Differenza chiave – Reazioni SN1 vs E1
Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione in cui nuovi sostituenti vengono sostituiti sostituendo i gruppi funzionali esistenti nei composti organici. Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione in cui i sostituenti esistenti vengono rimossi dal composto organico. Il differenza fondamentale tra le reazioni SN1 ed E1 è quello le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione mentre le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione.
Le reazioni SN1 ed E1 sono molto comuni in chimica organica. Queste reazioni provocano la formazione di nuovi composti attraverso la rottura e la formazione del legame.
Cosa sono le reazioni SN1?
Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione nucleofila nei composti organici. Queste sono reazioni in due fasi. Quindi, la fase di determinazione della velocità è la fase di formazione di carbocationi. Le reazioni SN1 sono note come sostituzioni unimolecolari perché la fase determinante la velocità coinvolge un composto. Il composto che subisce la reazione SN1 è noto come substrato. Quando è presente un nucleofilo adatto, un gruppo uscente viene rimosso dal composto organico formando un composto intermedio carbocationico. Quindi il nucleofilo viene attaccato al composto nella seconda fase. Questo dà un nuovo prodotto.
Il primo passo di una reazione SN1 è la reazione più lenta mentre il secondo passo è più veloce del primo. La velocità della reazione SN1 dipende da un reagente poiché è una reazione unimolecolare. Le reazioni SN1 sono comuni nei composti con strutture terziarie. Perché maggiore è la distribuzione degli atomi, maggiore è la stabilità del carbocatione. L'intermedio carbocationico viene attaccato dal nucleofilo. Questo perché i nucleofili sono ricchi di elettroni e sono attratti dalla carica positiva del carbocatione.
Figura 01: Meccanismo della reazione SN1
I solventi protici polari come acqua e alcol possono aumentare la velocità di reazione delle reazioni SN1 perché questi solventi possono facilitare la formazione di carbocationi nella fase determinante la velocità. Un esempio comune per una reazione SN1 è l'idrolisi del bromuro di terz-butile in presenza di acqua. Qui, l'acqua funge da nucleofilo perché l'atomo di ossigeno della molecola d'acqua ha coppie di elettroni solitari.
Cosa sono le reazioni E1?
Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione unimolecolare. È un processo in due fasi, la prima fase è la fase che determina la velocità perché un carbocatione intermedio viene formato nella prima fase tramite l'uscita di un sostituente. La presenza di gruppi voluminosi nel composto di partenza facilita la formazione di carbocationi. Nella seconda fase, un altro gruppo uscente viene rimosso dal composto.
Figura 02: Si verifica una reazione E1 in presenza di una base debole
La reazione E1 ha due fasi principali denominate fase di ionizzazione e fase di deprotonazione. Nella fase di ionizzazione si forma il carbocatione (caricato positivamente) mentre, nella fase di deprotonazione, un atomo di idrogeno viene rimosso dal composto come protone. Alla fine, si forma un doppio legame tra due atomi di carbonio da cui sono stati eliminati i gruppi uscenti. Quindi, un legame chimico saturo diventa insaturo dopo il completamento della reazione E1. Due atomi di carbonio adiacenti dello stesso composto sono coinvolti nelle reazioni E1.
I solventi protici polari facilitano le reazioni E1 perché i solventi protici polari sono favorevoli alla formazione di carbocationi. Tipicamente, si possono osservare reazioni E1 per quanto riguarda alogenuri alchilici terziari aventi sostituenti voluminosi. Le reazioni E1 si verificano o in completa assenza di basi o in presenza di basi deboli.
Quali sono le somiglianze tra le reazioni SN1 ed E1?
- Le reazioni del Bot SN1 ed E1 includono la formazione di un carbocatione.
- I solventi protici polari facilitano entrambi i tipi di reazioni.
- Entrambe le reazioni sono reazioni unimolecolari.
- Entrambe le reazioni sono reazioni in due fasi.
- Entrambe le reazioni hanno un passaggio che determina la velocità.
- Meglio il gruppo uscente, maggiore è la velocità di reazione di entrambe le reazioni SN1 ed E1.
- Sia le reazioni SN1 che E1 possono essere trovate tipicamente per quanto riguarda composti aventi strutture terziarie.
- Possono aver luogo riarrangiamenti nel carbocatione di entrambe le reazioni.
Qual è la differenza tra le reazioni SN1 ed E1?
Reazioni SN1 vs E1 |
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| Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione nucleofila nei composti organici. | Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione unimolecolare. |
| Requisiti di un nucleofilo | |
| Le reazioni SN1 richiedono un nucleofilo per formare il carbocatione. | Le reazioni E1 non richiedono un nucleofilo per formare il carbocatione. |
| Processo | |
| Le reazioni SN1 includono la sostituzione di un nucleofilo. | Le reazioni E1 includono l'eliminazione di un gruppo funzionale. |
| Formazione di doppio legame | |
| Nessuna formazione di doppi legami può essere osservata nelle reazioni SN1. | Un doppio legame si forma tra due atomi di carbonio nelle reazioni E. |
| Insaturazione | |
| Non si verifica alcuna insaturazione dopo il completamento delle reazioni SN1. | Una sostanza chimica satura diventa insatura dopo il completamento di una reazione E1. |
| Atomi di carbonio | |
| Un atomo di carbonio centrale è coinvolto nelle reazioni SN1. | Due atomi di carbonio adiacenti dello stesso composto sono coinvolti nelle reazioni E1. |
Riepilogo – Reazioni SN1 vs E1
Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione nucleofila. Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione. Entrambi i tipi di reazioni sono reazioni unimolecolari perché la fase che determina la velocità di queste reazioni coinvolge una singola molecola. Sebbene questi due tipi di reazione condividano molte somiglianze, ci sono anche alcune differenze. La differenza tra le reazioni SN1 ed E1 è che le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione mentre le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione.
