La differenza fondamentale tra fenolo e fenile è che il fenolo ha un gruppo ossidrile mentre il fenile non ha un gruppo ossidrile.
Il fenolo è un alcol aromatico. Ha la formula chimica C6H5OH. Pertanto, la struttura chimica della molecola fenolica ha un anello benzenico e un gruppo ossidrile (-OH) ad esso collegato. Il fenile è un derivato del fenolo; se rimuoviamo il gruppo ossidrile dalla molecola fenolica, si ottiene il gruppo fenile.
Cos'è il fenolo?
Il fenolo è un composto idrocarburico aromatico avente la formula chimica C6H5OH. Questo composto esiste come un solido cristallino bianco a temperatura ambiente. Ed è anche un idrocarburo volatile. Quando si considera la struttura chimica della molecola, contiene un gruppo fenilico attaccato con un gruppo ossidrile (-OH). Inoltre, questo composto è leggermente acido. Quindi, dobbiamo fare attenzione quando lo maneggiamo.
Figura 01: Struttura chimica del fenolo
La massa molare di questo composto è 94,11 g/mol. Ha un odore dolce. Inoltre, il suo punto di fusione e il punto di ebollizione sono rispettivamente di 40,5 °C e 181,7 °C. È miscibile con l'acqua perché può formare legami idrogeno con le molecole d'acqua. Quando perde l'idrogeno del gruppo –OH forma lo ione fenolato caricato negativamente, diventa stabilizzato alla risonanza, che a sua volta rende il fenolo un acido relativamente buono. Nella stabilizzazione della risonanza, la carica negativa sull'atomo di ossigeno è condivisa con gli atomi di carbonio nell'anello.
Cos'è il fenile?
Phenyl è un gruppo di atomi con la formula C6H5 Questo gruppo deriva dal benzene, quindi ha proprietà simili al benzene. Tuttavia, questo differisce dal benzene a causa della mancanza di un atomo di idrogeno in un carbonio. Quindi il peso molecolare del fenile è 77 g mol-1 Possiamo denotare il fenile come “Ph”. Di solito, il fenile si lega con un altro gruppo fenilico, atomo o molecola (nominiamo questa parte aggiuntiva come sostituente).
Gli atomi di carbonio del fenile sono atomi di carbonio ibridati sp2 come nel benzene. Tutti i carboni possono formare tre legami sigma. Due dei legami sigma si formano tra due atomi di carbonio adiacenti in modo da dare origine a una struttura ad anello. L' altro legame sigma si forma con un atomo di idrogeno. Tuttavia, nel fenile, in un carbonio nell'anello, il terzo legame sigma si forma con un altro atomo o molecola piuttosto che con un atomo di idrogeno.
Figura 02: Gruppo fenilico attaccato al sostituente R
Gli elettroni negli orbitali p si sovrappongono tra loro per formare la nuvola di elettroni delocalizzata. Pertanto, il fenile ha lunghezze di legame CC simili tra tutti i atomi di carbonio, indipendentemente dall' alternanza di legami singoli e doppi. Questa lunghezza del legame CC è di circa 1,4 Å. L'anello è planare e ha un angolo di 120o tra i legami attorno a un carbonio. A causa del gruppo sostituente del fenile, la polarità e altre proprietà chimiche o fisiche cambiano.
Se il sostituente dona elettroni alla nuvola di elettroni delocalizzata dell'anello, li chiamiamo gruppi di donatori di elettroni.(Es., – OCH3, NH2) Al contrario, se il sostituente attira elettroni dalla nuvola di elettroni, li chiamiamo sostituenti che ritirano elettroni. (Es., -NO2, -COOH). I gruppi fenilici sono stabili per la loro aromaticità, quindi non subiscono facilmente ossidazioni o riduzioni. Inoltre, sono idrofobi e non polari.
Qual è la differenza tra fenolo e fenile?
Il fenolo è un composto idrocarburico aromatico avente la formula chimica C6H5OH mentre il fenile è un gruppo di atomi con la formula C 6H5 Pertanto, fenile e fenolo differiscono l'uno dall' altro per la presenza di un gruppo –OH nel fenolo. Per questo motivo, tutte le proprietà dei due differiscono. Il differenza fondamentale tra fenolo e fenile è quello il fenolo ha un gruppo ossidrile (-OH) mentre il fenile non ha un gruppo ossidrile.
Un' altra importante differenza tra fenolo e fenile è che il fenolo è moderatamente solubile in acqua perché può formare legami idrogeno con l'acqua mentre il fenile è idrofobo. Inoltre, il fenile non può essere considerato una molecola stabile di per sé, perché è un sostituente. Il fenolo è in re altà un derivato fenilico con un gruppo –OH. Inoltre, un' altra differenza tra fenolo e fenile è che il fenile non può essere stabilizzato alla risonanza o non ha natura acida come il fenolo.
Riepilogo – Fenolo vs fenile
Il fenile è un gruppo di atomi che derivano dal fenolo tramite la rimozione del gruppo ossidrile (-OH). Il differenza fondamentale tra fenolo e fenile è quello il fenolo ha un gruppo ossidrile mentre il fenile non ha un gruppo ossidrile.
