La differenza fondamentale tra ossimercurazione e demercurazione è che l'ossimercurazione comporta un'aggiunta elettrofila in cui un alchene si trasforma in un alcol neutro, mentre la demercurazione comporta la conversione di un alchene in sale Hg2+ e un intermedio organomercurio.
L'ossimercurazione è una reazione chimica in cui avviene un meccanismo di addizione elettrofila, trasformando un alchene in un alcol neutro. La demercurazione o ossimercurazione-demercurazione è una reazione in cui un alchene si converte in un sale di Hg2+ e in un nucleofilo di ossigeno, formando un organomercurio intermedio.
Cos'è l'ossimercurazione?
L'ossimercurazione è una reazione chimica in cui avviene un meccanismo di addizione elettrofila, trasformando un alchene in un alcol neutro. In questo processo, possiamo osservare la reazione tra un alchene e acetato di mercurio in una soluzione acquosa. Questo produce l'aggiunta di un gruppo acetossimercurio e un gruppo OH attraverso il doppio legame.
Figura 01: Un meccanismo di reazione di ossimercurazione in ordine sequenziale
Durante il processo di ossimercurazione, i carbocationi non si formano. Pertanto, ci sono anche passaggi di riorganizzazione. Questa reazione avviene secondo la regola di Markonikov, che descrive che quando l'aggiunta di acido protico con la formula di HX (dove X=alogeno) o H2O (considerato come H-OH) ad un alchene, l'idrogeno si lega al carbonio a doppio legame con il maggior numero di atomi di idrogeno, mentre l'alogeno (X) si attacca all' altro carbonio.
Inoltre, l'ossimercurazione è una reazione anti-addizione. Ciò significa che il gruppo OH verrà sempre aggiunto all'atomo di carbonio più sostituito e che i due gruppi tendono ad essere rispettivamente trans l'uno con l' altro.
Figura 02: Un'applicazione dell'ossimercurazione
Di solito, una reazione di ossimercurazione è seguita da una reazione di demercurazione riduttiva; quindi la chiamiamo reazione di ossimercurazione-riduzione. In pratica, questa reazione di riduzione è più comune della reazione di ossimercurazione.
Cos'è la demercurazione?
Demercurazione o ossimercurazione-demercurazione è la reazione in cui un alchene si converte in un sale Hg2+ e un nucleofilo di ossigeno, formando un organomercurio intermedio. Il nucleofilo dell'ossigeno che usiamo qui può essere acqua o alcol. In altre parole, nella demercurazione, un atomo di idrogeno nel sito CH2 e un gruppo ossidrile sull'atomo di carbonio dell'anello reagiscono tra loro. Fornisce il prodotto Markovnikov previsto attraverso l'idratazione indiretta di un alchene.
Qual è la differenza tra ossimercurazione e demercurazione?
L'ossimercurazione è una reazione chimica in cui avviene un meccanismo di addizione elettrofila, trasformando un alchene in un alcol neutro. La demercurazione, invece, è la reazione in cui un alchene si converte in un sale di Hg2+ e in un nucleofilo dell'ossigeno, formando un organomercurio intermedio. Pertanto, la differenza chiave tra ossimercurazione e demercurazione è quella l'ossimercurazione comporta un'aggiunta elettrofila in cui un alchene si trasforma in un alcol neutro, mentre la demercurazione comporta la conversione di un alchene in sale Hg2+ e un intermedio organomercurio.
Di seguito è riportato un riepilogo della differenza tra ossimercurazione e demercurazione in forma tabellare per un confronto affiancato.
Riepilogo – Ossimercurazione vs Demercurazione
L'ossimercurazione è una reazione chimica in cui avviene un meccanismo di addizione elettrofila, trasformando un alchene in un alcol neutro. La demercurazione o ossimercurazione-demercurazione è la reazione in cui un alchene si converte in un sale di Hg2+ e in un nucleofilo dell'ossigeno, formando un organomercurio intermedio. Pertanto, la differenza chiave tra ossimercurazione e demercurazione è quella l'ossimercurazione comporta un'aggiunta elettrofila in cui un alchene si trasforma in alcol neutro, mentre la demercurazione comporta la conversione di un alchene in sale Hg2+ e un intermedio organomercurio.
