La differenza fondamentale tra regioselettività e stereoselettività è che la regioselettività si riferisce alla formazione di un isomero posizionale su un altro. Nel frattempo, la stereoselettività si riferisce alla formazione di uno stereoisomero su un altro.
I termini regioselettività e stereoselettività sono molto importanti nella sintesi organica. Questi termini descrivono la struttura del prodotto finale delle reazioni chimiche. Il ramo della chimica che studia la regioselettività è noto come regiochimica mentre il ramo della chimica che studia la stereoselettività è noto come stereochimica.
Cos'è la regioselettività?
Regioselettività si riferisce alla creazione o rottura di legami chimici in una direzione su tutte le altre direzioni possibili. Questo concetto può essere applicato per determinare la posizione di un composto chimico su cui un reagente può influenzare, cioè i protoni affetti da una base forte.
Figura 01: La reazione di formazione di aloidrina mostra la regioselettività
Il termine regioselettività nasce dalla combinazione di due concetti chimici che hanno luogo nella stessa reazione chimica; “regio + selettivo” significa che si preferisce (o selettiva) la formazione dell'isomero posizionale (o isomero costituzionale). Tutte le reazioni che coinvolgono la regioselettività danno una miscela di isomeri costituzionali con una componente maggiore e una componente minore. Tuttavia, a volte il prodotto minore non è rilevabile perché è formato in una quantità molto piccola.
Cos'è la stereoselettività?
La stereoselettività si riferisce alla formazione di una miscela ineguale di stereoisomeri durante una reazione chimica. Significa semplicemente che la reazione fornisce uno stereoisomero rispetto a un altro come prodotto finale della reazione. Inoltre, questo tipo di reazioni si verifica in due diverse occasioni. Uno è durante la creazione non stereospecifica di un nuovo stereocentro e l' altro è durante la trasformazione non stereospecifica di uno stereocentro esistente. Questa selettività si verifica a causa di effetti sterici ed effetti elettronici.
La stereoselettività può variare nelle diverse reazioni ma nessuna delle reazioni forma uno stereoisomero totale; tutte queste reazioni danno una miscela di stereoisomeri con una componente maggiore e una componente minore. Tuttavia, a volte il prodotto minore non è rilevabile perché si forma in pochissima quantità.
Ci sono diversi tipi di stereoselettività.
Enantioselettiva: un enantiomero si forma su altri isomeri; una molecola chirale si forma da una molecola achirale, il grado di selettività è misurato dall'eccesso enantiomerico
Diastereoselettivo – si forma un diastereomero sull' altro isomero; uno o più centri chirali si formano da un centro achirale o da un centro chirale preesistente, il grado di selettività può essere misurato dall'eccesso diastereomerico
Stereoconvergenza – opposta alla stereoselettività in cui due diversi stereoisomeri formano un unico stereoisomero
Qual è la differenza tra regioselettività e stereoselettività?
I termini regioselettività e stereoselettività sono molto importanti nella sintesi organica. Il differenza fondamentale tra regioselettività e stereoselettività è quello la regioselettività si riferisce alla formazione di un isomero posizionale su un altro, mentre la stereoselettività si riferisce alla formazione di uno stereoisomero su un altro. Pertanto, la regioselettività forma un isomero posizionale o costituzionale mentre la stereoselettività forma uno stereoisomero. Tuttavia, entrambi i percorsi formano l' altro isomero come prodotto minore insieme all'isomero preferito, che forma come prodotto principale. Inoltre, lo studio della regioselettività rientra nella regiochimica, mentre lo studio della stereoselettività rientra nella stereochimica.
Qui sotto l'infografica riassume la differenza tra regioselettività e stereoselettività.
Riepilogo – Regioselettività vs Stereoselettività
I termini regioselettività e stereoselettività sono molto importanti nella sintesi organica. Il differenza fondamentale tra regioselettività e stereoselettività è quello la regioselettività si riferisce alla formazione di un isomero posizionale su un altro, mentre la stereoselettività si riferisce alla formazione di uno stereoisomero su un altro. Lo studio della regioselettività rientra nella regiochimica, mentre lo studio della stereoselettività rientra nella stereochimica.
