La differenza chiave tra prochiralità e prostereoisomerismo è che nella prochiralità il centro prochirale può essere un centro prostereo mentre, nel prostereoisomerismo, il centro prostereo potrebbe non essere necessariamente un centro prochirale.
Prochiralità e prostereoisomerismo sono due concetti chimici in chimica organica che si riferiscono alla conversione tra strutture chimiche simili. La prochiralità si riferisce alla capacità delle molecole che possono essere convertite da molecole achirali a molecole chirali in un unico passaggio. Il prostereoisomerismo si riferisce alla capacità di alcune molecole di essere convertite nelle loro forme stereoisomeriche. Le forme stereoisomeriche sono enantiomeri o diastereomeri.
Cos'è la prochiralità?
Le molecole prochirali sono molecole che possono essere convertite da achirali a chirali in un solo passaggio. Pertanto, la prochiralità si riferisce alla proprietà di una molecola achirale che è in grado di trasformarsi in chirale in un solo passaggio. Proprochiralità, d' altra parte, è la capacità di convertire una specie achirale in una specie chirale in due fasi.
Se ci sono due sostituenti identici che sono attaccati a un atomo ibridato sp3, possiamo usare pro-R e pro-S come descrittori per distinguere tra le due forme. Quando si nomina una molecola, dobbiamo dare maggiore priorità alla forma pro-R rispetto all' altra forma con lo stesso sostituente. Questo crea un centro di chiralità R nell'atomo ibridato sp3, e questa forma è analoga alla forma pro-S.
Se consideriamo l'atomo ibridato sp2 avente un trigonale planare, possiamo convertirlo in un centro chirale dopo l'aggiunta di un sostituente all'asso "re" o "si" della molecola come mostrato nell'immagine.
Figura 01: La struttura di un atomo di carbonio ibridato Sp2 che mostra le facce "re" e "si"
Possiamo nominare la faccia come "re" se i sostituenti all'atomo trigonale appaiono in ordine decrescente di priorità Cahn-Ingold-Prelog. Questo ordine dovrebbe essere in senso orario. Inoltre, possiamo nominare la faccia come "si" quando la priorità tende a diminuire in senso antiorario. Inoltre, il centro chirale è noto come S o R, a seconda della priorità del gruppo in arrivo.
È necessario comprendere il concetto di priorità per comprendere alcuni aspetti della stereospecificità enzimatica.
Cos'è il prostereoisomerismo?
Il prostereoisomerismo si riferisce alla capacità di alcune molecole di essere convertite nelle loro forme stereoisomeriche. Le forme stereoisomeriche sono enantiomeri o diastereomeri. Ad esempio, le molecole C sono achirali, ma se sostituiamo gli atomi di idrogeno uno per uno con ligandi non equivalenti, possiamo ottenere una molecola chirale dopo tre di queste sostituzioni perché il centro del carbonio diventa stereogenico. Il prostereoisomerismo rappresenta un sottogruppo all'interno della classe di molecole achirali che si manifesta in un ambiente chirale.
Qual è la differenza tra prochiralità e prostereoisomerismo?
Prochiralità e prostereoisomerismo sono due concetti chimici in chimica organica e si riferiscono alla conversione tra strutture chimiche simili. Il differenza fondamentale tra prochiralità e prostereoisomerismo è quello in prochiralità, il centro prochirale può essere un centro prostereo mentre, nel prostereoisomerismo, il centro prostereo potrebbe non essere necessariamente un centro prochirale.
La tabella seguente riassume la differenza tra prochiralità e prostereoisomerismo.
Riepilogo – Prochiralità vs Prostereoisomerismo
Prochiralità e prostereoisomerismo sono due concetti chimici in chimica organica che si riferiscono alla conversione tra strutture chimiche simili. La differenza chiave tra prochiralità e prostereoisomerismo è quella nella prochiralità il centro prochirale può essere un centro prostereo mentre nel prostereoisomerismo il centro prostereo potrebbe non essere necessariamente un centro prochirale.
