La differenza chiave tra il riarrangiamento di Hofmann e Curtius è che il riarrangiamento di Hofmann descrive la conversione di un'ammide primaria in un'ammina primaria mentre il riarrangiamento di Curtius descrive la conversione di un'acil azide in un isocianato.
Una reazione di riarrangiamento è una reazione di conversione chimica in cui un composto chimico si converte in un composto diverso che è più stabile del composto originale. Il riarrangiamento di Hofmann e Curtius sono due tipi di reazioni chimiche organiche che hanno molte applicazioni nei processi di sintesi chimica. La reazione di Hofmann è stata sviluppata e prende il nome dallo scienziato August Wilhelm Von Hofmann mentre la reazione di riarrangiamento di Curtius prende il nome da Theodor Curtius.
Cos'è il riarrangiamento di Hofmann?
Il riarrangiamento di Hofmann è un tipo di reazione chimica che descrive la conversione di un'ammide primaria in un'ammina primaria con un atomo di carbonio in meno. Questa reazione prende il nome da August Wilhelm Von Hofmann. A volte lo chiamiamo anche degrado di Hofmann. La formula generale per la reazione di riarrangiamento di Hofmann è la seguente:
Figura 01: Riarrangiamento di Hofmann
La reazione di riarrangiamento di Hofmann inizia con la reazione del bromo con l'idrossido di sodio, che forma ipobromite di sodio (una reazione in situ) che può trasformare l'ammide primaria in una molecola di isocianato intermedia. Quindi questo composto isocianato intermedio subisce idrolisi per dare un'ammina primaria. Durante questo riarrangiamento, viene rilasciata una molecola di anidride carbonica. Pertanto, il prodotto finale manca di un atomo di carbonio rispetto al numero di atomi di carbonio nella molecola originale.
Cos'è il riarrangiamento di Curtius?
Il riarrangiamento di Curtius è un tipo di reazione chimica in cui un acil azide si converte in un isocianato. Questa reazione è stata sviluppata da Theodor Curtius nel 1885. È una reazione di decomposizione termica. Questa reazione comporta la perdita di una molecola di azoto gassoso. Dopo questa conversione, la molecola di isocianato subisce un attacco da parte di una varietà di nucleofili, ad es. acqua, alcool e ammine. Questo attacco nucleofilo produce un'ammina primaria, un carbammato o derivati dell'urea. La formula generale è la seguente:
Figura 02: Riarrangiamento di Curtius
Un acil azide si forma dalla reazione di cloruri acidi o anidridi con sodio azide o trimetilsilil azide. Tipicamente, il riarrangiamento di Curtius è considerato un processo in due fasi. La perdita di azoto gassoso forma un acil nitriene. E, questa reazione è seguita dalla migrazione del gruppo R per dare l'isociante. Tuttavia, secondo recenti studi di ricerca, la decomposizione termica dell'acil azide è un processo concertato in cui entrambi i passaggi sopra menzionati si verificano insieme. Ciò accade a causa dell'assenza di qualsiasi inserimento o aggiunta di nitrene sottoprodotti osservati o isolati nella reazione.
Qual è la differenza tra il riarrangiamento di Hofmann e Curtius?
Una reazione di riarrangiamento è una reazione chimica che converte il corpo di carbonio di un composto in una struttura diversa che è un isomero del composto originale. Il differenza fondamentale tra il riarrangiamento di Hofmann e Curtius è quello Il riarrangiamento di Hofmann descrive la conversione di un'ammide primaria in un'ammina primaria mentre il riarrangiamento di Curtius descrive la conversione di un acil azide in un isocianato.
Di seguito l'infografica elenca le differenze tra il riarrangiamento di Hofmann e Curtius.
Riepilogo – Riarrangiamento Hofmann vs Curtius
Il riarrangiamento di Hofmann e Curtius sono due tipi di reazioni di riarrangiamento chimico. Il differenza fondamentale tra il riarrangiamento di Hofmann e Curtius è quello Il riarrangiamento di Hofmann descrive la conversione di un'ammide primaria in un'ammina primaria mentre il riarrangiamento di Curtius descrive la conversione di un acil azide in un isocianato.
