Differenza chiave – Reazioni SN2 vs E2
La differenza chiave tra le reazioni SN2 ed E2 è che le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila mentre le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione. Queste reazioni sono molto importanti nella chimica organica perché la formazione di diversi composti organici è descritta da queste reazioni.
Ci sono due tipi di reazioni di sostituzione nucleofila denominate reazioni SN1 e reazioni SN2 che sono diverse l'una dall' altra in base al numero di passaggi coinvolti in ciascun meccanismo. Tuttavia, entrambi questi meccanismi includono la sostituzione di un gruppo funzionale in un composto organico con un nucleofilo. Esistono due tipi di reazioni di eliminazione denominate reazioni E1 ed E2. Queste reazioni danno il meccanismo di eliminazione di un gruppo funzionale da un composto organico.
Cosa sono le reazioni SN2?
Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila che sono bimolecolari. Le reazioni SN2 sono reazioni a stadio singolo. Ciò significa che la rottura del legame e la formazione del legame si verificano nella stessa fase. La reazione è bimolecolare perché ci sono due molecole coinvolte nella fase di determinazione della velocità della reazione SN2.
Le reazioni SN2 hanno luogo in centri di carbonio sp3 alifatici con gruppi uscenti stabili che sono attaccati a questo centro di carbonio. Questi gruppi uscenti sono più elettronegativi del carbonio. Il più delle volte, il gruppo uscente è un atomo di alogenuro perché gli alogenuri sono altamente elettronegativi e stabili.
Le reazioni SN2 hanno luogo negli atomi di carbonio sostituiti primari e secondari perché l'impedimento sterico impedisce alle strutture terziarie di passare attraverso il meccanismo SN2. Se ci sono gruppi voluminosi attorno al centro del carbonio (che causa l'impedimento sterico), si formerà un carbocatione intermedio. Questo porta alla reazione SN1 piuttosto che alla reazione SN2.
Figura 01: meccanismo di reazione SN2
La velocità della reazione SN2 dipende da vari fattori; la forza nucleofila determina la velocità di reazione perché l'impedimento sterico influisce sulla forza nucleofila. I solventi utilizzati nella reazione influenzano anche la velocità di reazione; i solventi aprotici polari sono preferiti per le reazioni SN2. Se il gruppo uscente è molto stabile, influisce anche sulla velocità di reazione di SN2.
Cosa sono le reazioni E2?
Le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione in chimica organica, che sono reazioni bimolecolari. Queste reazioni sono note come reazioni bimolecolari perché la fase della reazione che determina la velocità coinvolge due molecole reagenti. Tuttavia, le reazioni E2 sono reazioni a stadio singolo. Ciò significa che la rottura del legame e la formazione del legame si verificano nello stesso passaggio. Al contrario, le reazioni E1 sono reazioni a due fasi.
C'è un singolo stato di transizione nelle reazioni E2. In queste reazioni, un gruppo funzionale o un sostituente viene rimosso da un composto organico mentre si forma un doppio legame. Pertanto, le reazioni E2 causano insaturazione dei legami chimici saturi. Questo tipo di reazioni si trova spesso negli alogenuri alchilici. Fondamentalmente, gli alogenuri alchilici primari insieme ad alcuni alogenuri secondari subiscono reazioni E2.
Le reazioni E2 si verificano in presenza di una base forte. Quindi la fase di determinazione della velocità della reazione E2 include sia il substrato (composto organico di partenza) che la base come reagenti (questo la rende una reazione bimolecolare).
Figura 02: meccanismo di reazione E2
I principali fattori che influenzano la velocità di reazione delle reazioni E2 sono la forza della base (maggiore è la forza della base, maggiore è la velocità di reazione), il tipo di solvente (sono preferiti i solventi protici polari), la stabilità dell'uscita gruppo (maggiore è la stabilità del gruppo uscente, maggiore è la velocità di reazione), ecc.
Quali sono le somiglianze tra le reazioni SN2 ed E2?
- Sia le reazioni SN2 che E2 sono reazioni bimolecolari.
- Entrambe le reazioni sono reazioni a passo singolo.
- Entrambe le reazioni sono comuni nelle strutture primarie e secondarie dei composti organici.
Qual è la differenza tra le reazioni SN2 ed E2?
Reazioni SN2 vs E2 |
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| Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila bimolecolari. | Le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione in chimica organica che sono reazioni bimolecolari. |
| Natura | |
| Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione. | Le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione. |
| Nucleofilo | |
| Le reazioni SN2 richiedono un nucleofilo. | La reazione E2 non richiede un nucleofilo. |
| Base | |
| Le reazioni SN2 non richiedono essenzialmente una base. | Le reazioni E2 richiedono una base forte. |
| Tipo di solvente | |
| Le reazioni SN2 preferiscono i solventi aprotici polari. | Le reazioni E2 preferiscono i solventi protici polari. |
| Fattori che influenzano la velocità di reazione | |
| La velocità di reazione di SN2 è determinata dalla forza nucleofila, dal tipo di solvente, dalla stabilità del gruppo uscente, ecc. | La velocità di reazione E2 è determinata dalla forza della base, dal tipo di solvente, dalla stabilità del gruppo uscente, ecc. |
Riepilogo – Reazioni SN2 vs E2
Le reazioni SN2 e le reazioni E2 sono molto comuni in chimica organica. Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila a stadio singolo, bimolecolari. Le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione a stadio singolo, bimolecolari. La differenza tra le reazioni SN2 ed E2 è che le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila mentre le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione.
