La differenza fondamentale tra la regola di Saytzeff e quella di Hofmann è che la regola di Saytzeff indica che il prodotto più sostituito è il prodotto più stabile, mentre la regola di Hofmann indica che il prodotto meno sostituito è il prodotto più stabile.
Le regole di Saytzeff e di Hofmann sono molto importanti per prevedere il prodotto finale di una reazione di eliminazione organica. Queste regole possono indicare la natura del prodotto finale di una particolare reazione chimica organica, in base alla sostituzione del prodotto finale, ad es. prodotto più o meno sostituito.
Cos'è la regola Saytzeff?
La regola di Saytzeff è una regola empirica che determina il prodotto finale di una particolare reazione come il prodotto più sostituito. È chiamato principalmente come regola di Zaitsev. Questa regola è importante per prevedere la sostituzione del prodotto alchenico finale ottenuto da una reazione di eliminazione. Secondo l'atomo di carbonio in cui si forma il doppio legame nel prodotto finale dell'alchene, possiamo definire la regola di Saytzeff come "l'alchene che si forma per eliminazione dell'idrogeno dal carbonio beta avente i sostituenti di idrogeno minimi". Pertanto, il prodotto finale più sostituito è il prodotto principale della reazione chimica, che risulta anche essere il prodotto più stabile.
Ad esempio, il 2-iodobutano contiene un gruppo ioduro al secondo carbonio della catena di carbonio. Quando questo composto viene trattato con un acido forte come l'idrossido di potassio, possiamo ottenere 2-butene come prodotto principale e il prodotto minore è 1-butene. Qui, l'atomo di carbonio che ha il minor numero di sostituenti di idrogeno è il terzo atomo di carbonio; quindi, l'eliminazione di un atomo di idrogeno avviene da questo carbonio che dà 2-butene. Il primo atomo di carbonio ha il maggior numero di sostituenti di idrogeno; quindi, l'eliminazione dell'idrogeno dal primo atomo di carbonio forma il prodotto minore 1-butene. La reazione è la seguente:
Figura 01: Una reazione di eliminazione che si verifica secondo la regola di Saytzeff
Cos'è la regola di Hofmann?
La regola di Hofmann è una regola empirica che determina il prodotto finale di una particolare reazione come prodotto meno sostituito. Questo significa; una reazione chimica avviene secondo questa regola se la maggior parte del prodotto finale è l'olefina meno sostituita (prodotto alchenico). Secondo l'atomo di carbonio in cui si forma il doppio legame nel prodotto finale dell'alchene, possiamo definire la regola di Hofmann come "l'alchene che si forma attraverso l'eliminazione dell'idrogeno dal carbonio alfa che ha la maggior parte dei sostituenti di idrogeno".
Guardiamo un esempio:
Figura 02: Una reazione che si verifica secondo la regola di Hofmann
Durante la creazione di ammonio quaternario e alchene tramite la reazione tra un'ammina terziaria e l'eccesso di ioduro di metile, il prodotto meno sostituito dell'alchene si forma come prodotto principale.
Qual è la differenza tra la regola di Saytzeff e quella di Hofmann?
La differenza fondamentale tra la regola di Saytzeff e quella di Hofmann è che la regola di Saytzeff indica che il prodotto più sostituito è il prodotto più stabile, mentre la regola di Hofmann indica che il prodotto meno sostituito è il prodotto più stabile. Secondo la regola di Saytzeff, la maggioranza è il prodotto più sostituito, mentre secondo la regola di Hofmann, la maggioranza è il prodotto meno sostituito.
La seguente infografica riassume la differenza tra Saytzeff e Hofmann Rule.
Riepilogo – Regola Saytzeff vs Hofmann
Le regole di Saytzeff e di Hofmann sono molto importanti per prevedere il prodotto finale di una reazione di eliminazione organica. Il differenza fondamentale tra la regola di Saytzeff e quella di Hofmann è che la regola di Saytzeff indica che il prodotto più sostituito è il prodotto più stabile, mentre la regola di Hofmann indica che il prodotto meno sostituito è il prodotto più stabile.
