Qual è la differenza tra carbonio anomerico e carbonio chirale

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Qual è la differenza tra carbonio anomerico e carbonio chirale
Qual è la differenza tra carbonio anomerico e carbonio chirale

Video: Qual è la differenza tra carbonio anomerico e carbonio chirale

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Anonim

La differenza chiave tra carbonio anomerico e carbonio chirale è che un atomo di carbonio anomerico contiene essenzialmente un gruppo idrossile che è cis o trans rispetto all'atomo di ossigeno esociclico, mentre un atomo di carbonio chirale contiene essenzialmente quattro diversi gruppi funzionali attaccati a esso con legami covalenti singoli.

Il carbonio anomerico è il carbonio originato dal composto carbonilico della forma a catena aperta della molecola di carboidrati. Gli atomi di carbonio chirali sono atomi di carbonio costituiti da quattro legami singoli a quattro diversi gruppi funzionali.

Cos'è il carbonio anomerico?

Il carbonio anomerico è il carbonio derivato dal composto carbonilico della forma a catena aperta della molecola di carboidrati. Secondo la struttura chimica dei composti anomerici contenenti carbonio, ci sono due tipi come anomeri alfa e anomeri beta.

L'anomero alfa è la configurazione di un carboidrato in cui il gruppo ossidrile è cis rispetto all'ossigeno esociclico al centro anomerico. Ciò significa che il gruppo ossidrile e l'atomo di ossigeno esociclico si trovano sullo stesso lato della proiezione molecolare. Quando disegniamo una formula di Haworth, il gruppo ossidrile è nella direzione verso il basso se è l'anomero alfa. L'esempio seguente mostra l'anomero alfa del D-glucopiranosio.

Carbonio anomerico vs carbonio chirale in forma tabulare
Carbonio anomerico vs carbonio chirale in forma tabulare

Figura 01: Anomeri alfa e beta

L'anomero beta è la configurazione di un carboidrato in cui il gruppo ossidrile è trans nell'ossigeno esociclico al centro anomerico. Ciò significa che il gruppo ossidrile e l'atomo di ossigeno esociclico si trovano sui lati opposti della proiezione molecolare.

Cos'è il carbonio chirale?

Gli atomi di carbonio chirali sono atomi di carbonio costituiti da quattro legami singoli a quattro diversi gruppi funzionali. Il concetto di presenza di un carbonio chirale è meglio descritto dalla chiralità. La chiralità si riferisce alla proprietà di avere un'immagine speculare sovrapponibile. Questo termine è usato principalmente con composti organici. Il punto che determina la presenza o l'assenza di chiralità in una molecola è il centro chirale di quella molecola. Il centro chirale è un atomo di carbonio di un composto organico a cui sono attaccati quattro diversi sostituenti. I composti chirali sono composti contenenti atomi di carbonio chirali. La chiralità è in re altà la proprietà di avere centri chirali. Il centro chirale è essenzialmente ibridato sp3 perché deve sopportare quattro diversi gruppi di atomi, formando quattro legami covalenti singoli.

Carbonio anomerico e carbonio chirale - Confronto affiancato
Carbonio anomerico e carbonio chirale - Confronto affiancato

Figura 02: Gli atomi di carbonio chirali sono mostrati con stelle di colore blu

I centri chirali causano l'isomeria ottica dei composti. In altre parole, i composti aventi centri chirali non si sovrappongono con la loro immagine speculare. Pertanto, i composti che hanno il centro chirale e la molecola che assomiglia alla sua immagine speculare sono due composti diversi. Insieme, queste due molecole sono conosciute come enantiomeri.

D' altra parte, il termine achirale significa che non sono presenti centri chirali. Pertanto, un composto chirale non ha simmetria. Tuttavia, ha un'immagine speculare non sovrapponibile. Poiché non ci sono centri chirali nei composti achirali, un composto achirale ha immagini speculari sovrapponibili.

Qual è la differenza tra carbonio anomerico e carbonio chirale?

I composti anomerici e i composti chirali sono due diverse forme di composti organici che hanno tipi specifici di atomi di carbonio. Il differenza fondamentale tra carbonio anomerico e carbonio chirale è quello un atomo di carbonio anomerico contiene essenzialmente un gruppo ossidrile che è cis o trans rispetto all'atomo di ossigeno esociclico, mentre un atomo di carbonio chirale contiene essenzialmente quattro diversi gruppi funzionali attaccati ad esso con legami covalenti singoli.

L'infografica qui sotto presenta le differenze tra carbonio anomerico e carbonio chirale in forma tabellare per un confronto fianco a fianco.

Riepilogo – Carbonio anomerico vs carbonio chirale

I composti anomerici e i composti chirali sono due diverse forme di composti organici che hanno tipi specifici di atomi di carbonio. Il differenza fondamentale tra carbonio anomerico e carbonio chirale è quello un atomo di carbonio anomerico contiene essenzialmente un gruppo ossidrile che è cis o trans rispetto all'atomo di ossigeno esociclico, mentre un atomo di carbonio chirale contiene essenzialmente quattro diversi gruppi funzionali attaccati ad esso con legami covalenti singoli.

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