La differenza chiave tra prototropia e tautomerismo è che la prototropia discute due forme di una molecola che differiscono l'una dall' altra solo nella posizione di un particolare protone mentre il tautomerismo discute l'interconversione di due isomeri strutturali tramite il trasferimento di atomi o legami.
La prototropia è una forma di tautomerismo; è la forma più comune di tautomerismo. Il tautomerismo è un concetto in chimica organica che descrive la conversione di un isomero strutturale in un altro isomero attraverso il trasferimento di atomi o legami. Se il trasferimento avviene in un protone nella molecola, allora lo chiamiamo prototropia. Pertanto, questo tipo di tautomerismo è noto come tautomerismo prototropico.
Cos'è la prototropia?
La prototropia è un tipo di tautomerismo in cui si verifica il trasferimento di un protone. È la forma più comune di tautomerismo. Pertanto, è anche chiamato prototropico-tautomerismo. Possiamo considerarlo come un sottoinsieme del comportamento acido-base. I tautomeri prototropici sono isomeri che subiscono protonazione isomerica tra molecole aventi la stessa formula empirica e carica totale. Gli acidi e le basi possono catalizzare queste reazioni.
Ci sono due tipi di tautomerismo prototropico; tautomerismo anulare e tautomerismo a catena ad anelli. Nel tautomerismo anulare, un protone tende ad occupare due o più posizioni di un sistema eterociclico. Nel tautomerismo a catena ad anello, il movimento del protone è accompagnato da un passaggio da una struttura aperta a una struttura ad anello.
Cos'è il tautomerismo?
Il tautomerismo è un concetto in chimica organica che descrive l'effetto di avere diversi composti che sono in grado di interconvertirsi ricollocando un atomo o un legame chimico. Questo tipo di interconversione è più comune negli amminoacidi e negli acidi nucleici. Il processo di interconversione è noto come tautomerizzazione, che è una reazione chimica. In questo processo di interconversione, il trasferimento di protoni o legami chimici significa lo scambio di un atomo di idrogeno tra due altre forme di atomi o la rapida formazione o rottura di legami singoli o doppi.
Se si verifica la tautomerizzazione con il trasferimento di un protone, allora si parla di prototropia. Se la tautomerizzazione si verifica con il trasferimento di un legame singolo o doppio, allora si parla di tautomerismo di valenza. L'atomo di idrogeno forma un legame covalente con il nuovo atomo che riceve l'atomo di idrogeno. I tautomeri esistono in equilibrio tra loro. Esistono sempre in una miscela di due forme del composto poiché tentano di preparare la forma tautomerica separata.
Figura 01: Tautomerismo di Valence
Durante il processo di tautomerizzazione, lo scheletro di carbonio di una molecola non cambia. Viene modificata solo la posizione di protoni ed elettroni. Il processo è un processo chimico intramolecolare di conversione di una forma di tautomero in una forma diversa. Un esempio comune è un tautomerismo cheto-enolico. È una reazione catalizzata da acidi o basi. Tipicamente, la forma cheto di un composto organico è più stabile, ma in alcuni stati la forma enolica è più stabile della forma cheto.
Qual è la differenza tra prototropia e tautomerismo?
Prototropia e tautomerismo sono termini strettamente correlati; la prototropia è un tipo di tautomerismo. La differenza chiave tra prototropia e tautomerismo è quella la prototropia discute due forme di una molecola che differiscono l'una dall' altra solo nella posizione di un particolare protone mentre il tautomerismo discute l'interconversione di due isomeri strutturali tramite il trasferimento di atomi o legami.
Di seguito è riportato un riepilogo della differenza tra prototropia e tautomerismo in forma tabellare.
Riepilogo – Prototropia vs Tautomerismo
Prototropia e tautomerismo sono termini strettamente correlati; la prototropia è un tipo di tautomerismo. La differenza chiave tra prototropia e tautomerismo è quella la prototropia discute due forme di una molecola che differiscono l'una dall' altra solo nella posizione di un particolare protone mentre il tautomerismo discute l'interconversione di due isomeri strutturali tramite il trasferimento di atomi o legami.
