La differenza fondamentale tra estere e tioestere è che i composti esteri contengono atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno mentre i composti tioestere contengono atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e zolfo.
I composti di estere e tioestere sono correlati tra loro come suggerisce il nome; il tioestere differisce dall'estere per la presenza di un atomo di zolfo, che sostituisce un atomo di ossigeno presente in un composto estereo. Le proprietà e altre differenze tra estere e tioestere sono discusse di seguito in questo articolo.
Cos'è un estere?
Gli esteri sono composti organici aventi la formula chimica generale R-C(=O)-OR'. Questi composti chimici sono derivati da composti acidi organici o inorganici in cui almeno un gruppo ossidrile è sostituito da un gruppo alcossilico. Tipicamente, gli esteri hanno origine dalla reazione di sostituzione di acidi carbossilici e alcoli.
Figura 01: Struttura generale di un estere
C'è un centro carbonilico in un estere, che conferisce all'estere la sua geometria: il piano trigonale attorno al carbonio carbonilico. Strutturalmente, gli esteri sono gruppi funzionali flessibili (a differenza delle ammidi) perché la barriera o la rotazione attorno a questo gruppo carbonile è bassa. Inoltre, questi composti hanno una bassa polarità. Pertanto, gli esteri tendono ad essere meno rigidi e più volatili delle corrispondenti ammidi.
Quando si considerano le reazioni degli esteri, questi composti chimici tendono a reagire con i nucleofili al carbonio carbonilico. Il gruppo carbonile è debolmente elettrofilo, ma può subire attacchi da parte di forti nucleofili come ammine e alcossidi.
Ci sono molte diverse applicazioni degli esteri; utilizzandoli come componenti di profumi per i loro odori fragranti, come componenti di oli essenziali, aromi alimentari, cosmetici, ecc. Inoltre, gli esteri sono importanti come solventi organici, come feromoni naturali, come grassi e oli naturali (esteri degli acidi grassi del glicerolo), ecc.
Cos'è Thioestere?
I tioesteri sono composti organici aventi la formula chimica generale R-C(=O)-SR'. Questi composti sono analoghi agli esteri carbossilati e differiscono da essi per la presenza di un atomo di zolfo in cui l'atomo di ossigeno di collegamento si trova nell'estere carbossilato. Un tioestere si forma quando un tiolo reagisce con un acido carbossilico. Nel campo della biochimica, i derivati del coenzima A come l'acetil-CoA sono ben noti tioesteri.
Figura 02: Struttura chimica generale di un tioestere
Quando si considera la preparazione dei tioesteri, la via più tipica è la reazione tra un cloruro acido e un sale di metallo alcalino di un tiolo. Un' altra via comune è lo spostamento degli alogenuri da parte del sale di metallo alcalino di un acido tiocarbossilico.
C'è un centro carbonilico in un tioestere che è reattivo verso i nucleofili, compresa l'acqua. Pertanto, questi composti chimici sono intermedi comuni della conversione di alogenuri alchilici in tioli alchilici. Inoltre, un tioestere può combinarsi con un'ammina per dare un'ammide.
Ci sono diverse applicazioni dei tioesteri inclusa la sintesi di tutti gli esteri, che partecipano alla sintesi di una serie di altri componenti cellulari inclusi peptidi, acidi grassi, steroli, terpeni, ecc.
Qual è la differenza tra estere e tioestere?
L'estere e il tioestere sono due composti correlati. Il differenza fondamentale tra estere e tioestere è quello i composti esteri contengono atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno mentre i composti tioestere contengono atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e zolfo. Inoltre, gli esteri sono presenti in natura e possono essere prodotti utilizzando diverse vie come l'esterificazione degli acidi carbossilici con alcoli mentre la via più tipica per i tioesteri è la reazione tra un cloruro acido e un sale di metallo alcalino di un tiolo.
Di seguito l'infografica elenca più differenze tra estere e tioestere.
Riepilogo – Ester vs Thioester
Un tioestere differisce da un estere per la presenza di un atomo di zolfo che sostituisce un atomo di ossigeno in un estere. Il differenza fondamentale tra estere e tioestere è quello i composti esteri contengono atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno mentre i composti tioestere contengono atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e zolfo.
