Differenza tra le reazioni SN1 e SN2

2024 Autore: Alex Aldridge | [email protected]. Ultima modifica: 2023-12-17 13:42

Differenza chiave – Reazioni SN1 vs SN2

Le reazioni SN1 e SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila e si trovano più comunemente in Chimica Organica. I due simboli SN1 e SN2 si riferiscono a due meccanismi di reazione. Il simbolo SN sta per “sostituzione nucleofila”. Anche se sia SN1 che SN2 appartengono alla stessa categoria, presentano molte differenze tra cui il meccanismo di reazione, i nucleofili e i solventi hanno partecipato alla reazione e i fattori che influenzano la fase di determinazione della velocità. La differenza fondamentale tra le reazioni SN1 e SN2 è che le reazioni SN₁ hanno diversi passaggi mentre le reazioni SN_{2hanno solo un passaggio.}

Cosa sono le reazioni SN1?

Nelle reazioni SN1, 1 indica che la fase di determinazione della frequenza è unimolecolare. Pertanto, la reazione ha una dipendenza di primo ordine dall'elettrofilo e una dipendenza di ordine zero dal nucleofilo. Un carbocatione si forma come intermedio in questa reazione e questo tipo di reazioni si verifica comunemente negli alcoli secondari e terziari. Le reazioni SN1 hanno tre fasi.

1. Formazione del carbocatione rimuovendo il gruppo uscente.



2. La reazione tra il carbocatione e il nucleofilo (attacco nucleofilo).



3. Questo accade solo quando il nucleofilo è un composto neutro (un solvente).

Cosa sono le reazioni SN2?

Nelle reazioni SN2, un legame viene rotto e un legame si forma simultaneamente. In altre parole, ciò comporta lo spostamento del gruppo uscente da parte di un nucleofilo. Questa reazione avviene molto bene negli alogenuri metilici e alchilici primari, mentre è molto lenta negli alogenuri alchilici terziari poiché l'attacco sul retro è bloccato da gruppi voluminosi.

Il meccanismo generale delle reazioni SN2 può essere descritto come segue.

Qual è la differenza tra le reazioni SN1 e SN2?

Caratteristiche delle reazioni SN1 e SN2:

Meccanismo:

SN1 Reazioni: SN_{1 Le reazioni hanno diversi passaggi; inizia con la rimozione del gruppo uscente, con conseguente carbocatione e poi l'attacco da parte del nucleofilo.}

SN2 Reazioni: SN_{2 Le reazioni sono reazioni a fase singola in cui sia il nucleofilo che il substrato sono coinvolti nella fase di determinazione della velocità. Pertanto, la concentrazione del substrato e quella del nucleofilo influenzeranno la fase di determinazione della velocità.}

Barriere della reazione:

Reazioni SN1: il primo passo delle reazioni SN1 è rimuovere il gruppo uscente per dare un carbocatione. La velocità della reazione è proporzionale alla stabilità del carbocatione. Pertanto, la formazione del carbocatione è la più grande barriera nelle reazioni SN1. La stabilità del carbocatione aumenta con il numero di sostituenti e la risonanza. I carbocationi terziari sono i più stabili e i carbocationi primari sono i meno stabili (terziario > secondario > primario).

SN2 Reazioni: L'ostacolo sterico è la barriera nelle reazioni SN_{2 poiché procede attraverso un attacco sul retro. Ciò accade solo se gli orbitali vuoti sono accessibili. Quando più gruppi sono attaccati al gruppo uscente, rallenta la reazione. Quindi la reazione più veloce si verifica nella formazione di carbocationi primari mentre la più lenta è nei carbocationi terziari (primario-più veloce > secondario > terziario -più lento).}

Nucleofilo:

SN1 Reazioni: SN₁le reazioni richiedono nucleofili deboli; sono solventi neutri come CH₃OH, H₂O e CH₃CH 2_OH.

SN2 Reazioni: SN₂ Le reazioni richiedono nucleofili forti. In altre parole, sono nucleofili carichi negativamente come CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– e HO^–.

Solvente:

SN1 Reazioni: le reazioni SN1 sono favorite dai solventi protici polari. Esempi sono acqua, alcoli e acidi carbossilici. Possono anche fungere da nucleofili per la reazione.

Reazioni SN2: le reazioni SN2 procedono bene in solventi aprotici polari come acetone, DMSO e acetonitrile.

Definizioni:

Nucleofilo: una specie chimica che dona una coppia di elettroni a un elettrofilo per formare un legame chimico in relazione a una reazione.

Elettrofilo: un reagente attratto dagli elettroni, sono specie cariche positivamente o neutre con orbitali liberi che sono attratte da un centro ricco di elettroni.