La differenza chiave tra l'esterificazione di Fischer e l'esterificazione di Steglich è che l'esterificazione di Fischer comporta la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di un acido forte come catalizzatore mentre l'esterificazione di Steglich comporta la reazione tra un acido carbossilico e un alcool in presenza di dimetilaminopiridina (DMAP) come catalizzatore.
L'esterificazione è un'importante reazione di sintesi organica in chimica in cui possiamo produrre un composto estere usando un acido carbossilico e un alcol. Questa reazione, tuttavia, richiede un catalizzatore per aumentare la reazione. L'esterificazione di Fischer e l'esterificazione di Steglich sono due tipi di reazioni di esterificazione in cui possiamo utilizzare due diversi tipi di catalizzatori specifici per ciascuna reazione.
Cos'è l'esterificazione di Fischer?
L'esterificazione di Fischer è un tipo di reazione chimica organica in cui possiamo produrre un estere attraverso la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di un acido forte come catalizzatore. È un tipo speciale di reazione di esterificazione in cui avviene il riflusso dell'acido carbossilico e dell'alcol per dare il prodotto finale. Questo metodo è stato sviluppato da Emil Fischer nel 1895. Quasi tutti i composti di acido carbossilico sono adatti per questa reazione, ma possono essere utilizzati solo alcoli primari e secondari. Quando vengono utilizzati alcoli terziari, può causare una reazione di eliminazione piuttosto che esterificazione. Il catalizzatore comunemente usato per questa reazione è l'acido solforico; tuttavia, esistono anche altri catalizzatori, come l'acido p-toluensolfonico e gli acidi di Lewis.
Figura 01: Un apparato utilizzato per l'esterificazione di Fisher
L'esterificazione Fischer è adatta per substrati meno pregiati e meno sensibili. Quando si considera la reazione di esterificazione coinvolta in questo metodo, utilizziamo spesso un mezzo in cui non c'è solvente, soprattutto quando viene utilizzata una grande quantità in eccesso di alcol. Oppure, il metodo viene eseguito utilizzando un solvente non polare come il toluene. Questo tipo di solventi facilita il metodo Dean-Stark (una tecnica importante che aiuta a raccogliere l'acqua prodotta come sottoprodotto dell'esterificazione).
Cos'è l'esterificazione di Steglich?
L'esterificazione di Steglich è un tipo di reazione chimica organica in cui possiamo produrre un estere attraverso la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di dimetilaminopiridina (DMAP) come catalizzatore e dicicloesilcarbodimide (DCC) come accoppiamento agente. Questo metodo di reazione è stato sviluppato dallo scienziato Wolfgang Steglich nel 1978.
Figura 02: Formula generale per l'esterificazione di Stiglich
Generalmente, questa reazione avviene a temperatura ambiente. Il solvente più adatto per questa via è il diclorometano. Questa reazione è molto blanda, quindi possiamo ottenere esteri che sono inaccessibili con altri metodi. Come caratteristica, possiamo osservare (l'acqua prodotta in questo metodo) l'assorbimento da parte del DCC. Questo assorbimento di acqua forma un composto di urea, dicicloesilurea (DCU).
Qual è la differenza tra esterificazione di Fischer e esterificazione di Steglich?
L'esterificazione è una reazione chimica organica utile per produrre un estere. Il differenza fondamentale tra l'esterificazione di Fischer e l'esterificazione di Steglich è quello L'esterificazione di Fischer comporta la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di un acido forte come catalizzatore mentre l'esterificazione di Steglich comporta la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di dimetilaminopiridina (DMAP) come catalizzatore.
Di seguito l'infografica elenca più differenze tra l'esterificazione di Fischer e l'esterificazione di Steglich.
Riepilogo – Esterificazione di Fischer vs Esterificazione di Steglich
L'esterificazione di Fischer e l'esterificazione di Steglich sono due tipi di reazioni di esterificazione che sono differenti l'una dall' altra a seconda del catalizzatore utilizzato nella reazione. Il differenza fondamentale tra l'esterificazione di Fischer e l'esterificazione di Steglich è quello L'esterificazione di Fischer comporta la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di un acido forte come catalizzatore mentre l'esterificazione di Steglich comporta la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di dimetilaminopiridina (DMAP) come catalizzatore.
