Coniugazione vs Risonanza
Coniugazione e risonanza sono due fenomeni importanti per comprendere il comportamento delle molecole.
Cos'è la coniugazione?
In una molecola quando sono presenti legami singoli e multipli alternati, diciamo che il sistema è coniugato. Ad esempio, la molecola del benzene è un sistema coniugato. In un legame multiplo, c'è un legame sigma e uno o due stagni pi. I legami Pi sono costituiti dalla sovrapposizione di p orbitali. Gli elettroni negli orbitali p si trovano perpendicolarmente al piano della molecola. Quindi, quando ci sono pi legami in legami alternati, tutti gli elettroni sono delocalizzato in tutto il sistema coniugato. In altre parole, la chiamiamo nuvola di elettroni. Poiché gli elettroni sono delocalizzati, appartengono a tutti gli atomi del sistema coniugato, ma non a un solo atomo. Ciò riduce l'energia complessiva del sistema e aumenta la stabilità. Non solo i legami pi, ma anche coppie di elettroni solitari, radicali o ioni carbenio possono partecipare alla creazione di un sistema coniugato. In questi casi, ci sono orbitali p non legati con due elettroni, un elettrone o nessun elettrone presente. Esistono sistemi coniugati lineari e ciclici. Alcuni sono limitati a una sola molecola. Quando ci sono strutture polimeriche più grandi, possono esserci sistemi coniugati molto grandi. La presenza di coniugazione consente alle molecole di agire come cromofori. I cromofori possono assorbire la luce; quindi il composto sarà colorato.
Cos'è la risonanza?
Quando scriviamo strutture di Lewis, mostriamo solo elettroni di valenza. Facendo in modo che gli atomi condividano o trasferiscano elettroni, proviamo a dare a ciascun atomo la configurazione elettronica del gas nobile. Tuttavia, in questo tentativo, possiamo imporre una posizione artificiale agli elettroni. Di conseguenza, è possibile scrivere più di una struttura di Lewis equivalente per molte molecole e ioni. Le strutture scritte modificando la posizione degli elettroni sono note come strutture di risonanza. Queste sono strutture che esistono solo in teoria. Le strutture di risonanza affermano due fatti sulla struttura.
• Nessuna delle strutture di risonanza sarà la corretta rappresentazione della molecola reale. E nessuno assomiglierà completamente alle proprietà chimiche e fisiche della molecola reale.
• La molecola reale o lo ione sarà rappresentato al meglio da un ibrido di tutte le strutture di risonanza.
Le strutture di risonanza sono indicate con la freccia ↔. Di seguito sono riportate le strutture di risonanza dello ione carbonato (CO32-).
Gli studi sui raggi X hanno dimostrato che la molecola reale si trova tra queste risonanze. Secondo gli studi, tutti i legami carbonio-ossigeno sono di uguale lunghezza nello ione carbonato. Tuttavia, secondo le strutture di cui sopra, possiamo vedere un doppio legame e due legami singoli. Pertanto, se queste strutture di risonanza si verificano separatamente, idealmente dovrebbero esserci diverse lunghezze di legame nello ione. Le stesse lunghezze di legame indicano che nessuna di queste strutture è effettivamente presente in natura, anzi ne esiste un ibrido.
Qual è la differenza tra coniugazione e risonanza?
• Risonanza e coniugazione sono correlate. Se c'è coniugazione in una molecola, possiamo attirare ad essa strutture di risonanza alternando i legami pi. Poiché gli elettroni pi sono delocalizzati nell'intero sistema coniugato, tutte le strutture di risonanza sono valide per tale molecola.
• La risonanza consente a un sistema coniugato di delocalizzare gli elettroni.
