La differenza fondamentale tra pirrolidina e piperidina è che la pirrolidina contiene un anello a cinque membri, mentre la piperidina contiene un anello a sei membri.
Pirrolidina e piperidina sono composti organici che hanno strutture cicliche. Entrambi questi composti sono strutture eterocicliche non aromatiche, il che significa che questi composti non hanno nuvole di elettroni delocalizzate (perché non ci sono doppi legami) e hanno diversi tipi di atomi come membri della struttura ciclica.
Cos'è la pirrolidina?
La pirrolina è un composto organico avente la formula chimica (CH2)4NH. È anche chiamato tetraidropirrolo. Questo composto è un'ammina ciclica che può essere classificata come eterociclo saturo. Si presenta come un liquido incolore a temperatura ambiente. Questo liquido è miscibile con acqua e con la maggior parte dei solventi organici. C'è un odore caratteristico che è ammoniacale e di pesce in questo composto.
Figura 01: Struttura della pirrolina
Su scala industriale, la pirrolidina viene prodotta tramite la reazione tra 1, 4-butandiolo e ammoniaca ad alta temperatura e pressione. Questa reazione viene condotta in presenza di un catalizzatore di ossido di nichel supportato su allumina. Tuttavia, in laboratorio, possiamo facilmente creare questo composto dalla reazione tra 4-clorobutan1-ammina e una base forte. Tuttavia, la pirrolidina è un composto presente in natura che possiamo trovare in diversi alcaloidi come la nicotina.
Cos'è la piperidina?
La piperidina è un composto organico avente la formula chimica (CH2)5NH. Forma una struttura ciclica a sei membri che è eterociclica. Questo perché c'è un atomo di azoto come membro della struttura ciclica oltre ai cinque atomi di carbonio. Pertanto, è un'ammina eterociclica. Questo composto appare come un liquido incolore e ha un odore simile all'ammina. Inoltre, la piperidina è miscibile con l'acqua e ha un'elevata acidità.
Figura 02: Struttura della piperidina
Il metodo più antico per produrre piperidina era la reazione tra piperina e acido nitrico. Tuttavia, possiamo produrlo su scala industriale tramite la reazione di idrogenazione della piridina. Questo processo viene solitamente eseguito su un catalizzatore disolfuro di molibdeno. Inoltre, possiamo ottenere piperidina riducendo la piridina tramite un processo di riduzione della betulla modificato utilizzando sodio in etanolo. Tuttavia, possiamo ottenere direttamente la piperidina estraendola dal pepe nero.
Se si considera la struttura chimica della piperidina, ha una conformazione a sedia simile al cicloesano. Esistono due diverse conformazioni della sedia di questo composto. Uno ha il legame N-H in posizione assiale mentre l' altra conformazione lo ha in posizione equatoriale.
La piperidina è un'ammina secondaria. È ampiamente usato per convertire i chetoni in enammine. Queste enammine possono essere utilizzate per la reazione di alchilazione dell'enammina Stork. Inoltre, la piperidina è utile come solvente e come base. Nelle industrie, la piperidina è utile per la produzione di dipiperidinil ditiuram tetrasolfuro (un acceleratore per la vulcanizzazione dello zolfo della gomma).
Qual è la differenza tra pirrolidina e piperidina?
La pirrolina è un composto organico con la formula chimica (CH2)4NH mentre la piperidina è un composto organico con la formula chimica (CH2)5NH. Sia la pirrolina che la piperidina contengono strutture cicliche. Il differenza fondamentale tra pirrolidina e piperidina è quello la pirrolidina contiene un anello a cinque membri, mentre la piperidina contiene un anello a sei membri.
Inoltre, la pirrolidina può essere prodotta tramite la reazione tra 1, 4-butandiolo e ammoniaca ad alta temperatura e pressione. La piperidina, invece, viene prodotta tramite la reazione di idrogenazione della piridina.
Qui sotto l'infografica riassume le differenze tra pirrolidina e piperidina.
Riepilogo – Pirrolidina vs Piperidina
Sia la pirrolina che la piperidina contengono strutture cicliche. Il differenza fondamentale tra pirrolidina e piperidina è quello la pirrolidina contiene un anello a cinque membri, mentre la piperidina contiene un anello a sei membri.
