Il differenza fondamentale tra tautomerismo e metamerismo è quello tautomerismo si riferisce all'equilibrio dinamico tra due composti aventi la stessa formula molecolare mentre il metamerismo si riferisce all'isomerismo strutturale in cui diversi gruppi alchilici sono attaccati allo stesso gruppo funzionale.
L'isomeria è l'esistenza di composti chimici aventi la stessa formula strutturale ma diverse disposizioni spaziali. Quindi, gli isomeri hanno lo stesso numero di atomi in ogni elemento, ma la loro disposizione è diversa. Gli isomeri possono essere principalmente classificati in due gruppi come isomeri strutturali e stereoisomeri. Tautomerismo e metamerismo sono due suddivisioni dell'isomerismo strutturale.
Cos'è il tautomerismo?
Il tautomerismo è un concetto in chimica che descrive l'effetto di avere diversi composti capaci di interconversione attraverso il trasferimento di un protone. Questo fenomeno è più comune negli amminoacidi e negli acidi nucleici. Il processo di questa interconversione è la "tautomerizzazione". La tautomerizzazione è in re altà una reazione chimica. In questo processo, il trasferimento di protoni significa lo scambio di un atomo di idrogeno tra due altre forme di atomi. Qui, l'atomo di idrogeno forma un legame covalente con il nuovo atomo che riceve l'atomo di idrogeno. Dopo la formazione, i tautomeri esistono in equilibrio tra loro. Questi composti esistono sempre in una miscela di due forme del composto poiché tentano di preparare una forma tautomerica separata.
Quando avviene la tautomerizzazione, lo scheletro di carbonio della molecola non cambia. In effetti, viene modificata solo la posizione di protoni ed elettroni. Possiamo classificare il processo di tautomerizzazione come un processo chimico intramolecolare di conversione di una forma di tautomero in una forma diversa. Ad esempio, il tautomerismo cheto-enolico, che è una reazione catalizzata da acidi o basi, è una reazione comune. Di solito, la forma cheto di un composto organico è più stabile, ma in alcuni stati la forma enolica è più stabile della forma cheto.
Cos'è il metamerismo?
Il metamerismo si verifica quando i gruppi alchilici ai lati dei gruppi funzionali differiscono l'uno dall' altro. Ciò significa che è una distribuzione ineguale di atomi di carbonio. Il metamerismo appartiene alla stessa serie omologa, il che significa che il numero di atomi di carbonio può essere aumentato gradualmente per ottenere diversi isomeri. Pertanto, le strutture differiscono solo per il numero di gruppi CH2 nella catena principale del carbonio.
I gruppi alchilici sono sempre attaccati ai lati di un atomo bivalente come ossigeno o solfuro, oppure i gruppi alchilici possono essere attaccati a un gruppo bivalente come -NH-. Raramente potremmo trovare metamerismo a causa di queste limitazioni. Pertanto, la maggior parte dei composti che possiamo trovare nel metamerismo sono eteri e ammine.
Ad esempio, dietiletere e metilpropiletere sono metameri. Qui, il gruppo funzionale è l'etere e l'atomo bivalente è un atomo di ossigeno. L'etere dietilico ha due gruppi etilici mentre il metil propiletere ha un gruppo metilico e uno propilico sui lati dell'atomo di ossigeno.
Qual è la differenza tra tautomerismo e metamerismo?
Il differenza fondamentale tra tautomerismo e metamerismo è quello tautomerismo si riferisce all'equilibrio dinamico tra due composti aventi la stessa formula molecolare mentre il metamerismo si riferisce all'isomerismo strutturale in cui diversi gruppi alchilici sono attaccati allo stesso gruppo funzionale. Nel tautomerismo, gli isomeri differiscono tra loro in base alla posizione dei protoni mentre, nel metamerismo, gli isomeri differiscono tra loro in base ai gruppi alchilici legati al gruppo funzionale principale.
Qui sotto l'infografica riassume la differenza tra tautomerismo e metamerismo.
Riepilogo – Tautomerismo vs Metamerismo
Tautomerismo e metamerismo sono due concetti in chimica organica. Il differenza fondamentale tra tautomerismo e metamerismo è quello tautomerismo si riferisce all'equilibrio dinamico tra due composti aventi la stessa formula molecolare mentre il metamerismo si riferisce all'isomerismo strutturale in cui diversi gruppi alchilici sono attaccati allo stesso gruppo funzionale.
