La differenza fondamentale tra acido malonico e acido succinico è che la struttura dell'acido malonico ha un atomo di carbonio tra due gruppi funzionali di acido carbossilico, mentre l'acido succinico ha due atomi di carbonio tra i due gruppi di acido carbossilico.
Sia l'acido malonico che l'acido succinico sono acidi dicarbossilici. Ciò significa che questi composti contengono due gruppi funzionali dell'acido carbossilico per una molecola.
Cos'è l'acido malonico?
L'acido malonico è un composto organico ed è un semplice acido dicarbossilico. Il nome IUPAC di questo composto è acido propandioico. La formula chimica di questo composto è CH2(COOH)2. La massa molare di questa sostanza è 104,06 g/mol. Esistono forme ionizzate di acido malonico così come esteri e sali che sono chiamati collettivamente malonati.
Figura 01: La struttura chimica dell'acido malonico
Questa sostanza acida si trova naturalmente in molti alimenti come frutta e verdura. Tipicamente, gli agrumi coltivati nelle fattorie contengono livelli più elevati di acido malonico rispetto a quelli coltivati attraverso l'agricoltura convenzionale. Questo acido fu scoperto per la prima volta dal chimico francese Victor Dessaignes nel 1858 attraverso l'ossidazione dell'acido malico. Possiamo facilmente determinare la struttura dell'acido malonico attraverso la cristallografia a raggi X.
Figura 02: Il processo di preparazione dell'acido malonico
Classicamente, possiamo preparare l'acido malonico usando l'acido cloroacetico come starter. Abbiamo bisogno di carbonato di sodio e cianuro di sodio come reagenti. In primo luogo, il carbonato di sodio genera il sale sodico dell'acido cloroacetico, che poi reagisce con il cianuro di sodio dando il sale sodico dell'acido cianoacetico. Questa reazione avviene tramite sostituzione nucleofila. Successivamente, il gruppo nitrilico subisce idrolisi insieme all'idrossido di sodio, formando malonato di sodio. Possiamo ottenere acido malonico da questa sostanza risultante attraverso l'acidificazione.
Cos'è l'acido succinico?
L'acido succinico è un composto di acido bicarbossilico avente la formula chimica (CH2)2(COOH)2. Questo composto ha due atomi di carbonio che separano i gruppi funzionali dell'acido carbossilico. Il nome di questo composto deriva dal nome latino succinum, che si riferisce all'"ambra". Generalmente, questa sostanza si presenta nella sua forma anionica quando si trova negli organismi viventi. Questo stato anionico è chiamato succinato. Questo anione ha molte applicazioni biologiche come intermedio metabolico che tende a convertirsi in fumarato attraverso l'attività dell'enzima succinato deidrogenasi durante la catena di trasporto degli elettroni. Questo processo è coinvolto nella produzione di ATP.
Figura 03: La struttura chimica dell'acido succinico
L'acido succinico appare come una sostanza solida bianca, inodore, con un sapore molto acido. Quando è in soluzione acquosa, l'acido succinico tende a ionizzare, formando la sua base coniugata, lo ione succinato. Questo è un acido diprotico, che fornisce due protoni alla soluzione.
Quando si considera la produzione su scala commerciale di acido succinico, le vie comuni includono l'idrogenazione dell'acido maleico, l'ossidazione dell'1, 4-butandiolo e la carbonilazione del glicole etilenico. Tuttavia, possiamo anche produrre succinato usando butano e anidride maleica. Storicamente, le persone ottengono questa sostanza acida dall'ambra attraverso la distillazione per ottenere lo spirito ambrato.
Qual è la differenza tra acido malonico e acido succinico?
Sia l'acido malonico che l'acido succinico sono acidi dicarbossilici. Ciò significa che entrambi questi composti contengono due gruppi funzionali di acido carbossilico per una molecola. Il differenza fondamentale tra acido malonico e acido succinico è quello la struttura dell'acido malonico ha un atomo di carbonio tra due gruppi funzionali di acido carbossilico, mentre l'acido succinico ha due atomi di carbonio tra i due gruppi di acido carbossilico.
La seguente infografica presenta la differenza tra acido malonico e acido succinico in forma tabellare.
Riepilogo – Acido malonico vs acido succinico
L'acido malonico e l'acido succinico sono acidi dicarbossilici. Ciò significa che entrambi questi composti contengono due gruppi funzionali di acido carbossilico per una molecola. Il differenza fondamentale tra acido malonico e acido succinico è quello la struttura dell'acido malonico ha un atomo di carbonio tra due gruppi funzionali di acido carbossilico, mentre l'acido succinico ha due atomi di carbonio tra i due gruppi di acido carbossilico.
