Differenza chiave: isomeria di posizione vs metamerismo
L'isomeria può essere definita come l'esistenza di composti chimici aventi la stessa formula strutturale ma diverse disposizioni spaziali. Ciò significa che gli isomeri hanno lo stesso numero di atomi in ogni elemento, ma la loro disposizione è diversa. Gli isomeri sono principalmente classificati in due gruppi denominati isomeri strutturali e stereoisomeri. Gli isomeri strutturali sono di nuovo divisi in tre gruppi come isomeri di catena, isomeri di posizione e isomeri di gruppi funzionali. Anche i metameri sono un tipo di isomeri strutturali, ma non si trovano comunemente. La principale differenza tra isomeria di posizione e metamerismo è quella, nell'isomerismo di posizione, il gruppo funzionale è attaccato a posizioni diverse mentre, nel metamerismo, diversi gruppi alchilici sono attaccati allo stesso gruppo funzionale.
Cos'è l'isomerismo di posizione?
L'isomerismo di posizione può essere definito come il “movimento” del gruppo funzionale nella molecola. Ciò significa che in questo tipo di isomeria viene modificata solo la posizione del gruppo funzionale. Il numero di atomi di carbonio, la formula molecolare, la struttura della spina dorsale del carbonio e il numero di gruppi funzionali sono gli stessi per gli isomeri nell'isomerismo di posizione. Ma questo tipo di isomeria è assente nei composti che hanno gruppi terminali come acidi carbossilici, aldeidi, ecc. poiché questi gruppi non possono essere posizionati nel mezzo di una catena di carbonio.
Ad esempio, il bromuro di propile e il bromuro di isopropile sono isomeri di posizione. Nel bromuro di propile, il gruppo funzionale è -Br ed è attaccato all'estremità della catena di carbonio mentre nell'isopropil bromuro, il gruppo -Br è attaccato all'atomo di carbonio centrale della catena di carbonio.
Figura 01: Isomeria di posizione in o-diclorobenzene e p-diclorobenzene
Cos'è il metamerismo?
Nel caso del metamerismo, i tipi di gruppi alchilici ai lati dei gruppi funzionali differiranno l'uno dall' altro. È una distribuzione diseguale di atomi di carbonio. Il metamerismo appartiene alla stessa serie omologa, il che significa che il numero di atomi di carbonio può essere aumentato gradualmente per ottenere diversi isomeri. Pertanto, le strutture differiscono solo per il numero di gruppi CH2 nella catena principale del carbonio.
I gruppi alchilici sono sempre attaccati ai lati di un atomo bivalente come ossigeno o solfuro, oppure i gruppi alchilici possono essere attaccati a un gruppo bivalente come -NH-. Il metamerismo si trova raramente a causa di queste limitazioni. Pertanto, la maggior parte dei composti che si trovano nel metamerismo sono eteri e ammine.
Ad esempio, dietiletere e metilpropiletere sono metameri. Qui, il gruppo funzionale è l'etere e l'atomo bivalente è l'atomo di ossigeno. L'etere dietilico ha due gruppi etilici mentre il metil propiletere ha un gruppo metilico e uno propilico sui lati dell'atomo di ossigeno.
Figura 02: Metamerismo in metilpropiletere e dietiletere
Qual è la differenza tra l'isomerismo di posizione e il metamerismo?
Isomeria di posizione vs metamerismo |
|
| Nell'isomerismo di posizione, la posizione del gruppo funzionale è diversa. | Nel metamerismo, il tipo di gruppo alchilico attaccato al gruppo funzionale è diverso. |
| Numero di isomeri | |
| L'isomerismo di posizione mostra un numero di isomeri che differiscono solo per la posizione del gruppo funzionale | Il metamerismo ha un numero limitato di isomeri a causa dei suoi limiti, ad esempio che i gruppi alchilici sono attaccati solo ad atomi o gruppi bivalenti. |
| Gruppi funzionali specifici | |
| L'isomerismo di posizione non può essere visto nei composti che hanno solo gruppi terminali aldeidici, carbossilici. | Il metamerismo può essere visto solo negli eteri o in altri composti contenenti atomi bivalenti. |
| Gruppi alchilici | |
| Gli stessi gruppi alchilici sono attaccati ai gruppi funzionali negli isomeri dell'isomerismo di posizione. | Diversi gruppi alchilici sono attaccati al gruppo funzionale nel metamerismo. |
| Serie | |
| Questo appartiene a una serie non omologa. | Questo appartiene a una serie omologa |
Riepilogo – Isomeria di posizione vs metamerismo
La principale differenza tra isomeria di posizione e metamerismo è che, nell'isomerismo di posizione, la posizione del gruppo funzionale viene modificata mentre, nel metamerismo, viene modificato il tipo di gruppi alchilici ai lati del gruppo funzionale.
