Differenza chiave – Alchilazione vs acilazione
Alchilazione e acilazione sono due reazioni di sostituzione elettrofila in chimica organica. La differenza chiave tra alchilazione e acilazione è il gruppo coinvolto nel processo di sostituzione. Un gruppo alchilico viene sostituito nel processo di alchilazione mentre un gruppo acilico viene sostituito con un altro composto durante l'acilazione. Quando questa sostituzione avviene in un anello benzenico in condizioni catalitiche, viene chiamata "acilazione/alchilazione di Friedelcraft".
Cos'è l'alchilazione?
Il trasferimento di un gruppo alchilico da una molecola a un' altra molecola è noto come "alchilazione". Il gruppo alchilico trasferito può essere un carbocatione alchilico, un radicale libero, un carbanione o una carabina. Il gruppo alchilico è una parte di una molecola avente la formula generale di C n H2 n +1 (n – è un numero intero, è equivalente al numero di Carbonio nel gruppo alchilico).
Cos'è l'acilazione?
Il processo di aggiunta di un gruppo acile a un composto chimico è noto come acilazione. L'agente acilante è il composto chimico che fornisce il gruppo acile in questo processo. Gli esempi di agenti acilanti sono; alogenuri acilici, cloruri di acetile.
Qual è la differenza tra alchilazione e acilazione?
Definizione di alchilazione e acilazione:
Alchilazione: l'alchilazione è il trasferimento di un gruppo alchilico da una molecola a un' altra molecola.
Acilazione: l'acilazione è il processo di aggiunta di un gruppo acile a un composto chimico.
Agenti:
Alchilazione:
Gli esempi di agenti alchilanti sono;
- Carbocationi alchilici
- Radice libero
- Carbanioni
- Carabine
Acilazione:
Gli alogenuri acilici sono più comunemente usati come agenti acilanti; sono elettrofili molto forti se trattati con alcuni catalizzatori metallici.
Alogenuri acilici:
Etanolo cloruro CH3-CO-Cl
Anidridi acil degli acidi carbossilici
Meccanismo di alchilazione e acilazione:
Alchilazione:
Alchilazione del benzene: in questa reazione, un atomo di idrogeno nell'anello del benzene viene sostituito da un gruppo metilico.
Acilazione:
Acilazione del benzene: in questa reazione, un atomo di idrogeno nell'anello del benzene viene sostituito da un gruppo CH3CO-gruppo.
Applicazioni di alchilazione e acilazione:
Alchilazione:
Nel processo di raffinazione del petrolio: l'alchilazione dell'isobutene con olefine viene utilizzata per potenziare il petrolio. Produce alchilati sintetici con catene C7-C8. Questi sono usati come stock di miscelazione premium per la benzina.
In medicina: una classe di farmaci chiamata "agenti antineoplastici alchilanti" viene utilizzata nel processo di alchilazione nelle applicazioni chemioterapiche. Ciò avviene mediante l'alchilazione del DNA con il farmaco per danneggiare il DNA delle cellule tumorali.
Acilazione:
In Biologia:
Acilazione delle proteine: la modifica post-traduzionale delle proteine avviene legando gruppi funzionali attraverso legami acilici.
Acilazione grassa: è il processo di aggiunta di acidi grassi a particolari amminoacidi (miristoilazione o palmitoilazione).
Limitazioni di alchilazione e acilazione:
Alchilazione:
- Quando gli alogenuri sono usati nell'alchilazione, deve essere un alogenuro alchilico. Non è possibile utilizzare alogenuri vinilici o arilici poiché i loro carbocationi intermedi non sono molto stabili.
- Questa reazione comporta un processo di riarrangiamento dei carbocationi e si formerà un prodotto diverso.
- Poli-alchilazione: attaccare più di un gruppo alchilico all'anello. Questo può essere controllato aggiungendo una quantità eccessiva di benzene.
Acilazione:
- L'acilazione produce solo chetoni. È dovuto alla decomposizione di HOCl in CO e HCl nelle condizioni di reazione fornite.
- Solo i benzeni attivati sono reattivi nell'acilazione. In questo caso, i benzeni dovrebbero essere reattivi rispetto a un mono-alobenzene.
- Quando sono presenti gruppi arilamminici, il catalizzatore acido di Lewis (AlCl3) può formare un complesso che li rende molto non reattivi.
- Quando sono presenti gruppi amminici e alcolici, possono dare acilazioni di N o O invece dell'acilazione dell'anello richiesta.
Definizione di gruppo acilico:
Un gruppo funzionale contenente un atomo di ossigeno a doppio legame e un gruppo alchilico a un atomo di carbonio (R-C=O). In chimica organica, i gruppi acidi sono solitamente derivati dagli acidi carbossilici. Aldeidi, chetoni ed esteri contengono anche gruppi acilici.
