Differenza chiave: risonanza vs tautomerismo
L'isomeria è un fenomeno chimico che spiega le strutture dei composti organici aventi una stessa formula molecolare con diverse strutture e proprietà. L'isomeria è la presenza di diverse strutture molecolari e disposizioni spaziali della stessa formula molecolare. Gli isomeri sono classificati principalmente in due gruppi come isomeri costituzionali e stereoisomeri. I tautomeri sono un tipo di isomeri costituzionali. Questi sono composti organici che si interconvertono facilmente. La risonanza, d' altra parte, è un fenomeno della chimica che descrive l'effetto di coppie solitarie e coppie di elettroni di legame alla polarità di un composto. Il differenza fondamentale tra risonanza e tautomerismo è quello la risonanza si verifica a causa dell'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame mentre il tautomerismo si verifica a causa dell'interconversione di composti organici ricollocando un protone.
Cos'è la risonanza?
La risonanza è un concetto chimico che descrive l'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame di un composto. Questo effetto alla fine determina l'effettiva struttura chimica di quel composto organico o inorganico. L'effetto di risonanza può essere osservato in composti aventi doppi legami e coppie di elettroni solitari. La risonanza determina la polarità delle molecole.
L'effetto di risonanza stabilizza un composto delocalizzando gli elettroni nei legami pi. Gli elettroni nelle molecole possono muoversi attorno ai nuclei atomici poiché un elettrone non ha una posizione fissa degli atomi. Pertanto, le coppie di elettroni solitari possono spostarsi su legami pi e viceversa. Questo accade per ottenere uno stato stabile. Questo processo di movimento degli elettroni è noto come risonanza. Le strutture di risonanza possono essere utilizzate per ottenere la struttura più stabile di una molecola.
Figura 01: Strutture di risonanza del fenolo
Una molecola può avere diverse strutture di risonanza in base al numero di coppie solitarie e legami pi presenti in quella molecola. Tutte le strutture di risonanza di una molecola hanno lo stesso numero di elettroni e la stessa disposizione degli atomi. La struttura effettiva di quella molecola è una struttura ibrida in tutte le strutture di risonanza. L'effetto di risonanza può essere trovato in due tipi;
- Effetto di risonanza positiva
- Effetto di risonanza negativa
L'effetto di risonanza positiva spiega la risonanza che si può trovare nei composti con carica positiva. Quindi l'effetto di risonanza positiva aiuta a stabilizzare la carica positiva in quella molecola. L'effetto di risonanza negativa spiega la stabilizzazione di una carica negativa in una molecola. Tuttavia, la struttura ibrida che si ottiene considerando la risonanza ha un'energia inferiore rispetto a tutte le strutture di risonanza.
Cos'è il tautomerismo?
Il tautomerismo è l'effetto di avere diversi composti in grado di interconvertirsi ricollocando un protone. Questo effetto è più comune negli amminoacidi e negli acidi nucleici. Il processo di interconversione è noto come tautomerizzazione. È una reazione chimica. Qui, il trasferimento di protoni significa lo scambio di un atomo di idrogeno tra due altre forme di atomi. L'atomo di idrogeno forma un legame covalente con il nuovo atomo che riceve l'atomo di idrogeno. I tautomeri esistono in equilibrio tra loro. Esistono sempre in una miscela di due forme del composto poiché tentano di preparare la forma tautomerica separata.
Figura 02: Tautomerismo
Durante la tautomerizzazione, lo scheletro di carbonio di una molecola non cambia. Viene modificata solo la posizione di protoni ed elettroni. La tautomerizzazione è un processo chimico intramolecolare di conversione di una forma di tautomero in una forma diversa. Un esempio comune è un tautomerismo cheto-enolico. È una reazione catalizzata da acido o base. in genere, la forma cheto di un composto organico è più stabile, ma in alcuni stati la forma enolica è più stabile della forma cheto.
Qual è la differenza tra risonanza e tautomerismo?
Risonanza vs Tautomerismo |
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| La risonanza è un concetto chimico che descrive l'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame di un composto. | Il tautomerismo è l'effetto di avere diversi composti che sono in grado di interconversione tramite il trasferimento di un protone. |
| Processo | |
| La risonanza è la presenza di più forme (dello stesso composto chimico) che determina la struttura effettiva di un composto. | Il tautomerismo è la presenza di due (o più) forme dello stesso composto capaci di interconversione. |
| Stato di equilibrio | |
| La struttura di risonanza non esiste in equilibrio. | I tautomeri esistono in equilibrio tra loro. |
| Trasferimento | |
| Le strutture di risonanza possono essere ottenute spostando gli elettroni di legame e le coppie di elettroni solitari. | I tautomeri possono essere ottenuti spostando un protone (ed elettroni). |
Riepilogo – Risonanza vs Tautomerismo
Risonanza e Tautomerismo sono concetti chimici importanti. La risonanza viene utilizzata per determinare la struttura effettiva di un composto chimico. Il tautomerismo determina la struttura chimica di un composto, che è più stabile a determinate condizioni. Ci sono molte differenze tra due termini. La differenza tra risonanza e tautomerismo è che la risonanza si verifica a causa dell'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame mentre il tautomerismo si verifica a causa dell'interconversione di composti organici ricollocando un protone.
