Il modo migliore per distinguere tra benzaldeide e acetofenone è usare il reagente di Tollen. La benzaldeide può ridurre il reagente di Tollen, dando un precipitato rosso-marrone di Cu2O, mentre l'acetofenone non mostra alcuna reazione verso il reagente di Tollen.
Il reagente di Tollen è un reagente chimico utile nella rilevazione di un gruppo funzionale aldeidico, inclusi i gruppi funzionali aldeidici aromatici e i gruppi funzionali alfa-idrossichetoni. Questo reagente prende il nome dal chimico tedesco Bernhard Tollens.
Cos'è la benzaldeide?
La benzaldeide può essere definita come un'aldeide aromatica avente la formula chimica C6H5CHO. Ha un gruppo fenilico attaccato a un gruppo funzionale aldeidico. Inoltre, è l'aldeide aromatica più semplice. Si presenta come un liquido incolore e ha un odore caratteristico di mandorla. La sua massa molare è di 106,12 g/mol. Il suo punto di fusione è -57,12 °C, mentre il suo punto di ebollizione è 178,1 °C.
Figura 01: Benzaldeide
Se si considera la produzione di benzaldeide, le principali vie di produzione di questo composto sono la clorurazione in fase liquida e l'ossidazione del toluene. Tuttavia, questo composto si trova naturalmente anche in molti alimenti, ad esempio nelle mandorle. Pertanto, uno degli usi principali di questo composto è il suo utilizzo come aroma di mandorla in alimenti e prodotti profumati.
Cos'è l'acetofenone?
L'acetofenone può essere definito come un composto organico avente la formula chimica C8H8O. È un chetone ed è il chetone più semplice tra i chetoni aromatici. Il nome IUPAC di questo composto è 1-feniletano-1-one. Altri nomi comuni includono metil fenilchetone e feniletanone.
Figura 02: Acetofenone
La massa molare dell'acetofenone è 120,15 g/mol; il punto di fusione può variare da 19 a 20 °C, mentre il punto di ebollizione è di 202 °C. Inoltre, questo composto si presenta come un liquido viscoso incolore. Inoltre, possiamo ottenerlo come sottoprodotto dell'ossidazione dell'etilbenzene per formare idroperossido di etilbenzene.
Quando si considerano gli usi dell'acetofenone su scala commerciale, è importante come precursore per la produzione di resine, come ingrediente di fragranze, ecc. Possiamo anche convertirlo in stirene, ed è utile per la anche la produzione di molti prodotti farmaceutici.
Come distinguere tra benzaldeide e acetofenone?
La benzaldeide è un'aldeide aromatica, mentre l'acetofenone è un composto chetonico aromatico. Pertanto, il metodo più semplice per distinguere tra benzaldeide e acetofenone è usare il reagente di Tollen perché il gruppo funzionale aldeidico può formare un precipitato con questo reagente. La benzaldeide può ridurre il reagente di Tollen, dando un precipitato rosso-marrone di Cu2O, mentre l'acetofenone non mostra alcuna reazione verso il reagente di Tollen.
Durante il test di Tollen, dobbiamo prendere tre provette pulite e asciutte: due contenenti i campioni e un' altra contenente acqua distillata. Quindi dobbiamo aggiungere il reagente di Tollen a ciascuna di queste provette e poi tenerle a bagnomaria per circa un minuto. Possiamo quindi osservare un precipitato di colore rosso-marrone che si accumula nella provetta contenente benzaldeide, ma non ci sono variazioni di colore o formazioni di precipitato nelle altre due provette contenenti acetofenone e acqua distillata. Qui, utilizziamo acqua distillata come campione bianco per osservare qualsiasi differenza di colore con il campione.
La tabella seguente riassume la differenza tra questi composti, facilitando la distinzione tra benzaldeide e acetofenone.
Riepilogo – Benzaldeide vs Acetofenone
La benzaldeide è un'aldeide aromatica avente la formula chimica C6H5CHO, mentre l'acetofenone è un composto organico avente la formula chimica C8H8O. Il metodo più semplice per distinguere tra benzaldeide e acetofenone è usare il reagente di Tollen; il gruppo funzionale aldeidico può formare un precipitato con questo reagente. La benzaldeide può ridurre il reagente di Tollen, dando un precipitato rosso-marrone di Cu2O, mentre l'acetofenone non mostra alcuna reazione verso il reagente di Tollen.
