La differenza chiave tra sostituzione di radicali liberi e sostituzione nucleofila è che le reazioni di sostituzione di radicali liberi coinvolgono specie chimiche di radicali liberi aventi elettroni spaiati, mentre le reazioni di sostituzione nucleofila coinvolgono nucleofili che hanno coppie di elettroni che possono essere donati.
La sostituzione dei radicali liberi è un tipo di reazione chimica sintetica organica in cui un atomo in una molecola viene sostituito da un altro atomo o da un gruppo di atomi. La sostituzione nucleofila, d' altra parte, è un tipo di reazione chimica in cui un componente chimico ricco di elettroni tende a sostituire un gruppo funzionale all'interno di una molecola carente di elettroni.
Cos'è la sostituzione dei radicali liberi?
La sostituzione dei radicali liberi è un tipo di reazione chimica sintetica organica in cui un atomo in una molecola viene sostituito da un altro atomo o da un gruppo di atomi. Spesso, una reazione di sostituzione dei radicali liberi comporta la rottura di un legame carbonio-idrogeno in alcani come metano e propano. Successivamente, si forma un nuovo legame, che si verifica anche nei gruppi alchilici come metile ed etile.
Figura 01: Sostituzione di radicali liberi in una molecola generale
Ad esempio, la molecola di acido etanoico contiene un gruppo metilico. Ha un legame carbonio-idrogeno che può comportarsi in modo simile a quelli delle molecole di metano. Pertanto, può essere rotto l'etano e sostituito da qualcos' altro in modo simile. Per esempio. reazione tra metano e cloro in presenza di luce UV.
I radicali liberi possono essere descritti come atomi o gruppi di atomi aventi un singolo elettrone spaiato. Di solito, una reazione di sostituzione dei radicali liberi coinvolge questo tipo di radicali. I radicali liberi si formano quando un legame chimico si divide in modo uniforme, dove ogni atomo ottiene uno dei due elettroni di legame. La chiamiamo fissione emolitica. Quando indichiamo se un componente chimico è un radicale libero, utilizziamo un punto attaccato alla formula chimica per mostrare l'elettrone spaiato.
Cos'è la sostituzione nucleofila?
La sostituzione nucleofila è un tipo di reazione chimica in cui un componente chimico ricco di elettroni tende a sostituire un gruppo funzionale all'interno di una molecola carente di elettroni. La specie chimica ricca di elettroni è chiamata nucleofila e la specie carente di elettroni è chiamata elettrofila. Il composto chimico che ha l'elettrofilo e il gruppo funzionale è chiamato substrato.
Figura 02: Un esempio di meccanismo di reazione di sostituzione nucleofila
In questo tipo di reazione, una coppia di elettroni del nucleofilo tende ad attaccare la molecola del substrato per legarsi con essa. Allo stesso tempo, il gruppo funzionale si allontana dalla molecola. Pertanto, lo chiamiamo il gruppo uscente. Questo gruppo uscente parte con una coppia di elettroni. Questa reazione fornisce R-Nuc come prodotto principale dove R è la molecola del substrato e Nuc è il nucleofilo. A volte, il nucleofilo è elettricamente neutro o può essere caricato negativamente. Allo stesso modo, il substrato a volte è neutro o caricato positivamente.
Ad esempio, l'idrolisi di un bromuro di alchile è un tipo di sostituzione nucleofila. In quella reazione, il nucleofilo è un gruppo idrossido (OH-) e il gruppo uscente è un anione bromuro (Br-). Inoltre, questo tipo di reazione è molto comune in chimica organica.
Qual è la differenza tra sostituzione di radicali liberi e sostituzione nucleofila?
La sostituzione dei radicali liberi è un tipo di reazione chimica sintetica organica in cui un atomo in una molecola viene sostituito da un altro atomo o da un gruppo di atomi. La sostituzione nucleofila è un tipo di reazione chimica in cui un componente chimico ricco di elettroni tende a sostituire un gruppo funzionale all'interno di una molecola carente di elettroni. Il differenza fondamentale tra la sostituzione dei radicali liberi e la sostituzione nucleofila è quello le reazioni di sostituzione dei radicali liberi coinvolgono specie chimiche di radicali liberi aventi elettroni spaiati, mentre le reazioni di sostituzione nucleofila coinvolgono nucleofili che hanno coppie di elettroni che possono essere donati.
L'infografica qui sotto presenta le differenze tra la sostituzione dei radicali liberi e la sostituzione nucleofila in forma tabellare per il confronto fianco a fianco.
Riepilogo – Sostituzione di radicali liberi vs sostituzione nucleofila
La differenza chiave tra sostituzione di radicali liberi e sostituzione nucleofila è che le reazioni di sostituzione di radicali liberi coinvolgono specie chimiche di radicali liberi aventi elettroni spaiati, mentre le reazioni di sostituzione nucleofila coinvolgono nucleofili che hanno coppie di elettroni che possono essere donati.
