La differenza chiave tra addizione nucleofila ed elettrofila è che, nelle reazioni di addizione nucleofila, un componente ricco di elettroni si combina con una molecola mentre, nelle reazioni di addizione elettrofila, una specie carente di elettroni o un composto neutro con orbitali vuoti si combina con una molecola.
Un nucleofilo è una specie chimica ricca di elettroni che può donare una coppia di elettroni a una specie carente di elettroni. Un elettrofilo, d' altra parte, è caricato positivamente o neutro. Se è neutro, dovrebbe avere orbitali vuoti per accettare elettroni da un' altra specie.
Cos'è un'aggiunta nucleofila?
L'addizione nucleofila è il processo di aggiunta di un nucleofilo a una specie carente di elettroni oa un legame pi in una molecola (lo chiamiamo substrato). Il nucleofilo aggiunto forma un legame singolo (un legame sigma) con il substrato. Consideriamo alcuni esempi per comprendere il processo di addizione nucleofila.
Aggiunta di nucleofili al carbonio carbonilico
I gruppi carbonilici sono polari perché hanno un atomo di carbonio legato a doppio con un atomo di ossigeno. Questa polarità deriva dall'elevata differenza tra i valori di elettronegatività del carbonio e dell'ossigeno. Ciò significa che l'ossigeno ha un'affinità maggiore per gli elettroni di legame rispetto al carbonio. Quindi l'atomo di carbonio del gruppo carbonile riceve una carica positiva parziale. Questo carbonio è una posizione migliore per un nucleofilo per attaccare la molecola. Il nucleofilo dona i suoi elettroni a questo carbonio e forma un unico legame con l'atomo di carbonio. Quindi, questa è un'aggiunta nucleofila. Inoltre, questo tipo di reazioni avviene comunemente nelle aldeidi e nei chetoni.
Figura 1: Aggiunta nucleofila al carbonio carbonilico
Aggiunta di nucleofili a nitrili
Un nitrile è un composto contenente un triplo legame di carbonio con un atomo di azoto. Questo legame è molto polare perché l'elettronegatività dell'azoto è maggiore del carbonio. Quindi l'atomo di carbonio diventa parzialmente carico positivamente. Di conseguenza, questo carbonio può subire un'aggiunta nucleofila. Il nucleofilo si combina con l'atomo di carbonio. La molecola risultante ha un doppio legame tra carbonio e azoto, invece di un triplo legame.
Aggiunta di nucleofili ai doppi legami
Un doppio legame ha un legame pi e un legame sigma. Negli alcheni sono presenti doppi legami. Quando un alchene subisce un'aggiunta nucleofila, la molecola insatura si satura del nucleofilo e si combina con uno degli atomi di carbonio vinilico (atomi di carbonio a doppio legame) tramite un legame covalente.
Cos'è un'aggiunta elettrofila?
L'addizione elettrofila è il processo di aggiunta di un elettrofilo al legame pi di un alchene. Alla fine della reazione, questo legame pi si rompe, formando due nuovi legami sigma. La molecola dovrebbe contenere un doppio legame o un triplo legame per ricevere un elettrofilo. Si verifica in due passaggi. Consideriamo un esempio per comprendere il meccanismo dell'addizione elettrofila.
Figura 2: Aggiunta elettrofila
Qui abbiamo un elettrofilo caricato positivamente. Inoltre, il legame insaturo o il doppio legame è ricco di elettroni. Pertanto, può donare elettroni all'elettrofilo carente di elettroni. Quindi la carica positiva viene trasferita al legame CC mentre si forma un legame sigma tra un atomo di carbonio e l'elettrofilo. Ciò si traduce in un carbocatione. Poiché questo è instabile, l'atomo di carbonio caricato positivamente riceve elettroni da un anione, formando un altro legame sigma.
Qual è la differenza tra addizione nucleofila ed elettrofila?
Addizione nucleofila vs elettrofila |
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| L'addizione nucleofila è il processo di aggiunta di un nucleofilo a una specie carente di elettroni oa un legame pi in una molecola. | L'addizione elettrofila è il processo di aggiunta di un elettrofilo al legame pi di un alchene. |
| Specie aggiunte | |
| Un nucleofilo si combina con una molecola. | Un elettrofilo si combina con una molecola. |
| Substrato | |
| O una specie chimica carica positiva o un legame pi in una molecola. | Un alchene o un alchino |
| Processo | |
| Un nucleofilo forma un legame sigma con un atomo di carbonio nel substrato | Un elettrofilo forma un legame sigma con un atomo di carbonio vinilico nel doppio legame. |
Riepilogo – Aggiunta nucleofila vs aggiunta elettrofila
Sia l'addizione nucleofila che l'addizione elettrofila sono due importanti reazioni chimiche utilizzate nella sintesi di composti saturi da composti insaturi. Il differenza fondamentale tra addizione nucleofila ed elettrofila è quello nelle reazioni di addizione nucleofila, un componente ricco di elettroni viene aggiunto a una molecola, mentre nell'addizione elettrofila, una specie carente di elettroni viene aggiunta a una molecola.
