L-tirosina vs tirosina
La differenza fondamentale tra l-tirosina e tirosina è la capacità di ruotare la luce polarizzata piana. La tirosina è un α-amminoacido non essenziale presente in natura biologicamente attivo. Può verificarsi in due forme di isomeri, a causa della formazione di due diversi enantiomeri attorno all'atomo di carbonio chirale. Questi sono noti come forme L e D o equivalenti rispettivamente alle configurazioni per mancini e destrimani. Si dice che queste forme L e D siano otticamente attive e ruotino la luce polarizzata piana in direzioni diverse, ad esempio in senso orario o antiorario. Se la luce polarizzata piana ruota la tirosina in senso antiorario, la luce rivela la levorotazione ed è nota come l-tirosina. Tuttavia, va notato qui con attenzione che l'etichettatura D- e L- degli isomeri non è identica all'etichettatura d- e l-.
Cos'è la tirosina?
La tirosina è un aminoacido non essenziale, che viene sintetizzato nel nostro corpo da un amminoacido chiamato fenilalanina. È un composto organico biologicamente importante composto da gruppi funzionali ammina (-NH2) e acido carbossilico (-COOH) con formula chimica C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Gli elementi chiave della tirosina sono carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto. La tirosina è considerata un (alfa-) α-amminoacido perché un gruppo di acido carbossilico e un gruppo amminico sono attaccati allo stesso atomo di carbonio nello scheletro di carbonio. La struttura molecolare della tirosina è data nella figura 1.
Figura 1: Struttura molecolare della tirosina (l'atomo di carbonio è un atomo di carbonio chirale o asimmetrico e rappresenta anche l'atomo di carbonio alfa)
La tirosina svolge un ruolo fondamentale nella fotosintesi delle piante. Agisce come un elemento costitutivo per la sintesi di diversi importanti neurotrasmettitori noti anche come sostanze chimiche del cervello come epinefrina, norepinefrina e dopamina. Inoltre, la tirosina è essenziale per produrre il pigmento di melanina, responsabile della tonalità della pelle umana. Inoltre, la tirosina aiuta anche nelle funzioni delle ghiandole surrenali, tiroidee e pituitarie per la produzione e la regolazione dei loro ormoni.
Cos'è l-tirosina?
Tyrosine ha quattro diversi gruppi intorno a 2nd carbonio, ed è una configurazione asimmetrica. Inoltre, la tirosina è considerata un amminoacido otticamente attivo a causa della presenza di questo atomo di carbonio asimmetrico o chirale. Questi atomi di carbonio asimmetrici nella tirosina sono mostrati nella figura 1. Pertanto, la tirosina può produrre stereoisomeri, che sono molecole isomeriche che hanno la formula molecolare simile, ma variano nelle direzioni tridimensionali (3-D) dei loro atomi nello spazio. In biochimica, gli enantiomeri sono due stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell' altra. La tirosina è disponibile in due forme enantiomeriche note come configurazione L e D e gli enantiomeri della tirosina sono riportati nella figura 2.
Figura 2: Enantiomeri dell'amminoacido tirosina. La forma L degli enantiomeri della tirosina, i gruppi COOH, NH2, H e R sono disposti attorno all'atomo C asimmetrico in senso orario mentre la forma D sono disposti in senso antiorario. Le forme L e D della tirosina sono molecole chirali che possono ruotare il piano della luce polarizzata in direzioni diverse come le forme L e le forme D possono ruotare la luce polarizzata piana a sinistra (forma a L) o a destra (forma D).
L-tirosina e D-tirosina sono enantiomeri l'una dell' altra e hanno caratteristiche fisiche identiche, a parte la direzione in cui ruotano la luce polarizzata. Tuttavia, la nomenclatura di D e L non è comune negli amminoacidi, compresa la tirosina. Inoltre, hanno una relazione di immagine speculare non sovrapponibile e queste immagini speculari possono ruotare la luce polarizzata sul piano in un grado simile ma in direzioni diverse. L'isomero D e L della tirosina che ruota la luce polarizzata piana in senso orario è chiamato destrogiro o d-lisina che è etichettato con l'enantiomero (+). D' altra parte, l'isomero D e L della tirosina che ruota la luce polarizzata piana in senso antiorario è chiamato levogiro o l-tirosina che è etichettato con l'enantiomero (-). Queste forme l e d della tirosina sono note come isomeri ottici (Figura 2).
l-tirosina è la forma stabile più disponibile di tirosina e la d-tirosina è una forma sintetica di tirosina che può essere sintetizzata dalla l-tirosina mediante racemizzazione. L-tirosina svolge un ruolo significativo nel corpo umano nella sintesi di neurotrasmettitori, melamina e ormoni. Industrialmente, la l-tirosina è prodotta da un processo di fermentazione microbica. Viene utilizzato principalmente nell'industria farmaceutica e alimentare come integratore alimentare o additivo alimentare.
Qual è la differenza tra l-tirosina e tirosina?
Tirosina e l-tirosina hanno proprietà fisiche identiche, ma ruotano la luce polarizzata piana in direzioni diverse. Di conseguenza, la l-tirosina può avere effetti biologici e proprietà funzionali sostanzialmente differenti. Tuttavia, sono state condotte ricerche molto limitate per distinguere questi effetti biologici e proprietà funzionali. Alcune di queste differenze possono includere,
Gusto
l-tirosina: le forme l di amminoacidi sono considerate insapori, Tirosina: le forme D tendono ad avere un sapore dolce.
Pertanto, l-tirosina potrebbe essere meno/non più dolce della tirosina.
Abbondanza
l-tirosina: La forma l dell'amminoacido, inclusa la l-tirosina, è la forma più abbondante in natura. Ad esempio, nove dei diciannove aminoacidi L che si trovano comunemente nelle proteine sono destrogiri e gli altri sono levogiri.
Tirosina: le forme d degli amminoacidi osservate sperimentalmente si sono verificate molto raramente.
