Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro

Sommario:

Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro
Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro

Video: Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro

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Video: MECCANISMO: CONDENSAZIONE ALDOLICA 2024, Luglio
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Il differenza fondamentale tra la condensazione aldolica e la reazione di Cannizzaro è che la condensazione aldolica è un tipo di reazione di accoppiamento, mentre la reazione di Cannizzaro è un tipo di reazione redox organica.

In una reazione aldolica, un enolo o un enolato si combinano con un composto carbonilico per formare β-idrossialdeide o β-idrossichetone. La chiamiamo reazione di accoppiamento perché due composti si accoppiano per formare un composto grande. D' altra parte, la reazione di Cannizzaro è una reazione redox in cui una molecola di aldeide subisce l'ossidazione per formare un acido mentre l' altra aldeide subisce una riduzione per formare un alcol.

Cos'è Aldol Condensation?

La condensazione aldolica è un tipo di reazione chimica organica in cui β-idrossialdeide o β-idrossichetone sono formati dalla combinazione di un enolo o un enolato con un composto carbonilico. Pertanto, possiamo classificarlo come una reazione di accoppiamento. La reazione è seguita da una reazione di disidratazione, che dà un enone coniugato. La reazione generale è la seguente;

Differenza chiave: condensazione di Aldol vs reazione di Cannizzaro
Differenza chiave: condensazione di Aldol vs reazione di Cannizzaro

Meccanismo

Ci sono due fasi: reazione aldolica e reazione di disidratazione. A volte, c'è anche una reazione dicarbossilica. La disidratazione del prodotto aldolico può avvenire in due modi: meccanismo catalizzato da basi forti o meccanismo catalizzato da acido. Il meccanismo della reazione aldolica catalizzata da una base è il seguente:

Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro
Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro

Il processo di condensazione aldolica è molto importante nei processi di sintesi organica. È perché questa reazione è un buon modo per formare un legame carbonio-carbonio.

Cos'è Cannizzaro Reaction?

La reazione di Cannizzaro è una reazione redox organica in cui si verifica una sproporzione di due molecole per dare un alcol primario e un acido carbossilico. In questa reazione, la sproporzione è una reazione indotta da basi. La reazione è la seguente:

Condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro
Condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro

Qui, questa reazione comporta il trasferimento di un idruro da un substrato all' altro. Inoltre, un composto aldeidico subisce ossidazione e l' altro subisce riduzione. L'ossidazione dell'aldeide dà l'acido e la riduzione dà l'alcol.

Meccanismo

Il meccanismo include la sostituzione nucleofila acilica su un composto aldeidico. Qui, il gruppo uscente attacca contemporaneamente l' altra aldeide. Quando si considera la reazione complessiva, segue la cinetica del terzo ordine. Il meccanismo è il seguente:

Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction
Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction

Qual è la differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro?

La condensazione aldolica è un tipo di reazione chimica organica in cui si forma β-idrossialdeide o β-idrossichetone dalla combinazione di un enolo o un enolato con un composto carbonilico. Al contrario, la reazione di Cannizzaro è una reazione organica redox in cui si verifica una sproporzione di due molecole per dare un alcol primario e un acido carbossilico. Quindi, la differenza chiave tra la condensazione aldolica e la reazione di Cannizzaro è quella la condensazione aldolica è un tipo di reazione di accoppiamento, mentre la reazione di Cannizzaro è un tipo di reazione redox organica.

Inoltre, i reagenti di condensazione aldolica sono un enolo o un enolato e un composto carbonilico mentre per la reazione di cannizzaro i reagenti sono due aldeidi non eolizzabili. I prodotti dati dalla condensazione aldolica sono o β-idrossialdeide o β-idrossichetone, a seconda del tipo di composti carbonilici che coinvolgono come reagente. Ma nella reazione di Cannizzaro i prodotti sono un alcol primario e un acido carbossilico. Pertanto, questa è anche una differenza tra la condensazione aldolica e la reazione di Cannizzaro.

Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro in forma tabulare
Differenza tra condensazione aldolica e reazione di Cannizzaro in forma tabulare

Riepilogo – Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction

La condensazione aldolica è un tipo di reazione chimica organica in cui si forma β-idrossialdeide o β-idrossichetone dalla combinazione di un enolo o un enolato con un composto carbonilico. La reazione di Cannizzaro è una reazione redox organica in cui si verifica una sproporzione di due molecole per dare un alcol primario e un acido carbossilico. Il differenza fondamentale tra la condensazione aldolica e la reazione di Cannizzaro è che la condensazione aldolica è un tipo di reazione di accoppiamento, mentre la reazione di Cannizzaro è un tipo di reazione redox organica.

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