La differenza chiave tra stereocentro e centro chirale è che uno stereocentro è qualsiasi punto di una molecola che può dare uno stereoisomero quando due gruppi vengono scambiati a questo punto mentre un centro chirale è un atomo in una molecola che può dare un enantiomero quando due gruppi in questo centro vengono scambiati.
I due termini stereocentro e centro chirale sono spesso usati in modo intercambiabile perché tutti i centri chirali sono stereocentri; tuttavia, tutti gli stereocentri non sono centri chirali.
Cos'è uno Stereocenter?
Lo stereocentro è un punto in una molecola che può dare origine a stereoisomeri. Tuttavia, non è necessariamente un atomo. Se due gruppi di atomi legati a questo punto vengono scambiati, si ottiene uno stereoisomero. Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare e costituzione atomica, ma diverse disposizioni spaziali.
Gli stereocentri sono anche conosciuti come centri stereogenici. Se lo stereocentro è un atomo di carbonio, può essere ibridato sp2 o sp3. Ciò significa che lo stereocentro può avere rispettivamente doppi legami o legami singoli. Alcune molecole achirali hanno anche stereocentri. Ad esempio, gli isomeri cis-trans hanno stereocentri, ma la maggior parte di essi non ha centri chirali.
Figura 1: Isomeri Cis-trans del dicloroetene (isomero I-cis, isomero II-trans)
Le molecole di cui sopra non hanno centri chirali. Ma hanno stereocentri. Entrambi gli atomi di carbonio vinilico sono stereocentri (atomi di carbonio a doppio legame). Questo perché quando i gruppi attaccati a questi atomi di carbonio si scambiano, danno origine agli isomeri.
Cos'è il Chiral Center?
Il centro chirale è un atomo di carbonio a cui sono legati quattro diversi atomi o gruppi di atomi. I composti chirali sono i composti contenenti atomi di carbonio chirali. È importante notare che la proprietà di avere centri chirali è nota come chiralità. Il centro chirale è essenzialmente ibridato sp3 perché deve sopportare quattro diversi gruppi di atomi, formando quattro legami covalenti singoli.
Figura 2: Gli enantiomeri aumentano a causa della presenza di centri chirali.
I centri chirali causano l'isomeria ottica dei composti. In altre parole, i composti aventi centri chirali non si sovrappongono alla sua immagine speculare. Pertanto, il composto che ha il centro chirale e la molecola che assomiglia alla sua immagine speculare sono due composti diversi. Queste due molecole insieme sono conosciute come enantiomeri.
Quali sono le somiglianze tra Stereocenter e Chiral Center?
- Sia gli stereocentri che i centri chirali danno origine a stereoisomeri.
- Tutti i centri chirali sono stereocentri, ma tutti gli stereocentri non sono centri chirali.
Qual è la differenza tra stereocentro e centro chirale?
Stereocenter vs Chiral Center |
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| Lo stereocentro è un punto in una molecola che può dare origine a stereoisomeri. | Il centro chirale è un atomo di carbonio a cui sono legati quattro diversi atomi o gruppi di atomi. |
| Natura | |
| Uno stereocentro è un punto in una molecola, non necessariamente un atomo. | Un centro chirale è un atomo di carbonio. |
| Ibridazione del carbonio | |
| Se lo stereocentro è un atomo di carbonio, può essere ibridato sp2 o sp3. | I centri chirali sono essenzialmente ibridati sp3. |
| Gruppi di atomi | |
| Gli stereocentri possono avere tre o quattro gruppi collegati. | I centri chirali hanno essenzialmente quattro gruppi collegati. |
| Legami chimici | |
| Lo stereocentro può avere legami singoli o doppi attorno ad esso. | I centri chirali hanno solo legami singoli attorno ad esso. |
| Risultati dello scambio di gruppi | |
| Lo scambio di gruppi allo stereocentro forma gli stereoisomeri. | Lo scambio di gruppi al centro chirale forma gli enantiomeri. |
Riepilogo – Stereocenter vs Chiral Center
Tutti i centri chirali sono stereocentri, ma tutti gli stereocentri non sono centri chirali. Uno stereocentro è qualsiasi punto di una molecola che può dare uno stereoisomero quando due gruppi vengono scambiati a questo punto mentre un centro chirale è un atomo in una molecola che può dare un enantiomero quando due gruppi in questo centro vengono scambiati. Questa è la differenza fondamentale tra stereocentro e centro chirale.
Immagine per gentile concessione:
1. "Dicloroetene" di V8rik - en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. "Talidomide-enantiomeri" di Klaus Hoffmeier - Opera propria (di pubblico dominio) tramite Commons Wikimedia
