La differenza chiave tra alogenoalcani primari secondari e terziari è la posizione dell'atomo di carbonio che trasporta l'atomo di alogeno. Negli alogenoalcani primari, l'atomo di carbonio, che trasporta l'atomo di alogeno, è attaccato a un solo gruppo alchilico. Ma, negli alogenoalcani secondari, questo atomo di carbonio è attaccato a due gruppi alchilici. Mentre, negli alogenoalcani terziari, questo atomo di carbonio è legato a tre gruppi alchilici.
Halogenoalkanes o haloalkanes sono alcani contenenti alogeni. Gli alogeni sono elementi chimici del gruppo 17 della tavola periodica. Include fluoro (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodio (I) e astato (At). Possono esserci uno o più alogeni nello stesso aloalcano. Ci sono molte applicazioni importanti degli aloalcani come ritardanti di fiamma, estintori, refrigeranti, propellenti, ecc. Tuttavia, molti aloalcani sono considerati composti tossici e inquinanti.
Cosa sono gli alogenoalcani primari?
Gli alogenoalcani primari sono composti organici che hanno un atomo di carbonio attaccato a un gruppo alchilico e un atomo di alogeno. Pertanto, la struttura generale di un alogenoalcano primario è R-CH2-X; R è un gruppo alchilico mentre X è un alogeno. Possiamo denotarli come 10 aloalcani. Un esempio comune è un alotano, che contiene un gruppo etile come gruppo R e un atomo di cloro come gruppo X o alogeno. Tuttavia, gli alogenuri di metile sono un'eccezione per queste strutture primarie di alogenoalcani perché hanno tre atomi di idrogeno attaccati all'atomo di carbonio che trasporta l'atomo di alogeno. Ciò significa che non ci sono gruppi alchilici attaccati a questi composti. Ma sono considerati aloalcani primari.
Inoltre, se consideriamo la reattività degli alogenoalcani primari, l'atomo di carbonio, che è attaccato all'atomo di alogeno, è un centro reattivo perché l'alogeno è più elettronegativo del carbonio; quindi, fornisce una carica positiva parziale all'atomo di carbonio attirando gli elettroni di legame verso di sé. Inoltre, questi composti possono essere attaccati da reagenti nucleofili che cercano cariche positive. Quindi, questo porta a una reazione di sostituzione nucleofila. E questa reazione ha un'elevata barriera energetica di attivazione. È una reazione di tipo SN2 e la chiamiamo reazione bimolecolare.
Cosa sono gli alogenoalcani secondari?
Gli alogenoalcani secondari sono composti organici che hanno un atomo di carbonio attaccato a due gruppi alchilici e un atomo di alogeno. La struttura generale di un alogenoalcano secondario è R2-C(-H)-X. Qui, i due gruppi alchilici (gruppo R) possono essere gruppi simili o diversi. Possiamo denotare questi composti come 20 aloalcani. Inoltre, gli alogenoalcani secondari subiscono reazioni di sostituzione nucleofila SN2. Pertanto, sono reazioni bimolecolari.
Figura 02: 2-Bromopropano
La reattività dell'aloalcano secondario è tra le reattività degli alogenoalcani primari e terziari perché la presenza di due gruppi alchilici abbassa la carica positiva sull'atomo di carbonio poiché i gruppi alchilici sono specie che ritirano gli elettroni.
Cosa sono gli alogenoalcani terziari?
Gli alogenoalcani terziari sono composti organici che hanno un atomo di carbonio attaccato a tre gruppi alchilici (nessun atomo di idrogeno attaccato direttamente a questo carbonio) e un atomo di alogeno. La struttura generale per un aloalcano terziario è R3-C-X, dove tre gruppi R (gruppi alchilici) possono essere gli stessi o gruppi diversi. Possiamo denotare questi composti come 30 aloalcani. Inoltre, questi composti subiscono reazioni di sostituzione nucleofila SN1. Ma questo meccanismo è diverso dalle reazioni di sostituzione nucleofila degli alogenoalcani primari e secondari.
L'atomo di carbonio che trasporta l'atomo di alogeno ha una carica positiva molto bassa perché ci sono tre gruppi di ritiro di elettroni attaccati a questo atomo di carbonio. Pertanto, non richiede la formazione di intermedi ad alta energia e il nucleofilo può attaccare direttamente lo ione carbonio non appena si forma. Quindi, questo è il motivo per cui la chiamiamo reazione unimolecolare.
Qual è la differenza tra alogenoalcani primari secondari e terziari?
Gli alogenoalcani hanno tre tipi a seconda della struttura; alogenoalcani primari, secondari e terziari. Negli alogenoalcani primari, l'atomo di carbonio che trasporta l'atomo di alogeno è attaccato a un solo gruppo alchilico, e negli alogenoalcani secondari, questo atomo di carbonio è attaccato a due gruppi alchilici, mentre negli alogenoalcani terziari, questo atomo di carbonio è attaccato a tre gruppi alchilici. Quindi, questa è la differenza chiave tra alogenoalcani primari secondari e terziari.
La seguente infografica riassume la differenza tra alogenoalcani primari secondari e terziari.
Riepilogo – Alogenoalcani primari secondari vs. terziari
Ci sono tre tipi di alogenoalcani a seconda della struttura; alogenoalcani primari, secondari e terziari. Il differenza fondamentale tra alogenoalcani primari secondari e terziari è quello negli alogenoalcani primari, l'atomo di carbonio, che trasporta l'atomo di alogeno, è attaccato a un solo gruppo alchilico. E, negli alogenoalcani secondari, questo atomo di carbonio è attaccato a due gruppi alchilici. Nel frattempo, negli alogenoalcani terziari, questo atomo di carbonio è attaccato a tre gruppi alchilici.
