La differenza fondamentale tra l'acilazione e l'alchilazione di Friedel Crafts è che l'acilazione di Friedel Crafts comporta l'acilazione di un anello aromatico mentre l'alchilazione di Friedel Crafts comporta l'alchilazione di un anello aromatico. Inoltre, nelle reazioni di acilazione non si verificano reazioni multiple e riarrangiamenti dei carbocationi, mentre possono verificarsi nelle reazioni di alchilazione.
Le reazioni di Friedel Crafts sono un insieme di reazioni che possiamo usare per attaccare gruppi sostituenti agli anelli aromatici e per rimuovere questi gruppi sostituenti dagli anelli aromatici. Gli scienziati Charles Friedel e James Crafts svilupparono queste reazioni nel 1877. Esistono due tipi principali di questa reazione e sono la reazione di acilazione di Friedel Crafts e la reazione di alchilazione di Friedel Crafts. Entrambe queste sono reazioni di sostituzione elettrofila.
Cos'è l'acilazione di Friedel Crafts?
L'acilazione di Friedel Crafts comporta l'attaccamento di un gruppo acile a un anello aromatico. Questa aggiunta di un gruppo acile è "acilazione" in chimica organica. Gli agenti acilanti tipici usati per questa reazione sono i cloruri acilici. Inoltre, i catalizzatori migliorano la progressione di queste reazioni. I catalizzatori comuni includono acidi e tricloruro di alluminio.
Figura 01: Benzene Friedel Crafts Acylation
Inoltre, possiamo fare questa reazione usando le anidridi acide. Ci sono vantaggi di questa reazione rispetto all'alchilazione. Uno è che più acilazioni non si verificano contemporaneamente. È perché il prodotto chetonico della reazione è sempre meno reattivo della molecola originale a causa dell'effetto di ritiro degli elettroni del gruppo carbonile. Inoltre, non ci sono riarrangiamenti dei carbocationi durante la progressione della reazione. Lo ione carbonio che si forma durante la reazione si stabilizza mediante strutture di risonanza.
Cos'è l'alchilazione di Friedel Crafts?
L'alchilazione di Friedel Crafts comporta l'attaccamento di gruppi alchilici a un anello aromatico. È una reazione di sostituzione elettrofila. Possiamo usare alogenuri alchilici per questa reazione insieme a un forte catalizzatore acido di Lewis. Se usiamo il cloruro ferrico (FeCl3) come catalizzatore, si lega allo ione cloruro di alchil cloruro e forma il catione alchilico. Questo catione alchilico può quindi attaccarsi all'anello aromatico. Il principale svantaggio di questa reazione è che il prodotto della reazione è più nucleofilo del reagente. Pertanto, ciò potrebbe causare una sovraalchilazione.
Figura 02: Alchilazione di Benzene Friedel Crafts
Inoltre, la reazione è adatta per il carbonio terziario nell'anello aromatico. In caso contrario, il carbocatione potrebbe subire riarrangiamenti. C'è un'ipotesi che le reazioni di alchilazione di Friedel Crafts siano reversibili. La chiamiamo de-alchilazione di Friedel Crafts.
Qual è la differenza tra l'acilazione e l'alchilazione di Friedel Crafts?
Friedel Crafts L'acilazione comporta l'attaccamento di un gruppo acile a un anello aromatico. Non ci sono reazioni multiple di acilazione perché il prodotto chetonico della reazione è sempre meno reattivo della molecola originale a causa dell'effetto di ritiro degli elettroni del gruppo carbonile. Inoltre, non ci sono riarrangiamenti dei carbocationi. Al contrario, durante l'alchilazione di Friedel Crafts si verificano più reazioni di alchilazione che comporta l'attacco di gruppi alchilici a un anello aromatico. Se la sostituzione avviene su un carbonio primario o secondario, ci sono anche riarrangiamenti dei carbocationi.
Riepilogo – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
La reazione di Friedel Crafts è un insieme di reazioni organiche che coinvolgono reazioni di acilazione e alchilazione. La differenza tra l'acilazione e l'alchilazione di Friedel Crafts è che la reazione di acilazione di Friedel Crafts comporta l'acilazione di un anello aromatico mentre l'alchilazione di Friedel Crafts comporta l'alchilazione di un anello aromatico.
