Differenza chiave: sostituzione elettrofila vs sostituzione nucleofila
Le reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila sono due tipi di reazioni di sostituzione in chimica. Sia la sostituzione elettrofila che le reazioni di sostituzione nucleofila comportano la rottura di un legame esistente e la formazione di un nuovo legame che sostituisce il legame precedente; tuttavia, ciò avviene attraverso due diversi meccanismi. Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, un elettrofilo (uno ione positivo o un'estremità parzialmente positiva di una molecola polare) attacca il centro elettrofilo di una molecola mentre, nella reazione di sostituzione nucleofila, un nucleofilo (specie molecolare ricca di elettroni) attacca il centro nucleofilo di una molecola per rimuovere il gruppo uscente. Questa è la differenza chiave tra sostituzione elettrofila e sostituzione nucleofila.
Cos'è la sostituzione elettrofica?
Sono un tipo generale di reazione chimica in cui un gruppo funzionale in un composto viene spostato da un elettrofilo. Generalmente, gli atomi di idrogeno agiscono come elettrofili in molte reazioni chimiche. Queste reazioni possono essere ulteriormente suddivise in due gruppi; reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e reazioni di sostituzione elettrofila alifatica. Le reazioni di sostituzione aromatica elettrofila si verificano nei composti aromatici e vengono utilizzate per introdurre gruppi funzionali sugli anelli benzenici. È un metodo molto importante per sintetizzare nuovi composti chimici.
Sostituzione aromatica elettrofila
Cos'è la sostituzione nucleofila?
Le reazioni di sostituzione nucleofila sono una classe primaria di reazioni in cui un nucleofilo ricco di elettroni attacca selettivamente l'atomo caricato positivamente o parzialmente positivamente o un gruppo di atomi per formare un legame spostando il gruppo o l'atomo attaccato. Il gruppo precedentemente attaccato, che sta lasciando la molecola, è chiamato "gruppo uscente" e l'atomo positivo o parzialmente positivo è chiamato elettrofilo. L'intera entità molecolare compreso l'elettrofilo e il gruppo uscente è chiamata "substrato".
Formula chimica generale:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nucleofili LG-Gruppo uscente
Sostituzione nucleofila acilico
Qual è la differenza tra sostituzione elettrofila e sostituzione nucleofila?
Meccanismo di sostituzione elettrofila e nucleofila
Sostituzione elettrofila: la maggior parte delle reazioni di sostituzione elettrofila si verificano nell'anello benzenico in presenza di un elettrofilo (uno ione positivo). Il meccanismo può contenere diversi passaggi. Di seguito viene fornito un esempio.
Elettrofili:
Ione idronio H 3O + (dagli acidi di Bronsted)
Trifluoruro di boro BF 3
Cloruro di alluminio AlCl 3
Molecole di alogeno F 2, Cl 2, Br 2, I2
Sostituzione nucleofila: implica la reazione tra un donatore di una coppia di elettroni (il nucleofilo) e un accettore di una coppia di elettroni (l'elettrofilo). L'elettrofilo deve avere un gruppo uscente affinché la reazione abbia luogo.
Il meccanismo di reazione avviene in due modi: SN2 reazioni e SN1 reazioni. Nelle reazioni SN2, la rimozione del gruppo uscente e l'attacco alla schiena da parte del nucleofilo avvengono simultaneamente. Nelle reazioni SN1, si forma prima uno ione carbenio planare e poi viene ulteriormente fatto reagire con il nucleofilo. Il nucleofilo ha la libertà di attaccare da entrambi i lati e questa reazione è associata alla racemizzazione.
Esempi di sostituzione elettrofila e sostituzione nucleofila
Sostituzione elettronica:
Le reazioni di sostituzione nell'anello benzenico sono esempi di reazioni di sostituzione elettrofila.
La nitrazione del benzene
Sostituzione nucleofila:
L'idrolisi dell'alchilbromuro è un esempio di sostituzione nucleofila.
R-Br, in condizioni di base, dove il nucleofilo attaccante è OH− e il gruppo uscente è Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definizioni:
Recemizzazione: la racemizzazione è la racemizzazione di una sostanza otticamente attiva in una miscela otticamente inattiva di quantità uguali delle forme destrogira e levogira.
