verificarsi rapidamente e se la nucleofilia è bassa, la velocità di reazione è lenta. Poiché i nucleofili donano elettroni, secondo la definizione di Lewis, sono basi.
Qual è la differenza tra base e nucleofilo?
La principale differenza tra base e nucleofilo risiede nella loro funzione. Le basi sono accettori di idrogeno che possono eseguire reazioni neutralizzanti mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche. Quindi, questa è la differenza chiave tra base e nucleofilo. Inoltre, le basi agiscono come accettori di idrogeno che possono eseguire reazioni neutralizzanti mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche.
Come un' altra importante differenza tra base e nucleofilo, possiamo prendere il tipo di reazioni chimiche in cui sono coinvolti; le basi coinvolgono in reazioni di neutralizzazione degli acidi mentre i nucleofili coinvolgono in reazioni nucleofile. Inoltre, le basi hanno una natura chimica cinetica, il che significa che reagiscono a seconda dell'esposizione da cui dipendono. Tuttavia, i nucleofili hanno una natura chimica termodinamica, il che significa che sono influenzati dalle altre reazioni chimiche all'interno dell'ambiente.
Riepilogo – Base vs Nucleophile
Ogni nucleofilo è una base, ma tutte le basi non sono nucleofili. Il differenza fondamentale tra base e nucleofilo è quello le basi sono accettori di idrogeno che possono eseguire reazioni neutralizzanti mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche.
