Differenza tra eliminazione e reazione di sostituzione

2024 Autore: Alex Aldridge | [email protected]. Ultima modifica: 2023-12-17 13:42

Differenza chiave – Eliminazione vs reazione di sostituzione

Le reazioni di eliminazione e sostituzione sono due tipi di reazioni chimiche che si trovano principalmente nella chimica organica. La differenza chiave tra eliminazione e reazione di sostituzione può essere spiegata meglio usando il loro meccanismo. Nella reazione di eliminazione, dopo la reazione si verifica il riarrangiamento dei legami precedenti, mentre la reazione di sostituzione sostituisce un gruppo uscente con un nucleofilo. Queste due reazioni competono tra loro e sono influenzate da molti altri fattori. Queste condizioni variano da una reazione all' altra.

Cos'è una reazione di eliminazione?

Le reazioni di eliminazione si trovano in Chimica Organica e il meccanismo prevede la rimozione di due sostituenti da una molecola organica in uno o due passaggi. Quando la reazione si verifica in un meccanismo a fase singola, è nota come reazione E2 (reazione bi-molecolare) e quando ha un meccanismo a due fasi, è nota come reazione E1 (reazione unimolecolare). In generale, la maggior parte delle reazioni di eliminazione comporta la perdita di almeno un atomo di idrogeno per formare il doppio legame. Ciò aumenta l'insaturazione della molecola.

Reazione E1

Cos'è una reazione di sostituzione?

Le reazioni di sostituzione sono un tipo di reazione chimica che comporta la sostituzione di un gruppo funzionale in un composto chimico con un altro gruppo funzionale. Le reazioni di sostituzione sono anche note come "reazioni di spostamento singolo" o "reazioni di sostituzione singola". Queste reazioni sono molto importanti in Chimica Organica e sono principalmente classificate in due gruppi, in base ai reagenti coinvolti nella reazione: reazione di sostituzione elettrofila e reazione nucleofila reazione di sostituzione Questi due tipi di reazioni di sostituzione esistono come reazione S_N1 e reazione S_N2.

Reazione di sostituzione - Clorazione del metano

Qual è la differenza tra eliminazione e reazione di sostituzione?

Meccanismo:

Reazione di eliminazione: le reazioni di eliminazione possono essere suddivise in due categorie; Reazioni E1 e reazioni E2. Le reazioni E1 hanno due fasi nella reazione e le reazioni E1 hanno un meccanismo a fase singola.

Reazione di sostituzione: le reazioni di sostituzione sono divise in due categorie in base al loro meccanismo di reazione: reazioni S_N1 e reazioni S_N2.

Proprietà:

Reazione di eliminazione:

Reazioni E1: queste reazioni non sono stereospecifiche e seguono la regola di Zaitsev (Saytseff). Nella reazione si forma un intermedio carbocationico in modo che queste reazioni siano reazioni non concertate. Sono reazioni unimolecolari poiché la velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione. Queste reazioni non hanno luogo con gli alogenuri alchilici primari (gruppi uscenti). Gli acidi forti sono in grado di promuovere la perdita di OH come H_{2O o OR come HOR se si può formare carbocatione terziario o coniugato come intermedio.}

Reazioni E2: queste reazioni sono stereospecifiche; è preferita la geometria antiperiplanare, ma è possibile anche la geometria sinperiplanare. Sono concertate e considerate reazioni bimolecolari poiché la velocità di reazione dipende dalla concentrazione della base e del substrato. Queste reazioni sono favorite dalle basi forti.

Reazione di sostituzione:

S_{N1 reazioni: si dice che queste reazioni non siano stereospecifiche poiché il nucleofilo può attaccare la molecola da entrambi i lati. Nella reazione si forma un carbocatione stabile e quindi queste reazioni sono reazioni non concentrate. La velocità della reazione dipende solo dalla concentrazione del substrato e sono chiamate reazioni unimolecolari.}

S_{N2 reazioni: queste reazioni sono stereospecifiche e concertate. La velocità della reazione dipende dalla concentrazione sia del nucleofilo che del substrato. Queste reazioni si verificano notevolmente quando il nucleofilo è più reattivo (più anionico o basico).}

Definizioni:

Stereospecifico:

In una reazione chimica, la produzione di una particolare forma stereomerica del prodotto, indipendentemente dalla configurazione del reagente.

Reazioni concertate:

La reazione concertata è una reazione chimica in cui tutti i legami si rompono e si formano in un unico passaggio.