La differenza fondamentale tra eugenolo e isoeugenolo è che l'eugenolo ha un odore simile a chiodi di garofano, mentre l'isoeugenolo ha un odore floreale.
Eugenolo e isoeugenolo sono isomeri strutturali l'uno dell' altro. Possiamo distinguerli l'uno dall' altro attraverso il loro odore perché entrambi sono composti aromatici. Inoltre, ci sono differenze chimiche e fisiche anche tra eugenolo e isoeugenolo.
Cos'è l'eugenolo?
Eugenol è una sostanza allil guaiacolo avente la formula chimica C10H12O2. È una sostanza di guaiacolo a catena sostituita ed è un membro dei composti di allilbenzene. Si presenta come un composto incolore o di colore giallo pallido, ed è una sostanza liquida aromatica e oleosa. Possiamo estrarre questa sostanza da alcuni oli essenziali come chiodi di garofano, noce moscata, cannella, basilico e alloro. Inoltre, è presente in alte concentrazioni nell'olio di germogli di chiodi di garofano e nell'olio di foglie di chiodi di garofano. Come caratteristica, il composto di eugenolo ha un profumo gradevole, speziato, simile ai chiodi di garofano.
Figura 01: La struttura chimica dell'eugenolo
Le principali applicazioni del composto di eugenolo includono la produzione di profumi, aromi e oli essenziali. Inoltre, possiamo utilizzare questa sostanza in antisettici locali e applicazioni anestetiche. Inoltre, la combinazione di eugenolo con ossido di zinco dà eugenolo di ossido di zinco e ha applicazioni restaurative e protesiche (principalmente in odontoiatria).
Figura 02: La conversione della tirosina in eugenolo
Quando si considera la biosintesi dell'eugenolo, inizia con l'amminoacido tirosina. In questo processo viene utilizzato l'isomero L della tirosina, che si converte in acido p-cumarico in presenza dell'enzima tirosina ammoniaca-liasi. Successivamente, questo acido p-cumarico si converte in acido caffeico in presenza di un enzima p-cumarato 3-idrossilasi, ossigeno e NADPH. Alla fine, l'acido caffeico si converte in eugenolo tramite alcune altre semplici conversioni.
Cos'è l'isoeugenolo?
L'isoeugenolo è un tipo di fenilpropene ed è un guaiacolo sostituito. Possiamo trovare questa sostanza presente negli oli essenziali di piante come l'ylang-ylang, ed è anche un componente nel fumo di legna e nel fumo liquido. Inoltre, possiamo sintetizzare l'isoeugenolo dall'eugenolo.
Ci sono due forme di isoeugenolo come l'isomero cis e l'isomero trans. L'isomero cis dell'isoeugenolo appare come un liquido, mentre l'isomero trans dell'isoeugenolo appare come una sostanza cristallina. Questa sostanza è molto utile nella produzione di vanillina. Inoltre, è responsabile dell'effetto antimuffa del fumo su carne e formaggio.
Figura 03: La struttura chimica dell'isoeugenolo
Tuttavia, alcune persone mostrano un'allergia all'isoeugenolo; il sintomo comune è una reazione simile a un alveare. Questo sintomo si manifesta quando vengono esposti alla fragranza di saponi, salviette da bagno, shampoo, detersivi e applicazioni cosmetiche topiche contenenti questa sostanza. Inoltre, possiamo verificare la sensibilità a questa sostanza utilizzando un patch test clinico.
Qual è la differenza tra l'eugenolo e l'isoeugenolo?
Eugenolo e isoeugenolo sono isomeri l'uno dell' altro. L'eugenolo è una sostanza allil guaiacolo avente la formula chimica C10H12O2. L'isoeugenolo è un tipo di fenilpropene ed è un guaiacolo sostituito. Il differenza fondamentale tra eugenolo e isoeugenolo è quello eugenolo ha un odore simile a chiodi di garofano, mentre l'isoeugenolo ha un odore floreale. Inoltre, l'eugenolo è un liquido di colore giallo pallido mentre l'isomero trans dell'isoeugenolo è una sostanza cristallina mentre il suo isomero cis è un liquido oleoso.
La tabella seguente mostra un confronto fianco a fianco della differenza tra eugenolo e isoeugenolo.
Riepilogo – Eugenol vs Isoeugenol
Eugenol è una sostanza allil guaiacolo avente la formula chimica C10H12O2. L'isoeugenolo è un tipo di fenilpropene e un guaiacolo sostituito. Il differenza fondamentale tra eugenolo e isoeugenolo è quello eugenolo ha un odore simile a chiodi di garofano, mentre l'isoeugenolo ha un odore floreale.
