Differenza chiave: esterificazione vs transesterificazione
Esterificazione e transesterificazione sono due processi importanti per quanto riguarda gli esteri. Il differenza fondamentale tra esterificazione e transesterificazione è quello un estere è formato dall'esterificazione mentre un estere è un reagente nella transesterificazione.
Un estere è un composto organico composto da atomi di C, H e O. Un estere si forma sostituendo il gruppo –Oh di un acido carbossilico con un gruppo alcossilico. Gli esteri sono molecole polari. Sono in grado di formare legami a idrogeno. Ciò è dovuto alla presenza di atomi di ossigeno. Il processo di esterificazione produce esteri mentre la transesterificazione modifica gli esteri.
Cos'è l'esterificazione?
L'esterificazione è il processo di produzione di un estere da un acido carbossilico e un alcol. Un estere si forma quando il gruppo –OH dell'acido carbossilico viene sostituito dal gruppo alcossi dell'alcol. Il processo di esterificazione richiede un catalizzatore per la progressione. Il catalizzatore viene utilizzato per ridurre la barriera energetica di attivazione del processo di esterificazione. Il catalizzatore è tipicamente un acido. Inoltre, il calore dovrebbe essere fornito come fonte di energia. In caso contrario, non si verificherà alcuna reazione tra l'acido carbossilico e l'alcol.
L'acqua viene prodotta come sottoprodotto durante il processo di esterificazione. Il gruppo –OH rimosso dall'acido carbossilico e il gruppo –H rimosso dall'alcol, formano insieme una molecola d'acqua (H-OH). Cambiando l'alcool o l'acido carbossilico, si ottengono gli esteri con il numero desiderato di atomi di carbonio.
La reazione di esterificazione è una reazione di equilibrio tra reagenti e prodotti. Pertanto, l'uso di elevate quantità di reagenti fornisce un'elevata resa di estere insieme all'acqua. agenti disidratanti possono essere utilizzati per rimuovere l'acqua formata. Inoltre, metodi avanzati come la distillazione possono essere utilizzati anche per la rimozione dell'acqua.
Figura 01: Formazione di esteri
Meccanismo di esterificazione
Nel meccanismo di esterificazione, in primo luogo, avviene la rimozione di –OH dall'acido carbossilico e la rimozione di –H (protone) dall'alcol. Questo forma un catione carbossilico e un nucleofilo alcolico. Questi due componenti possono reagire tra loro formando l'estere. I gruppi rimossi reagiscono tra loro per formare acqua.
Cos'è la transesterificazione?
La transesterificazione è un processo utilizzato per modificare la struttura di un estere. Include un estere e alcol come reagenti. La transesterificazione avviene quando il gruppo alchilico di un estere viene scambiato con il gruppo alchilico dell'alcol. Lì, l'alcol funge da nucleofilo. Il processo richiede un catalizzatore; un catalizzatore acido o un catalizzatore basico. Il catalizzatore può ridurre la barriera energetica di attivazione del processo.
Figura 02: Processo di transesterificazione
Meccanismo di transesterificazione
In primo luogo, l'alcol viene convertito in un nucleofilo rimuovendo l'atomo di idrogeno terminale come protone. La transesterificazione inizia con l'attacco nucleofilo; l'alcol attacca l'atomo di carbonio dell'estere che è legato a due atomi di ossigeno. Questo perché questo atomo di carbonio ha una carica positiva parziale su di esso poiché i due atomi di ossigeno attraggono gli elettroni di legame verso di loro (gli atomi di ossigeno sono più elettronegativi degli atomi di carbonio).
L'attacco del nucleofilo alcolico provoca la formazione di un composto intermedio che ha sia l'estere che l'alcol legati tra loro attraverso l'atomo di carbonio attaccato dal nucleofilo. Questo composto intermedio è molto instabile. Lì, si verifica un riarrangiamento per ottenere una forma stabile. Questo dà una nuova forma di estere. La transesterificazione fornisce il nucleofilo come sottoprodotto.
Qual è la differenza tra esterificazione e transesterificazione?
Esterificazione vs Transesterificazione |
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| L'esterificazione è il processo di produzione di un estere da un acido carbossilico e un alcol. | La transesterificazione è un processo utilizzato per modificare la struttura di un estere. |
| Uso dell'estere | |
| Nell'esterificazione, l'estere è il prodotto principale. | Nella transesterificazione, l'estere viene utilizzato come reagente.. |
| Sottoprodotto | |
| L'esterificazione dà acqua come sottoprodotto. | La transesterificazione fornisce un nucleofilo come sottoprodotto. |
| Catalizzatore | |
| L'esterificazione richiede un catalizzatore acido. | La transesterificazione richiede un catalizzatore acido o basico. |
| Fonte di energia | |
| L'esterificazione richiede calore come fonte di energia. | La transesterificazione non richiede energia. |
Riepilogo – Esterificazione vs Transesterificazione
L'esterificazione è la formazione di un estere di acidi carbossilici e alcoli. La transesterificazione è il processo di modifica di questi esteri prodotti. La differenza tra esterificazione e transesterificazione è che un estere è formato dall'esterificazione mentre un estere è un reagente nella transesterificazione.
