La differenza fondamentale tra benzene e fenile è che il benzene è un idrocarburo ciclico a forma di esagono, contenente solo atomi di carbonio e idrogeno, mentre il fenile è un derivato del benzene, creato dalla rimozione di un atomo di idrogeno. Pertanto, il benzene contiene sei atomi di idrogeno mentre il fenile contiene cinque atomi di idrogeno.
Il benzene è l'idrocarburo aromatico più semplice e funge da composto progenitore di numerosi importanti composti aromatici. Il fenile è una molecola di idrocarburo con la formula C6H5 È in re altà un derivato del benzene e quindi ha proprietà simili al benzene.
Cos'è il benzene?
Il benzene ha solo atomi di carbonio e idrogeno disposti in modo da dare una struttura planare. Ha la formula molecolare di C6H6. La struttura del benzene fu trovata da Kekule nel 1872. A causa dell'aromaticità, è diversa dai composti alifatici.
La sua struttura e alcune delle proprietà sono le seguenti.
Peso molecolare: 78 g mole-1
Punto di ebollizione: 80.1 oC
Punto di fusione: 5,5 oC
Densità: 0,8765 g cm-3
Il benzene è un liquido incolore con un odore dolce. È infiammabile ed evapora rapidamente se esposto. Il benzene è usato come solvente perché può dissolvere molti composti non polari. Tuttavia, il benzene è leggermente solubile in acqua. La struttura del benzene è unica rispetto ad altri idrocarburi alifatici; pertanto, il benzene ha proprietà uniche.
Tutti i carboni nel benzene hanno tre orbitali ibridi sp2. Due orbitali ibridati sp2 di un carbonio si sovrappongono con orbitali ibridati sp2 di atomi di carbonio adiacenti su entrambi i lati. L' altro orbitale ibridato sp2 si sovrappone all'orbitale s dell'idrogeno per formare un legame σ. Gli elettroni negli orbitali p di un carbonio si sovrappongono agli elettroni p degli atomi di carbonio su entrambi i lati, formando legami pi. Questa sovrapposizione di elettroni avviene in tutti e sei gli atomi di carbonio e, quindi, produce un sistema di legami pi, che sono sparsi sull'intero anello di carbonio. Pertanto, si dice che questi elettroni siano delocalizzati. La delocalizzazione degli elettroni significa che non ci sono legami doppi e singoli alternati. Quindi, tutte le lunghezze del legame CC sono le stesse e la lunghezza è compresa tra le lunghezze del legame singolo e doppio. Poiché la delocalizzazione dell'anello benzenico è stabile, è riluttante a subire reazioni di addizione, a differenza di altri alcheni.
Cos'è il fenile?
Il fenile è una molecola di idrocarburi con la formula C6H5 Deriva dal benzene; pertanto, ha proprietà simili al benzene. Tuttavia, questo differisce dal benzene a causa della mancanza di un atomo di idrogeno in un carbonio. Pertanto, il peso molecolare del fenile è 77 g mole-1. Il fenile è abbreviato in Ph. Di solito, il fenile è attaccato a un altro gruppo fenilico, atomo o molecola (questa parte è nota come sostituente).
Gli atomi di carbonio del fenile sono sp2 ibridati come nel benzene. Tutti i carboni possono formare tre legami sigma. Due dei legami sigma sono formati con due atomi di carbonio adiacenti in modo da dare origine a una struttura ad anello. L' altro legame sigma si forma con un atomo di idrogeno. Tuttavia, in un carbonio nell'anello, il terzo legame sigma si forma con un altro atomo o molecola piuttosto che un atomo di idrogeno. Gli elettroni in p orbitali si sovrappongono tra loro per formare la nuvola di elettroni delocalizzata. Pertanto, il fenile ha lunghezze di legame CC simili tra tutti i atomi di carbonio, indipendentemente dall' alternanza di legami singoli e doppi. Questa lunghezza del legame CC è di circa 1,4 Å. L'anello è planare e ha un angolo di 120° tra i legami attorno a un carbonio.
A causa del gruppo sostituente del fenile, la polarità e altre proprietà chimiche o fisiche cambiano. Se il sostituente dona elettroni alla nuvola di elettroni delocalizzata dell'anello, questi sono noti come gruppi donatori di elettroni (ad es. -OCH3, NH2). Se il sostituente attira elettroni dalla nuvola di elettroni, è noto come sostituente che ritira elettroni. (Es. -NO2, -COOH). I gruppi fenilici sono stabili per la loro aromaticità, quindi non subiscono facilmente ossidazioni o riduzioni. Inoltre, sono idrofobi e non polari.
Qual è la differenza tra benzene e fenile?
Fondamentalmente, il fenile è derivato dal benzene. Il differenza fondamentale tra benzene e fenile è quello il benzene è un idrocarburo ciclico a forma di esagono, contenente solo atomi di carbonio e idrogeno, mentre il fenile è un derivato del benzene, creato dalla rimozione di un atomo di idrogeno. Inoltre, la formula molecolare del benzene è C6H6 e, per il fenile, è C6H 5 Il fenile da solo non è stabile come il benzene.
Riepilogo – Benzene vs Phenyl
La differenza fondamentale tra benzene e fenile è che il benzene è un idrocarburo ciclico a forma di esagono, contenente solo atomi di carbonio e idrogeno, mentre il fenile è un derivato del benzene, creato dalla rimozione di un atomo di idrogeno.
Immagine per gentile concessione:
1. "Diagramma strutturale del benzene" di Vladsinger - Opera propria (di pubblico dominio) tramite Commons Wikimedia
2. "Gruppo radicale fenilico" di Samuele Madini - Opera propria (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
