La differenza chiave tra esterificazione e saponificazione è che l'esterificazione forma un estere mentre la saponificazione scompone gli esteri nei suoi materiali di partenza.
Un estere è formato da un acido carbossilico e da un alcol. Pertanto l'esterificazione è la formazione di un estere da un acido carbossilico e da un alcol. Mentre, la saponificazione forma l'acido carbossilico e l'alcol che vengono utilizzati per produrre l'estere.
Cos'è l'esterificazione?
L'esterificazione è la formazione di un estere dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol. Questo processo richiede un catalizzatore per ridurre la barriera energetica di attivazione della reazione. Questo catalizzatore è tipicamente un catalizzatore acido. Inoltre, la miscela di reazione deve essere riscaldata perché il processo di esterificazione richiede energia (per scindere il legame C-OH dell'acido carbossilico per rimuovere il gruppo –OH).
Figura 1: Formazione di un estere tramite esterificazione
Il processo di esterificazione comporta la rimozione del gruppo ossidrile (-OH) dell'acido carbossilico e dell'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile dell'alcol. Durante questo processo, quando il gruppo –OH viene rimosso dall'acido carbossilico, agisce come un elettrofilo. E quando il protone dell'alcol viene rimosso, agisce come un nucleofilo. Pertanto, questo nucleofilo attacca l'elettrofilo formato dall'acido carbossilico e forma un estere. Questo dà una molecola d'acqua come sottoprodotto. Pertanto, la molecola d'acqua si forma dalla combinazione del gruppo –OH dell'acido carbossilico e del protone dell'alcol. Pertanto, si può ottenere un estere puro usando un agente disidratante (per rimuovere l'acqua dalla miscela di reazione).
Cos'è la saponificazione?
La saponificazione è la scomposizione di un estere in un acido carbossilico e un alcol. È l'opposto dell'esterificazione. La saponificazione avviene in mezzo acquoso in presenza di una base. Le condizioni basiche del mezzo rendono l'anione carbossilato più stabile della forma di acido carbossilico. Pertanto, lo ione carbossilato si separa dall'estere. La saponificazione può avvenire in assenza di energia termica perché non ha barriera energetica. Qui, le molecole d'acqua nel mezzo acquoso forniscono ioni H+ e la base fornisce ioni OH– necessari per la formazione di alcol e acido carbossilico rispettivamente.
Figura 2: Processo generale di saponificazione
Meccanismo di reazione di saponificazione:
- Attacco nucleofilo
- Riarrangiamento
- Rimozione del gruppo uscente
- Deprotonazione
Gli ioni ossidrile (OH–) agiscono come nucleofili poiché sono ricchi di elettroni. Questi ioni possono attaccare il legame estere (-C-O-O-) dell'estere. Attaccano l'atomo di carbonio di questo legame perché l'atomo di carbonio ha una carica positiva parziale dovuta alla presenza di atomi di ossigeno attaccati all'atomo di carbonio. Quindi lo ione OH forma un legame covalente con l'atomo di carbonio. Ma l'atomo di carbonio non può avere cinque legami covalenti poiché è uno stato instabile del carbonio. Pertanto, dopo la formazione di questo legame avviene una fase di riarrangiamento. Nella fase di riarrangiamento, le molecole diventano stabili rimuovendo il gruppo –OR (che proveniva dall'alcol che è stato utilizzato per produrre l'estere). È il gruppo uscente della reazione di saponificazione. Si verifica una deprotonazione dell'acido carbossilico perché lo ione carbossilato è la forma stabile in un mezzo basico.
Qual è la differenza tra esterificazione e saponificazione?
Esterificazione vs saponificazione |
|
| L'esterificazione è la formazione di un estere dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol. | La saponificazione è la scomposizione di un estere in un acido carbossilico e un alcol. |
| Richiesta di energia | |
| L'esterificazione richiede energia sotto forma di calore. | La saponificazione non richiede energia esterna. |
| Reattivi | |
| I reagenti di esterificazione sono alcol e acido carbossilico. | I reagenti di saponificazione sono esteri e basi insieme all'acqua. |
| Catalizzatore | |
| L'esterificazione richiede un catalizzatore acido. | La saponificazione richiede un catalizzatore di base. |
Riepilogo – Esterificazione vs saponificazione
Esterificazione e saponificazione sono importanti reazioni chimiche in chimica. L'esterificazione è la sintesi dell'estere e la saponificazione è la rottura del legame dell'estere. Il differenza fondamentale tra esterificazione e saponificazione è quello il processo di esterificazione comporta la formazione di un estere mentre il processo di saponificazione comporta la scomposizione di un estere nei suoi materiali di partenza.
