La differenza fondamentale tra il reagente di Gilman e quello di Grignard è che il reagente di Gilman è un reagente di rame e litio, mentre il reagente di Grignard è un reagente di magnesio.
Un reagente è una sostanza che possiamo aggiungere a una miscela di reazione per provocare una reazione chimica o per verificare se si verifica una reazione chimica in un particolare sistema. Il reagente di Gilman e il reagente di Grignard sono due tipi di sostanze di questo tipo.
Cos'è il reagente Gilman?
Il reagente Gilman è un reagente di rame e metalli di litio. Pertanto, possiamo nominarlo come una sostanza diorganorame. La formula chimica generale di questa sostanza è R2CuLi. In questa formula chimica, R è un gruppo alchilico o arilico. Questo reagente è molto utile perché, a differenza di altri reagenti metallici, il reagente Gilman può reagire con alogenuri organici per sostituire il gruppo alogenuro con un gruppo R. Questi tipi di reazioni sono chiamati reazioni di Corey-House. Queste reazioni di sostituzione sono importanti nella sintesi di prodotti complessi da semplici elementi costitutivi.
Figura 01: Struttura generale di un reagente Gilman
Questo reagente è stato scoperto dallo scienziato Henry Gilman e dai suoi colleghi. Un comune reagente Gilman è il litio dimetilrame avente la formula chimica (CH3)2CuLi. Possiamo preparare questo reagente tramite l'aggiunta di ioduro di rame (I) al metillitio in presenza di tetraidrofurano a temperature molto basse. Il prodotto di questa reazione esiste come dimero nell'etere dietilico, formando una struttura ad anello a otto membri.
Cos'è il reagente di Grignard?
Il reagente di Grignard è un reagente contenente magnesio metallico. La formula chimica generale per questa sostanza è R-Mg-X. In questa formula, R si riferisce a un gruppo chimico organico, Mg si riferisce al magnesio e X si riferisce a un alogeno. Generalmente, il gruppo R in questo reagente è un gruppo alchilico o arilico. Ci sono due esempi tipici per il reagente di Grignard; cloruro di metilmagnesio e bromuro di fenilmagnesio.
Nelle reazioni di sintesi organica, i reagenti di Grignard sono sostanze popolari. Questi reagenti sono utili per creare nuovi legami carbonio-carbonio. Per esempio. Nella reazione tra il composto alogenato R'-X' e il reagente di Grignard in presenza di un opportuno catalizzatore, il prodotto finale è R-R' e il sottoprodotto della reazione è MgXX'.
Figura 02: Reazioni tra il reagente di Grignard e i composti carbonilici
Inoltre, i reagenti Grignard puri sono sostanze solide estremamente reattive. Pertanto, dobbiamo maneggiare queste sostanze come soluzioni in solventi come dietiletere o THF. Questi reagenti sono stabili per un certo tempo se l'acqua viene esclusa dalla soluzione.
Qual è la differenza tra il reagente Gilman e Grignard?
La differenza fondamentale tra il reagente Gilman e Grignard è che il reagente Gilman è un reagente di rame e litio mentre il reagente di Grignard è un reagente di magnesio. Inoltre, i reagenti Gilman si presentano allo stato liquido mentre i reagenti Grignard, quando puri, si presentano allo stato solido.
La seguente infografica riassume la differenza tra il reagente Gilman e Grignard.
Riepilogo – Gilman vs Grignard Reagent
Un reagente è una sostanza che possiamo aggiungere a una miscela di reazione per provocare una reazione chimica o per verificare se si verifica una reazione chimica in un particolare sistema. Il differenza fondamentale tra il reagente di Gilman e quello di Grignard è quello il reagente di Gilman è un reagente di rame e litio mentre il reagente di Grignard è un reagente di magnesio.
