Phenyl vs Benzyl
Sia il fenile che il benzile derivano dal benzene e comunemente confusi dagli studenti di chimica. Il fenile è una molecola di idrocarburo con la formula C6H5, mentre il benzile è C6H 5CH2; un gruppo CH2 aggiuntivo attaccato all'anello del benzene.
Fenilico
Il fenile è una molecola di idrocarburo con la formula C6H5 Questo deriva dal benzene, quindi ha proprietà simili al benzene. Tuttavia, questo differisce dal benzene a causa della mancanza di un atomo di idrogeno in un carbonio. Quindi il peso molecolare del fenile è 77 g mol-1 Il fenile è abbreviato in Ph. Di solito il fenile è attaccato a un altro gruppo fenilico, atomo o molecola (questa parte è nota come sostituente, gruppo R come in figura). Gli atomi di carbonio del fenile sono ibridati sp2 come nel benzene. Tutti i carboni possono formare tre legami sigma. Due dei legami sigma sono formati con due atomi di carbonio adiacenti, in modo da dare origine a una struttura ad anello. L' altro legame sigma si forma con un atomo di idrogeno. Tuttavia, in un carbonio, nell'anello, il terzo legame sigma si forma con un altro atomo o molecola piuttosto che un atomo di idrogeno. Gli elettroni in p orbitali si sovrappongono tra loro per formare la nuvola di elettroni delocalizzata. Pertanto, il fenile ha lunghezze di legame CC simili tra tutti i atomi di carbonio, indipendentemente dall' alternanza di legami singoli e doppi. Questa lunghezza del legame CC è di circa 1,4 Å. L'anello è planare e ha un angolo di 120° tra i legami attorno a un carbonio. A causa del gruppo sostituente del fenile, la polarità e altre proprietà chimiche o fisiche cambiano. Se il sostituente dona elettroni alla nuvola di elettroni delocalizzata dell'anello, questi sono noti come gruppi di donatori di elettroni (ad es. -OCH3, NH2). Se il sostituente attira elettroni dalla nuvola di elettroni, è noto come sostituente che ritira elettroni. (Es. -NO2, -COOH). I gruppi fenilici sono stabili per la loro aromaticità, quindi non subiscono facilmente ossidazioni o riduzioni. Inoltre, sono idrofobi e non polari.
Benzile
La formula del benzile è C6H5CH2 Anche questo è un derivato di benzene. Rispetto al fenile, il benzile ha un gruppo CH2 attaccato all'anello benzenico. Un' altra parte molecolare (gruppo R come illustrato nell'immagine) può essere attaccata al gruppo benzilico tramite legame all'atomo di carbonio CH2. Il gruppo benzilico è abbreviato come "Bn". Il peso molecolare del gruppo benzilico è 91 g mol-1 Poiché esiste un anello benzenico, il gruppo benzilico è aromatico. Nei meccanismi della chimica organica, il gruppo benzilico può essere formato come un radicale, carbocatione (C6H5CH2 +) o un carboanion (C6H5CH2 –). Ad esempio, nelle reazioni di sostituzione nucleofila, si forma un radicale benzilico o un intermedio cationico. C'è una maggiore stabilizzazione di questi intermedi rispetto al radicale alchilico o catione. La reattività della posizione benzilica è simile a quella della posizione allilica. I gruppi benzilici sono spesso usati in chimica organica come gruppi protettivi, specialmente per proteggere i gruppi funzionali dell'acido carbossilico o dell'alcol.
Qual è la differenza tra fenile e benzile?
• La formula molecolare del fenile è C6H5 mentre, in benzile, è C6 H5CH2.
• Il benzile ha un gruppo CH2 in più rispetto al fenile.
• Nel fenile, l'anello benzenico è direttamente collegato a una molecola sostituente o a un atomo, ma nel benzile il gruppo CH2 stabilisce la connessione con un' altra molecola o un atomo.
