La differenza fondamentale tra alcossimercurazione e ossimercurazione è che l'alcossimercurazione forma un etere da un alchene e alcol, mentre l'ossimercurazione forma alcol neutro da un alchene.
L'alcossimercurazione o alcossimercurazione-demercurazione è una reazione chimica che può essere utilizzata per produrre un etere da un alchene. L'ossimercurazione, invece, è una reazione chimica in cui avviene un meccanismo di addizione elettrofila, che trasforma un alchene in alcol neutro.
Cos'è l'alcossimercurazione?
L'alcossimercurazione o alcossimercurazione-demercurazione è una reazione chimica che può essere utilizzata per produrre un etere da un alchene. In altre parole, è una reazione in cui un alchene reagisce con un alcol (in presenza di acetato di mercurio). Questo inizialmente ci dà un intermedio alcossimercurio, che poi produce un etere seguito dalla riduzione con boroidruro di sodio.
In questa reazione, in primo luogo, un composto organico costituito da un alchene reagisce con alcool e acetato di mercurio. Generalmente utilizziamo un reagente contenente mercurio in questa reazione. Successivamente, l'intermedio prodotto durante la reazione reagisce ulteriormente con un agente riducente noto come boroidruro di sodio. In definitiva, questa combinazione dà un etere come prodotto organico finale. Possiamo nominare gli eteri come i derivati organici dell'acqua in cui entrambi gli atomi di idrogeno sono sostituiti da due gruppi a base di carbonio come l'etere dietilico.
Una comune reazione di alcossimercurazione-demercurazione è una reazione tra cicloesene ed etanolo e acetato di mercurio. La molecola del cicloesene ha un doppio legame carbonio-carbonio necessario per questa reazione. Poiché usiamo l'etanolo come alcol, il prodotto finale apparirà come una combinazione della parte di etanolo (senza un protone) e della molecola di cicloesene. Pertanto, stiamo ottenendo un nuovo legame carbonio-idrogeno diverso dal legame carbonio-i=ossigeno della molecola dell'etere.
Cos'è l'ossimercurazione?
L'ossimercurazione è una reazione chimica in cui avviene un meccanismo di addizione elettrofila, trasformando un alchene in un alcol neutro. In questo processo, possiamo osservare la reazione tra un alchene e acetato di mercurio in una soluzione acquosa. Questo produce l'aggiunta di un gruppo acetossimercurio e un gruppo OH attraverso il doppio legame.
Figura 01: Una reazione chimica che coinvolge l'ossimercurazione
Durante il processo di ossimercurazione, i carbocationi non si formano. Pertanto, ci sono anche passaggi di riorganizzazione. Questa reazione avviene secondo la regola di Markonikov. Inoltre, è una reazione anti-addizione. Ciò significa che il gruppo OH verrà sempre aggiunto all'atomo di carbonio più sostituito e che i due gruppi tendono ad essere rispettivamente trans l'uno con l' altro.
Di solito, la reazione di ossimercurazione è seguita dalla reazione di demercurazione riduttiva; quindi la chiamiamo reazione di ossimercurazione-riduzione. In pratica, questa reazione di riduzione è più comune della reazione di ossimercurazione.
Quali sono le somiglianze tra alcossimercurazione e ossimercurazione?
- Le reazioni di alcossimercurazione e ossimercurazione seguono la regola di Markonikov.
- Entrambe le reazioni coinvolgono un alchene come reagente.
- Queste reazioni richiedono acetato di mercurio.
- Sono passaggi sintetici importanti in alcuni processi industriali.
Qual è la differenza tra alcossimercurazione e ossimercurazione?
L'alcossimercurazione e l'ossimercurazione sono importanti passaggi sintetici in alcuni processi industriali. Il differenza fondamentale tra alcossimercurazione e ossimercurazione è quello l'alcossimercurazione forma un etere da un alchene e un alcol, mentre l'ossimercurazione forma alcol neutro da un alchene.
L'infografica qui sotto presenta le differenze tra alcossimercurazione e ossimercurazione in forma tabellare per un confronto fianco a fianco.
Riepilogo – Alcossimercurazione vs Ossimercurazione
Alcossimercurazione e ossimercurazione seguono la regola di Markonikov per produrre prodotti diversi da alcheni e acetato di mercurio. Il differenza fondamentale tra alcossimercurazione e ossimercurazione è quello l'alcossimercurazione forma un etere da un alchene e alcol, mentre l'ossimercurazione forma alcol neutro da un alchene.
