La differenza fondamentale tra chemioselettività e regioselettività è che la chemioselettività si riferisce alla reazione preferita di un particolare reagente con uno, due o più gruppi funzionali diversi, mentre la regioselettività si riferisce alla preferenza della formazione di un legame chimico o della rottura di un legame chimico in una direzione su tutte le altre possibili direzioni.
Chemoselettività e regioselettività sono due concetti chimici diversi in chimica organica che sono importanti per descrivere le proprietà delle reazioni chimiche. La chemoselettività è il risultato preferenziale di una reazione chimica tra un insieme di possibili reazioni alternative. La regioselettività in chimica è la preferenza di una formazione di legame chimico o di un legame chimico che si rompe in una direzione rispetto a tutte le altre possibili direzioni.
Cos'è la chemioselettività?
La chemoselettività è il risultato preferenziale di una reazione chimica tra un insieme di possibili reazioni alternative. Può anche riferirsi alla reattività selettiva di un particolare gruppo funzionale tra altri gruppi funzionali. Questo tipo di previsione dipende dalla connettività molecolare considerata plausibile. Tuttavia, l'esito fisico di questa reazione effettiva tende a dipendere in definitiva da una serie di fattori. In pratica, questi fattori sono impossibili da prevedere con una precisione utile. Questi fattori includono solvente, orbitali atomici, ecc.
Inoltre, la chemioselettività è una proprietà difficile da prevedere. Tuttavia, possiamo comunemente osservare esiti selettivi in alcuni casi che mostrano molte reazioni plausibili. Un buon esempio di ciò è la riduzione organica selettiva avente una grande selettività relativa della riduzione del boroidruro di sodio rispetto alla reazione di idruro di litio e alluminio. Un altro esempio riguarda l'ossidazione del 4-metossiacetofenone mediante candeggina nel gruppo chetone a un valore di pH elevato e la sua ossidazione da parte di un cloruro di arile a un pH basso.
Cos'è la regioselettività?
La regioselettività in chimica è la preferenza di una formazione di legame chimico o di un legame chimico che si rompe in una direzione rispetto a tutte le altre possibili direzioni. Questa proprietà chimica può essere spesso applicata a molte possibili posizioni su una molecola in cui un reagente può influenzare. Ad esempio, i protoni di una molecola organica che possono essere astratti da una base forte, o la posizione su un anello benzenico sostituito su cui possono verificarsi ulteriori sostituzioni.
Figura 01: Un esempio di regioselettività
Una reazione chimica diventa regioselettiva quando si preferisce la formazione di un prodotto rispetto a tutti gli altri possibili prodotti e questa selettività può generare un isomero costituzionale rispetto ad altre forme.
Quando si considera la regioselettività nelle reazioni di chiusura dell'anello, queste reazioni sono soggette alle regole di Baldwin. Significa che se ci sono più di due orientamenti per la reazione creata durante la reazione, uno di questi orientamenti è dominante. Ad esempio, addizione di Markovnikov attraverso un doppio legame.
Qual è la differenza tra chemoselettività e regioselettività?
Chemoselettività e regioselettività sono due concetti chimici diversi in chimica organica che sono importanti per descrivere le proprietà delle reazioni chimiche. Il differenza fondamentale tra chemoselettività e regioselettività è quello la chemioselettività si riferisce alla reazione preferita di un particolare reagente con uno, due o più gruppi funzionali diversi, mentre la regioselettività si riferisce alla preferenza di una formazione di legame chimico o di un legame chimico che si rompe in una direzione su tutto le altre possibili direzioni.
L'infografica di seguito elenca le differenze tra chemioselettività e regioselettività in forma tabellare per un confronto affiancato
Riepilogo – Chemioselettività vs Regioselettività
Chemoselettività e regioselettività sono due concetti chimici diversi in chimica organica che sono importanti per descrivere le proprietà delle reazioni chimiche. Il differenza fondamentale tra chemoselettività e regioselettività è quello la chemioselettività si riferisce alla reazione preferita di un particolare reagente con uno, due o più gruppi funzionali diversi, mentre la regioselettività si riferisce alla preferenza di una formazione di legame chimico o di un legame chimico che si rompe in una direzione su tutto le altre possibili direzioni.
